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ROTACION OPTICA DE ENANTIOMEROS POR POLARIMETRIA

Curso de química orgánica I (QM 234), Escuela de Química, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas,
Universidad Autónoma de Chiriquí, David, Chiriquí, Republica de panamá
Acosta, Eibar 4-796-2066 & Méndez, Mónica 4-801-998

Resumen

Palabras calve )adrenalina es más potente que la S(+)adrenalina.


Enantiomerismo, polarímetro, dextrógiro, levógiro, (Galagovsky, 2009)
sacarosa.
La mezcla en cantidades equimolares de cada
Objetivos enantiómero en una solución se denomina mezcla
1. Describir el polarímetro y su racémica y es ópticamente inactiva. Uno de los
funcionamiento. aparatos más usados para determinar la rotación de
2. Identificar la familia óptica de los la luz polarizada causada por los isómeros ópticos.
compuestos analizados por polarimetría. (gomez, 2012)
3. Determinar la rotación óptica de
compuestos orgánicos ópticamente activos. El polarímetro es un instrumento mediante el cual se
puede determinar el valor de la desviación de la luz
Marco teórico polarizada por un estereoisómero ópticamente
Los enantiómeros son imágenes especulares no activo. A partir de un rayo de luz que atraviesa un
superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo filtro polarizador, se puede obtener un rayo de luz
unido a cuatro grupos distintos llamados asimétricos polarizada plana, que al pasar por un portamuestras
o quiral. La presencia de un carbono asimétrico (con que contiene un enantiómero en disolución, se
sustituyentes distintos: metilo, hidrógeno, cloro y desvía. Según la orientación relativa entre los ejes
bromo) hace posible que la molécula y su imagen de los dos filtros polarizantes, la luz polarizada
especular sean distintas. La presencia de un pasará por el segundo filtro o no. (Daub, 2005)
carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes (-
CH3, -H, -NH2 y -COOH) convierte a la alanina en un
compuesto quiral y ópticamente activo, con una
Materiales y reactivos
imagen especular (enantiómero) no superponible.
(Galagovsky, 2009)
Materiales
Material Capacidad Cantidad
Vaso 250 y 100 2
Los enantiómeros tienen las mismas propiedades
químico mL
químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante
Probeta 50 mL 1
la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se los
denomina isómeros ópticos. Las moléculas
Reactivos
aquirales, sin estereocentros, son ópticamente
inactivas. La rotación específica de la luz polarizada, Reactivo Cantidad Toxicidad
que se mide por medio de un polarímetro, es una Sacarosa 5g Contacto
propiedad física característica de la estructura de ocular: Lavar
cada enantiómero, de su concentración y del con
disolvente empleado en la medición. [α]25°D. La abundante
medida de la rotación específica indica la agua, mínimo
composición enantiomérica del producto. Los dos durante 15
enantiómeros de la talidomida: la (R)-(+)-talidomida minutos.
es sedante y no teratógena; su isómero óptico, la Contacto
(S)-(–)-talidomida presenta acción teratógena. dérmico:
También tienen las mismas propiedades químicas, Retirar la ropa
excepto si reaccionan con otras moléculas quirales. y calzado
De hecho, los enantiómeros son moléculas quirales. contaminados.
Por eso, presentan muy diferente actividad biológica Lavar la zona
ya que la mayoría de las moléculas presentes en los afectada con
seres vivos son quirales. Por ejemplo, la R(- abundante
agua y jabón.
Inhalación:
Mantener la ropa
víctima en contaminada.
reposo.  Tras contacto
Ingestión: con los ojos:
Lavar la boca aclarar con
con agua. abundante
Glucosa 5g Ojos: Lavar agua. Tras
con agua ingestión
abundante (grandes
manteniendo cantidades):
los párpados consultar al
abiertos. médico si
Ingestión: En subsiste
caso de malestar.
malestar,
pedir atención
médica.
Inhalación: Ir
al aire fresco.
Fructosa 5g Contacto
ocular: Lavar
con agua.
Contacto
dérmico:
Lavar con
Agua, a lo
menos por 5
minutos.
Inhalación: Si
es inhalado,
trasladar al
aire libre. Si
no está
respirando,
dar
respiración
artificial.
Ingestión: No
provocar el
vómito a
menos que lo
indique
expresamente
el personal
médico. No
dar nada por
boca a una
persona.
Sigilosa 5g Tras
inhalación:
aire fresco.
Tras contacto
con la piel:
aclarar con
abundante
agua. Eliminar
Metodología

