UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

CURSO: LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2 (QU335 B)

INFORME N° 1

EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

Realizado por:

GRUPO N° 47

Baez Pérez, David Jhonatan

Huaraca García, Bladimir

Nota del informe
Rojas Velasque, Frank Robert

Profesores responsables de la práctica:

Dra. Ingrit Collantes Díaz

Mag. Emilia Hermoza Guerra

Período Académico: 2019-1

Fecha de realización de la práctica: 28 de marzo y 4 de abril de 2019.

Fecha de presentación de informe: 11 de abril de 2019.

LIMA-PERÚ
ÍNDICE

1. OBJETIVOS..........................................................................................................................................1
2. FUNDAMENTO TEÓRICO .................................................................................................................1
3. DATOS..................................................................................................................................................2
4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO ..........................................................................................1
5. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN ......................................................1
6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS ........................................................................................................3
7. CONCLUSIONES.................................................................................................................................3
8. BIBLIOGRAFÍA ...................................................................................................................................3
9. ANEXOS ...............................................................................................................................................3
 EXTRACCIÓN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS

(EXTRACCIÓN DE LA NICOTINA DEL TABACO)

1. OBJETIVOS

 Entrenar en la extracción de productos naturales.

 Comprender los principios fisicoquímicos involucrados en las extracciones sólido - líquido y

líquido – líquido.

 Entrenar en las técnicas de purificación por recristalización y determinación del punto de

fusión.

2. FUNDAMENTO TEÓRICO

Los alcaloides son compuestos químicos naturales que contienen átomos básicos de nitrógeno,
son producidos por una gran variedad de organismos que incluyen bacterias, hongos y plantas.
Muchos alcaloides son tóxicos; a menudo tienen efectos farmacológicos y son utilizados como
medicamentos, drogas recreativas o en rituales enteogénicos. Muchos alcaloides pueden
purificarse a partir de extractos crudos por extracciones ácido-base.

La (S)-(-)-nicotina o simplemente nicotina, es el principal alcaloide del tabaco (nicotiana

tabacum). En bajas concentraciones (un cigarrillo produce alrededor de 1mg de nicotina
absorbida), la sustancia actúa como estimulante en mamíferos y el principal responsable de la
dependencia en la fuma de tabaco.

La nicotina es un líquido higroscópico y aceitoso miscible con agua. Como base nitrogenada, la
nicotina forma sales con ácidos que usualmente son sólidos y solubles en agua. La nicotina
penetra fácilmente la piel. Al fumar, la mayoría de la nicotina se quema debido a que esta se
quema antes de llegar a su punto de ebullición.

La extracción dela nicotina implica extracción sólido – líquido, extracción líquido – líquido y
reacciones ácido – base. La extracción líquido – líquido se utiliza para extraer componentes
solubles de sólidos, lo cual se logra empleando un disolvente. La extracción líquido – líquido
implica la transferencia de una sustancia a otra, en la cual se separa un componente de la mezcla
líquida utilizando un disolvente.

1
3. DATOS

 Ácido sulfúrico

Propiedades Peligros
 Líquido aceitoso,  Es corrosivo e
incoloro e inodoro. higroscópico.
 °T. ebull..: 280°C  Puede ser fatal si se inhala
 °T. fusión: 3°C  Extremadamente tóxico
para la vida acuática.

 NaOH

Propiedades Peligros
 Sólido blanco e  Es corrosivo e
inodoro. higroscópico.
 °T ebull.: 1390°C  Causa quemaduras a piel y
 °T fusión: 318°C ojos.

 Diclorometano

Propiedades Peligros
 Líquido incoloro de  Forma humos tóxicos y corrosivos si está en
olor característico. contacto con superficies calientes.
 °T ebull.: 40°C  Irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio.
 °T fus.: -95.1°C  El contacto prolongado con la piel puede
producir dermatitis.

 Metanol

Propiedades Peligros
 Líquido claro,  Al inhalar, irrita las mucosas nasales y
incoloro. oculares.
 °T ebull.: 64.5°C  En contacto con la piel, produce resequedad,
 °T fus.: -97.8°C enrojecimiento y dolor.
 Irrita los ojos, causa lagrimeo y sensación de
quemadura.

