UNIVERSIDAD NACIONAL

AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS
SUPERIORES CUAUTITLÁN
Campo 1

Laboratorio de Química Orgánica II

Previo 11: Síntesis de rojo para

Alumnos:
Betanzos Avalos Estefani
Rangel Hernández José Enrique
Romero Hernández Daniel

Profesores:
Laura Gomez Anzaldo
Pablo Arturo Martinez Soriano

Fecha de entrega: 19 de noviembre 2021

Objetivo
● Efectuar la síntesis de sales de diazonio (colorantes).
Objetivos particulares:
● Conocer las características de un compuesto azoico.
● Conocer las aplicaciones del colorante a sintetizar

Utilidad y aplicación que tiene para un Químico esta práctica

Los colorantes han sido fundamentales a lo largo de la historia de la humanidad,

una de las mayores aplicaciones de este tipo de prácticas es en la industria de los
alimentos,textil, papelera entre otros.
por ejemplo
los colorantes que son más comúnmente utilizados en la industria textil son los de
la familia azo o colorantes azoicos, donde estos destacan por estar compuestos
con un doble enlace de moléculas de nitrógeno
de igual manera en la industria alimentaria, la función de un colorante es teñir el
alimento, para darle un color atractivo, de esta forma, un colorante no modifica la
calidad de un producto pero sí lo hace más apetecible, de hecho, algunos
productos como las golosinas o los caramelos tienen en el colorante su principal
atractivo.

Importancia de los azocompuestos en la industria de los colorantes

Los azocompuestos son los más consumidos en la industria. Se caracterizan por su
grupo funcional cromóforo que está representado por -N=N-.
Existen 3 tipos: monoazo, diazo y triazo.
Los colorantes azo: ácidos, básicos, reactivos, directos, dispersos y pigmentos,
siendo los colorantes monoazo dispersos los que mayor consumo tienen debido a
que se usan para teñir fibras e hilos de poliéster, acetato, nylon y acrílico.
Un poco más de la mitad de la producción mundial está destinada a la producción
de colorantes textiles y alrededor del 15% a industrias como el papel, piel, etc. El
25% corresponde a la producción de pigmentos orgánicos (IMTA, 2000).
Actualmente existen cerca de 100 mil diferentes tipos de colorantes en el mercado,
de los cuales aproximadamente el 40% son colorantes tipo azo, que son los más
comercializados (Kuppusamy, et al. 1995).
Aproximadamente entre el 10 y 15% de la producción total de colorantes tipo azo
son descargados al medio ambiente a través del agua residual Aproximadamente
entre el 10 y 15% de la producción total de colorantes tipo azo son descargados al
medio ambiente a través del agua residual.
Los azocompuestos arílicos tienen colores vivos como rojos, naranjas y amarillos y
se utilizan en la industria alimentaria como agentes colorantes con la codificación E.
Algunos han sido prohibidos debido a su toxicidad o sus productos de degradación
que son cancerígenos y mutagénicos.
Los azoderivados suelen utilizarse también a modo de indicadores en los
laboratorios químicos para la realización de volumetrías de tipo ácido- base, lo que
permite ver el viraje de las disoluciones en esta técnica. Uno de los más conocidos
es el naranja de metilo, el cual presenta diferentes tonalidades dependiendo del pH
que presente, según tenga el grupo azo protonado o no protonado.

Diagrama de flujo
Propiedades y usos de reactivos y productos.

Nombre Propiedades Fisicas y Toxicidad NFPA

Quimicas

tolueno Estado físico: líquido, En caso de inhalación

Color: incoloro,Olor:
característico, Punto de
fusión/punto de
congelación: -95 °C a
1.013 hPa (ECHA), Punto
de ebullición o punto inicial
de ebullición e intervalo de
ebullición: 110,6 °C a
1.013 hPa (ECHA),
Masa molar: 92,14 g /mol
Proporcionar aire fresco. Si
aparece malestar o en caso de
duda consultar a un médico. En
caso de contacto con la piel:
Lavar la piel con agua/ducharse.
En caso de irritaciones cutáneas,
consultar a un dermatólogo. En
caso de contacto con los ojos
Aclarar cuidadosamente con
agua durante varios minutos. Si
aparece malestar o en caso de
duda consultar a un médico. En
caso de ingestión,acuda