Preparar 50 mL de soluciones Cálculos


de glucosa, fructosa,
sacarosa y xilosa al 10%. Cálculos para la rotación óptica observada y
llenar una celsa polarimetrica especifica:
con agua destilada y 𝛼
com´ruebe que no tiene [𝛼]𝜆 =
burbujas y precipitados. 𝑙∙𝑐
porcentaje de error:
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜 − 𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑒𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑥100
𝑣𝑎𝑙𝑜𝑟 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑜

Gradue la posicion de la Sacarosa:


lampara hasta obtener una 12
imagen brillante en el ocular, y = 60
verifique que puede onservar 0.1 ∙ 2
todos los campos. 66.3 − 60
coloque la celda polarimetrica 𝑥100 = 9.5%
66.3
con agua destilada y girando el
control o perilla del analizador.
Galactosa:
15.05
= 75.25
0.1 ∙ 2
Anotar el correspondiente valor 79 − 75.25
de la escala, utilizando el nonio 𝑥100 = 4.7%
adosado a la misma. repetir 2 79
veces mas al ajuste, y Xilosa:
promedio de los valores
obtenidos. 18.05
= 180.5
Proceder como en 3 pero con 0.1
soluciones de glucosa,
fructosa sacarosa y xilosa. 18.5 − 180.5
𝑥100 = 878%
Proceda a enfocar el ocular y 18.5
busque la posicion de la
maxima penumbra o minima Fructosa:
iluminacion.
30
= 300
0.1

