PRÁCTICA No 11 Bromación del enlace doble

OBJETIVOS
- Realizar la adición de bromo sobre el ácido cinámico, como un ejemplo de una
reacción de adición electrofílica sobre enlaces dobles.
- Comprobar que la reacción se efectuó mediante el punto de fusión del producto
obtenido.
ANTECEDENTES
a) Propiedades físicas y químicas de reactivos y productos.

Ácido cinámico C9H8O2

● Masa molecular: 148,161 g/mol
● Descripción física: Cristalino blanco inodoro
● Punto de fusión: 133.0 ° C
● Punto de ebullición: 300.0 ° C
● Solubilidad: En agua 0.546 mg / mL
● Presión de vapor: 3.21e-05 mmHg

Br2
Densidad: 3119 Kg/m3
PF: -7ºC
PEB: 59ºC
Pvapor: 3800Pa
Hfusiòn: 5286 KJ/mol
H vaporizaciòn: 15438 KJ/mol

b) Medidas para manejar BROMO de manera segura.

Manejarlo en la campana de extracción de gases
Usar bata, lentes de seguridad y guantes de nitrilo
Usar un propipeta

c) Estabilidad del enlace doble.

El enlace doble está formado por un enlace pi y un sigma,el enlace pi a diferencia del
enlace sigma es más débil pues los electrones de este enlace están más alejados del
nùcleo de carbono.

d) Reacciones de alquenos con diversos electrófilos.

Hidratación de alquenos: El doble enlace actúa de nucleófilo atacando a un protón, se
genera un carbocatión el cuál es atacado por un OH- que actúa como nucleófilo y genera un
alcohol.
Hidrohalogenación de alquenos: El doble enlace actúa de nucleófilo atacando a un
protón, se genera un carbocatión el cuál es atacado por un halógeno que actúa como
nucleófilo y generamos un halogenuro de alquilo.
Halogenaciòn de alquenos
Hidroboraciòn oxidativa
Reacciones L2

e) Mecanismo de reacción de la bromación del ácido cinámico.

f) Estereoquímica de los productos de reacción entre un alqueno y bromo.

Es una reacción anti pues un bromo entra por arriba y otro por abajo por la apertura del ión
halonio se generan los estereoisómeros por lo que tendremos que las posibles
configuraciones son S-R o R-S dependiendo de la profundidad (cuñas) con que indiquemos
esto es porque tenemos un alqueno trans que por una halogenación de carácter Anti
tendremos que los broncos se añadirán en caras opuestas dándonos que uno está hacia
atrás y otro adelante y eso nos da que solo puedan ser las configuraciones anteriormente
indicadas da el producto más estable por Markovnikov.
g) ¿Qué es un compuesto meso?
Molécula aquiral debido a la presencia de un elemento de simetría (plano de simetría, punto
de simetría o eje impropio).
Moléculas que son superponibles a su imagen especular, posee un elemento de simetrìa y
la configuraciòn entre sus centros quirales se invierte.
h) Cálculos estequiométricos de una reacción en química orgánica.
Se debe conocer el mecanismo de reacción, además de utilizar las fórmulas empíricas para
poder balancear igual que en química inorgánica.
Bibliografía
-Jr. Wade Organic Chemistry Pearson octava edición 2013.
- Pendersen y Myers Understanding the principles of organic chemistry
- Gutierrez Franco Monica. Química orgánica. México: Pearson.