2
 Ácido pícrico

Propiedades Peligros
 Cristales amarillos.  Puede explotar por
 °T fusión: 122.5°C calentamiento intenso.
 °T inflamación:  Reacciona
150°C violentamente con
oxidantes y materiales
reductores.

 Etanol

Propiedades Peligros
 Líquido incoloro de  Altas concentraciones de vapor pueden causar
olor agradable. irritación a los ojos y al tracto respiratorio.
 °T ebull.: 78°C  El contacto con la piel causa resequedad.
 °T fusión: -114°C

HOJAS DE TABACO PRODUCTO

CANTIDAD(gr) 30 g 0.27 g

Dipicrato de nicotina
Tf 210 °C

3
4. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

1
2
5. ECUACIONES QUÍMICAS Y MECANISMOS DE REACCIÓN

5.1. Reacción de la nicotina en medio ligeramente ácido

Mecanismo de reacción:

5.2. Reacción con Hidróxido de Sodio

1
 Mecanismo de reacción:

5.3. Reacción con diclorometano para separar la fase organica

5.4. Reacción con el ácido pícrico

Mecanismo de reacción:

2
 6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

 Resultados obtenidos

 Observaciones

 Explicaciones de lo observado

7. CONCLUSIONES

8. BIBLIOGRAFÍA

Ismail Kakhia, T. (s.f.). Alkaloids & Alkaloids Plants. Recuperado el 8 de Abril de 2019, de Tarek Ismail
Kakhia: http://tarek.kakhia.org/

9. ANEXOS

Cálculos

Obtención de nicotina

La nicotina es un compuesto del tabaco que se encuentra en un % de 2 a 3 % de las hojas de tabaco

Cantidad de nicotina en el tabaco= 30gx0.03 Cantidad de nicotina en el tabaco= 0.9g

𝟎.𝟐𝟕
%rendimiento= 𝟎.𝟗 𝒙𝟏𝟎𝟎%

%rendimiento=30%

3
Calculo de la temperatura de fusión del dipicrato de nicotina

Dipicrato de nicotina
Tf experimental 123 °C
Tf teorica 210 °C

210−123
%error= 𝑥100% = 41.42%
210

Aplicaciones

Las amenazas a la calidad del agua de los humedales y la producción secundaria de insectos
acuáticos en paisajes agrícolas son multifacéticos y se sabe que varían espacial y temporalmente.
Diseñamos este estudio con el objetivo de desentrañar los efectos de múltiples factores de estrés
en los insectos acuáticos emergentes de los humedales afectados por las prácticas agrícolas
intensivas y la escorrentía de la canola tratada con neonicotinoides. En 2013, 2015, se
monitorearon 22 humedales semipermanentes durante dos temporadas de crecimiento (11
humedales diferentes por año) en el centro de Saskatchewan, Canadá. Durante los dos años de
muestreo, los dípteros de las familias Chironomidae (60–67%), Muscidae (13–15%) y
Ceratopogonidae (7–13%) constituyeron la mayoría de los taxones emergentes, que representan el
80–95% del total. . Los análisis de ordenación multivariable de ocho variables de calidad del agua
y nueve hábitats de humedales revelaron que la concentración de neonicotinoides, la turbidez, la
alteración de la vegetación y la continuidad de una zona de amortiguamiento de pastos
vegetativos fueron factores importantes que influyen en la composición de los taxones de insectos
acuáticos. Los modelos de efectos mixtos lineales generalizados indicaron que la emergencia total
de insectos a lo largo del tiempo se predijo significativamente por las concentraciones de
neonicotinoides (equivalencia tóxica de imidacloprid, TEQ) y la alteración de la vegetación. Las
concentraciones más altas de neonicotinoides afectaron negativamente la emergencia de los
insectos a lo largo del tiempo, mientras que la alteración de la vegetación aumentó la emergencia
total, probablemente debido a la abundancia de taxones tolerantes a la alteración del hábitat. En
general, observamos respuestas a nivel comunitario impulsadas por múltiples indicadores de
degradación de humedales (insecticidas, turbidez y alteración de la vegetación). En conjunto,
estos datos de campo multivariados proporcionan una comprensión profunda de cómo las
prácticas de manejo agrícola, incluido el uso de neonicotinoides, interactúan para dar forma a las
comunidades de insectos acuáticos de los humedales.