Resultados 93.73 − 300


𝑥100 = 220%
Tabla 1. Lecturas del polarímetro 93.73
Tabla 2. Resultados del polarímetro
Soluci C Longit (α) Famil
ón (g/100m ud de Observa ia solución (α) calculada % de error
L) la da óptic sacarosa +60 9.5%
celda a
Sacaro 5g/50m 2 dm +12 l galactosa +75.25 4.7%
sa L
galacto 5g/50m 2 dm +15.05 l xilosa +180.5 878%
sa L
fructosa -300 220%
Xilosa 5g/50m 1 dm +18.05 l
L
Fructos 5g/50m 1 dm +30 d
a L
Discusión resulta que es un poco complicado en la primera
En primera instancia se el profesor procede a instancia debido a que se tiene que distinguir en la
encender la lámpara de sodio esta la utilizamos mínima iluminación para tener un dato preciso y a la
porque La fuente de luz debe ser monocromática hora de leer la escala se debe tener una buena vista
(luz de una única longitud de onda) debido a que el para alinear las rayas y obtener la escala correcta.
poder rotatorio específico está definido para una
longitud de onda determinada, generalmente la
correspondiente a la banda D de emisión de sodio Conclusión
(589nm). Es por ello que es frecuente el uso de
lámparas de sodio como fuentes de luz en  Describimos el polarímetro y su
polarimetría. Seguido preparamos las soluciones de funcionamiento eficazmente logrando
glucosa, fructosa y sacarosa al 10%, utilizamos aprender a utilizarlo de la menara correcta.
estas soluciones porque tienen una propiedad  Se identificó la familia óptica de cada
importante que permite identificar los carbohidratos, compuesto analizado en este laboratorio y
y determinar el grado de pureza de los mismos, comprobándolo con la teoría.
particularmente monosacários es la rotación óptica  Se determinó la rotación óptica de los
ocasionada por la presencia de centros asimétricos compuestos orgánicos en este caso
o quirales en la estructura molecular, los cuales carbohidratos los cuales son ópticamente
desvían el plano de luz polarizada. Esta propiedad activos por poseer centros quirales.
no es exclusiva de los carbohidratos pues la
presentan todas aquellas sustancias denominadas Referencia bibliográfica
óptimamente activas, por tener en su estructura  Galagovsky, l. (2009). química orgánica
centros quirales. (Bruice, 2008). fundamentos teórico-prácticos para el
laboratorio. 1st ed. buenos aires: editorial
Luego continuamos llenando la celda con agua
universitaria de buenos aires, p.33.
destilada, generalmente el cero no coincide con la
posición máxima de penumbra. Entonces, es  Bruice, P. (2008). Química orgánica.
necesario determinar el cero con la ayuda de la Naucalpan de Juárez (México) [etc.]:
celda polarimétrica que contiene agua destilada y Pearson Educación.
corregir los valores leídos restándolo a los valores  Wade, L. (2012). Química orgánica. México:
que se obtengan en la lectura de cada muestra. Pearson Educación.
seguidamente después de haber graduado el  Daub, G., Seese, W. and Fernández
polarímetro se procede a enfocar el ocular y buscar Alvarado, E. (2005). Química. México:
la posición de máxima penumbra o mínima Pearson Educación de México.
iluminación.
 Gomez, juan (2012) química organica -
La primera lectura fue con la sacarosa obteniendo EcuRed. [online] disponible en:
una (α) Observada y calculada (ver tabla 1 y 2) https://www.ecured.cu/E_de_quimica-
considerable con la de la teoría “+66.3” organica.net
(Merckmillipore.com, 2018), obteniendo así un  Merckmillipore.com. (2018). D(+)-Xilosa
porcentaje de error aceptable. La segunda lectura CAS 58-86-6 | 108692. [online] disponible
se hizo con la galactosa (ver tabla 1 y 2) obteniendo en:
un porcentaje de error muy pequeño en http://www.merckmillipore.com/GT/es/produ
comparación con la teoría “+79” ct/D+-Xylose,MDA_CHEM-
(Merckmillipore.com, 2018). 108692?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fw
ww.google.com%2F [Accessed 6 May 2018].
La tercera y cuarta lectura se desviaron  Merckmillipore.com. (2018). Sacarosa CAS
considerablemente del valor teórico, esto puede 57-50-1 | 107687. [online] disponible en:
estar relacionado en cierto errores a considerar http://www.merckmillipore.com/GT/es/produ
como: 1) mala corrección del cero; esto puede ct/Sucrose-saccharose,MDA_CHEM-
debido a una mala corrección a la hora de ajustar el 107687?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fw
cero antes de empezar con la práctica, 2) ww.google.com%2F [Accessed 6 May 2018].
preparación de las soluciones; si las soluciones no  Merckmillipore.com. (2018). D(+)-Galactosa
se preparan de la manera correcta esta afectaría la CAS 59-23-4 | 104058. [online] disponible
el rendimiento a obtener del polarímetro, 3) mal uso en:
del equipo; al momento utilizar el polarímetro http://www.merckmillipore.com/GT/es/produ
ct/D+-Galactose,MDA_CHEM- polarización de la luz polarizada que
104058?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fw incide sobre la misma.
ww.google.com%2F [Accessed 6 May 2018]. - Actividad óptica: es la capacidad de una
 Merckmillipore.com. (2018). D(-)-Fructosa sustancia quiral para rotar el plano de la
luz polarizada.
CAS 57-48-7 | 104007. [online] disponible
en: - Rotación especifica: Actividad óptica de
una sustancia por unidad de
http://www.merckmillipore.com/GT/es/produ
concentración y por unidad de longitud
ct/D-Fructose,MDA_CHEM-
104007?ReferrerURL=https%3A%2F%2Fw del camino óptico.
ww.google.com%2F [Accessed 6 May 2018]. - Enantiomero: son una clase
de estereoisómeros tales que en la
Anexos pareja de compuestos la molécula de
Cuestionario uno es imagen especular de la molécula
del otro y no son superponibles.
- Quiral o quiralidad: es la propiedad de un
1. Hacer un cuadro que muestra la formula
objeto de no ser superponible con
estructural, punto de fusión y solubilidad de
su imagen especular.
los compuestos empleados en la práctica.
- Familia óptica: un enantiomero que gira
el plano de la luz polarizada en el sentido
Compue Forma Punto Solubilidad de las agujas del reloj, es dextrógiro (d),
sto estructural de
y se le asigna el símbolo (+) y el otro
fusión
enantiomero que provoca rotación en el
Sacarosa 186 °C Soluble sentido contrario al de las agujas del
en: Agua reloj, es levógiro (l), y se le asigna el
203,9 g/100 símbolo (-), a ambas denominaciones de
ml (293K) les denomina familia óptica.

Glucosa Soluble
146 °C en: Agua, Á
(419 K cido acético
)

Xilosa 144- 550 g/l


145 °C

Galactosa Soluble en:


440,15 Agua
K
(167 °
C)

2. Defina los conceptos:


- Rotación óptica: es la propiedad que
presentan algunas sustancias líquidas o
solutos en solución de rotar el plano de