ácido Estado físico líquido Color
sulfúrico incoloro Olor inodoro,
Densidad 1,12 g /cm³ a 20
°C
punto de fusión: 10ºC
punto de ebullición: 337ºC
masa molar: 98.079g/mol
nitrito de Estado físico sólido Forma
sodio cristalinas Color blanco
Olor inodoro Punto de
fusión/punto de
congelación 271 °C a
1.013 hPa (ECHA) Punto
de ebullición o punto inicial
de ebullición e intervalo de
ebullición 320 °C
(descomposición lenta)
Masa molar 68,99 g /mol
Hidrosolubilidad 820 g /l a
20 °C (ECHA)
inmediatamente al médico (si es
posible, mostrar la etiqueta).
Observar el peligro por
aspiración en caso de vómito.
Principales síntomas y efectos:
agudos y retardados Peligro de
aspiración, Irritación, Mareos,
Somnolencia, Narcosis
En caso de inhalación
Proporcionar aire fresco. Si
aparece malestar o en caso de
duda consultar a un médico. En
caso de contacto con la piel
Quitar mecánicamente (por ej.:
limpiar con cuidado, empleando
algodón o celulosa, las partes de
la piel afectadas) y lavar a
continuación con agua
abundante y detergente neutral.
Necesario un tratamiento médico
inmediato, ya que las
autorizaciones no tratadas
pueden convertirse en heridas
difíciles de curar. En caso de
contacto con los ojos En caso de
contacto con los ojos aclarar
inmediatamente los ojos abiertos
bajo agua corriente durante 10 o
15 minutos y consultar al
oftalmólogo. Proteger el ojo ileso.
En caso de ingestión Lavar la
boca inmediatamente y beber
agua en abundancia. Llamar al
médico inmediatamente. En caso
de tragar existe el peligro de una
perforación del esófago y del
estómago (fuertes efectos
cauterizantes). Principales
síntomas y efectos, agudos y
retardados Corrosión,
Perforación de estómago, Riesgo
de lesiones oculares graves,
Peligro de ceguera
En caso de inhalación
Proporcionar aire fresco. Si
aparece malestar o en caso de
duda consultar a un médico. En
caso de contacto con la piel,
aclarar la piel con
agua/ducharse. Si aparece
malestar o en caso de duda
consultar a un médico. En caso
de contacto con los ojos
Mantener separados los
párpados y enjuagar con
abundante agua limpia y fresca
por lo menos durante 10

β-naftol Estado físico sólido Forma
cristalinas Color incoloro -
azul claro Olor como: -
Fenol Punto de
fusión/punto de
congelación 95 – 96 °C
Punto de ebullición o punto
inicial de ebullición e
intervalo de ebullición
278 – 280 °C a 1.013 hPa
Masa molar: 144.17g/mol
hidróxido Estado físico sólido (según
de sodio la descripción del
producto) Color traslúcido
Olor inodoro pH (valor) 14
(agua: 100 g /l , 20 °C)
Punto de fusión/punto de
congelación 319 – 323 °C
Punto inicial de ebullición e
intervalo de ebullición
1.390 °C Punto de
inflamación no es aplicable
Densidad 2,13 g /cm³ a 20
°C Masa molar 40 g /mol
minutos. En caso de irritación
ocular consultar al oculista. En
caso de ingestión Lavar la boca
inmediatamente y beber agua en
abundancia. Llamar al médico
inmediatamente. Principales
síntomas y efectos, agudos y
retardados Irritación, Peligro de
reabsorción de piel
En caso de inhalación
Proporcionar aire fresco. Si
aparece malestar o en caso de
duda consultar a un médico. En
caso de contacto con la piel
Aclararse la piel con
agua/ducharse. En caso de
contacto con la piel, lávese
inmediata y abundantemente con
mucho agua. En caso de
irritaciones cutáneas, consultar a
un dermatólogo. En caso de
contacto con los ojos En caso de
contacto con los ojos aclarar
inmediatamente los ojos abiertos
bajo agua corriente durante 10 o
15 minutos y consultar al
oftamólogo. En caso de ingestión
Enjuáguese la boca con agua
(solamente si la persona está
consciente). Llamar a un médico.
Principales síntomas y efectos,
agudos y retardados Vómitos,
Peligro de ceguera, Riesgo de
lesiones oculares graves,
Irritación, Tos, Ahogos
En caso de inhalación
Proporcionar aire fresco. Si
aparece malestar o en caso de
duda consultar a un médico. En
caso de contacto con la piel En
caso de contacto con la piel,
lávese inmediata y
abundantemente con mucho
agua. Necesario un tratamiento
médico inmediato, ya que las
autorizaciones no tratadas
pueden convertirse en heridas
difíciles de curar. En caso de
contacto con los ojos En caso de
contacto con los ojos aclarar
inmediatamente los ojos abiertos
bajo agua corriente durante 10 o
15 minutos y consultar al
oftalmólogo. Proteger el ojo ileso.
En caso de ingestión Lavar la
boca inmediatamente y beber
agua en abundancia. En caso de
 tragar existe el peligro de una
perforación del esófago y del
estómago (fuertes efectos
cauterizantes). Llamar al médico
inmediatamente. Principales
síntomas y efectos, agudos y
retardados Irritación, Corrosión,
Tos, Dificultades respiratorias,
Colapso circulatorio, Riesgo de
lesiones oculares graves

p-nitroanili Estado: polvo de color Ingestión: dolor abdominal,

na amarillo o marrón náuseas, vómitos
Densidad 1,437 kg/m³; Ojos: Poco irritante
0,001437 g/cm³ Piel: eritema
Peso; molar 138.12 Inhalación: tos, dolor, sensación
g/mol de ahogamiento
Punto de fusión 147,5 °C
(421 K)
Punto de ebullición 332 °C
(605 K)

Cálculo del rendimiento teórico

p-nitroanil Ácido β-naftol Nitrito de Hidróxido bisulfato de

ina sulfúrico sodio de sodio p-nitroanilin
io

Peso 138.08 98.07 144.17 68.69 40 293.08

molecular
[g/mol]

Densidad 1,437 1.12

[g/ml]

Cantidad [g] 0.2 0.2

Volumen [ml] 2.5 1.2 4ml

Mol 1.44x10-3
0.0254 1.38x10-3 0.1746 0.1

Rendimiento 0.4044

Mecanismo de reacción: