UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN Campo 1

Lic. BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA ⑊ LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Gpo: 2202 (B) ⑊ EQUIPO #8 ⑊ 14/06/21

▪ Torres Medina Frida Jimena

▪ Varela Bazán Juan Ángel
▪ Zayas Montalvo Diego

Objetivo: Obtener un éter mixto por medio de la reacción entre el β-Naftol

y la mezcla Metanol-Ácido sulfúrico para dar como compuesto a la β-
Nerolina

1. Describir la preparación de éteres a través de los procesos de Síntesis

de Williamson y de alcoximercuración-desmercuración.

Sintesis de Williamson

La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio

básico) es el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es
conocida como la síntesis de Williamson.

Como reactivo se emplean moléculas que contienen un grupo saliente y un

grupo hidroxi, las cuales ciclan mediante una SN2 intramolecular.

ejemplo:

Mecanismo:

Etapa 1. Obtención del alcóxido (buen nucleófilo)

Etapa 2. SN2 intramolecular

Alcoximercuración-desmercuración
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La alcoximercuración- mercuracion es una reacción en la que un alqueno se
hace reaccionar con un alcohol en presencia de acetato de mercurio que
inicialmente produce lo que se llama un intermedio de alcoximercurio, que
produce un éter después de la reducción con borohidruro de sodio.

Etapa 1. Tiene lugar una reacción entre el alqueno y el acetato de mercurio,

formando un sistema de anillo de tres miembros con carga positiva en el átomo
de mercurio.

Etapa 2. Con el intermedio de mercurio de tres miembros formado, aquí es

donde nuestro alcohol actúa como nucleófilo (donante de pares de electrones)
y se une con uno de los átomos de carbono del anillo de tres miembros.
Cuando esto sucede, el anillo se abre para formar nuestro intermedio de
alcoximercurio.

Etapa 3. Un ion hidruro (suministrado por borohidruro de sodio) ataca el átomo

de carbono unido al átomo de mercurio y simultáneamente inicia el mercurio
como grupo saliente. Aquí es de donde viene el nuevo enlace
carbono-hidrógeno y también representa por qué se necesita borohidruro de
sodio como parte de la reacción.

El producto final es un éter. Podemos decir que una reacción de

alcoximercuración intercambia un doble enlace carbono-carbono en un
compuesto orgánico por un enlace carbono-oxígeno y un nuevo enlace
carbono-hidrógeno.

2. Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson

(empleo de Tosilatos y de Sulfato de dimetilo)

Síntesis de Williamson empleando Tosilatos:

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Es un método para preparar éteres en el cual se utiliza una base fuerte ataca al
hidroxilo del tosilo dejando al oxígeno con una carga neta negativa, que podrá
a su vez llevar a cabo una sustitución nucleofílica con el yodometano para
formar de esta manera un p-toluensulfonato de metilo.

Ejemplo que se asimila mucho al caso:

Síntesis de Williamson de Sulfato de dimetilo: Compuesto reactivo respecto

a sustancias nucleofílicas, puesto que cuando se emplean iones alcóxidos y
fenóxidos se producen los ésteres metílicos correspondientes. La principal
variación son los buenos grupos salientes tales como el tosilato y el sulfato de
dimetilo lo cual altera la velocidad de reacción y eficiencia de la misma

3. Mecanismo de la reacción efectuada.

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4.Describir la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la
misma síntesis pero utilizando Sulfato de dimetilo e indique una posible
desventaja práctica para la misma al ser efectuada en el laboratorio
escolar.

El sulfato de dimetilo es un mejor grupo saliente que apesar de ser tóxico

tendría un mayor rendimiento, se trabajaría a una menor temperatura y por lo
tanto sería más eficiente.

Cálculo de rendimiento teórico.

Propiedades de Reactivos y Productos.

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Nombre del Estructura Peso Estado P. Densidad pka Solubili Código de Aplicaciones
compuesto Molec Físico Ebullici dad Colores
ular ón/ P.
Fusión

β-Naftol 144.17 Sólido 285.0 1.28 9.51 0.074 Síntesis de

gr/mol °C/ g/cm³ g/100ml disolventes,
123.0 °C a 25 °C: fertilizantes y
aditivos para
perfumería

Ácido 98.08 Líquido 337 °C/ 1.84 1.99 800 gr/l Útil en la fabricación
Sulfúrico g/mol 10.31 gr/cm3 a 20°C de otros ácidos,
°C explosivos,
detergentes,
plásticos y
tratamiento de
metales

Metanol 32.04 Líquido 64.7 °C/ 0.79 15.3 1000 g/L Se usa como
gr/mol -97.6 °C gr/cm3 a 25 °C disolvente para
reacciones de
compuestos
orgánicos

Hidróxido de 40.00 Sólido 1,390 2.160 13,3 Fabricación de

Sodio NaO g/mol °C/ 318 g/cm papeles, textiles y
°C 1,090 g/l agente neutralizante
H a 20 °C de ácidos
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Etanol 46.07 Líquido 78 °C 0.79 15,9 1,000 g/l Desinfectante,

g/mol g/cm3 a 20 °C disolvente y
excipiente para
fármacos

β-Nerolina 158.20 Sólido 274.0 1.064

gr/mol °C/ 72°C gr/cm3

5. Resumir los usos y fuentes de los éteres.

Los éteres están relacionados con el agua, con grupos alquilo que sustituyen a
los átomos de hidrógeno. En estos ambos hidrógenos son sustituidos por
grupos alquilo.

El éter comercial más importante es el éter dietílico. El éter es un buen

disolvente para reacciones y extracciones, y se emplea como un fluido volátil
iniciador de la combustión en los motores diesel y gasolina. El éter se usó
como anestésico quirúrgico por más de cien años, pero es ligeramente
inflamable y los pacientes con frecuencia vomitaban a medida que recuperaban
la conciencia.
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Referencias

● Fernández G. (2021) Síntesis de Williamson de los éteres. Recuperado

el 11 de Junio de 2021 de
https://www.quimicaorganica.org/eteres/468-sintesis-de-williamson-de-lo
s-eteres.html
● Fernández G. (2009) Síntesis de Williamson . Recuperado el 11 de Junio
de 2021 de http://www.quimicaorganica.net/sintesis-williamson.html
● WADE, L. (2012). QUÍMICA ORGÁNICA (7a. ed.). México:
PRENTICE-HALL HISPANOAMERICANA.
● R. (2021) Alcoximercuración-Desmercuración de éteres: mecanismo y
ejemplo. Recuperado el 12 de junio de 2021 de
https://estudyando.com/alcoximercuracion-desmercuracion-de-eteres-me
canismo-y-ejemplo/
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