Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior De Ingeniería Química E

Industrias Extractivas

DEPARTAMENTO DE INGENIERIA QUIMICA INDUSTRIAL

ACADEMIA ORGÁNICA Y POLIMEROS
LABORATORIO DE QUÍMICA DE LOS HIDROCARBUROS
PROFESORA: MARIA DE LOURDES CARMEN RUIZ CENTENO

PRÁCTICA 7
TRANSFORMACIÓN DE ÁCIDO MALEICO EN ÁCIDOFUMÁRICO

2IM33
EQUIPO 1. PRIMERA PAREJA.

AGUILAR ORTIZ PAULINA ISABEL 2021320671

ANGELES SOTO JOHNATAN 2021321235

FECHA DE ENVÍO: 15/04/2022

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INDICE

INTRODUCCIÓN TEÓRICA ----------------------------------------------------------------- 3

REACCION GLOBAL ------------------------------------------------------------------4

MÉCANISMO DE REACCIÓN --------------------------------------------------------------5

TABLA DE PROPIEDADES -------------------------------------------------------------------6

FLUJOGRAMA -------------------------------------------------------------------7

OBSERVACIÓN ------------------------------------------------------------------10

CONCLUSIONES -------------------------------------------------------------------10

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 Introducción teórica

Ácido fumárico.

El ácido fumárico, también conocido como ácido donítico es un compuesto

orgánico que tiene una estructura de ácido dicarboxílico correspondiente al ácido
(E)-butenodioico o al ácido transbutenodioico; un isómero que se encuentra en la
naturaleza, no una construcción cis-iso. Interfiere con el metabolismo celular y
tiene una participación destacada en el ciclo de Krebs.

Se utiliza en la elaboración y conservación de alimentos por su potente efecto

antibacteriano como aditivo alimentario, utilizado como regulador de la acidez,
acidulante alimentario desde 1946; no es tóxico y generalmente se usa en bebidas
y polvos para hornear que requieren alta pureza. Normalmente se utiliza como
sustituto del ácido cítrico, 1,36 gramos de ácido cítrico: 0,91 gramos de ácido
fumárico para aumentar el sabor agrio.

Ácido maleico

El ácido maleico, ácido cis-butenodioico o (Z)-ácidobutenodioico, es un compuesto

orgánico perteneciente al grupo de los ácidos dicarboxílicos. Se conoce con otros
nombres como ácido malénico, el ácido maleinico o ácido toxilico. El ácido maleico
se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas, actúa como
un conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la tinción de algodón,
lana y seda.

Los ácidos maleico y fumárico no se intercambian espontáneamente porque la

rotación alrededor del doble enlace carbono-carbono es energéticamente
desfavorable, sin embargo, en presencia de pequeñas cantidades de bromo, el
isómero cis puede convertirse en el isómero trans mediante fotólisis. La luz
convierte el bromo elemental en radicales de bromo, que atacan a los alquenos
añadiendo radicales a los radicales de bromoalcano; ahora es posible la rotación
de enlace simple. Los radicales bromos se recombinan y forman ácido fumárico .

En otro método (utilizado como demostración en clase), el ácido maleico se

convierte en ácido fumárico calentando ácido maleico en una solución de ácido
clorhídrico. La adición reversible de (H+) conduce a la rotación libre alrededor del
enlace C-C central y forma un ácido fumárico más estable y menos soluble.

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Reacción global.
• Reacción de producción del ácido fumárico mediante el ácido maleico.
Donde:
a) Ácido Maleico.
b) Ácido
Fumárico.

• Reacción para el inciso B de la practica (formación de halohidrinas).

• Reacción para el inciso C de la práctica (Hidroxilación).

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Mecanismo de reacción.

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 Tabla de propiedades físicas y químicas.
Sustancia Estado PM PTO PTO 𝜌 Toxicidad. Rombo de
Físico. EB. FUS. seguridad.
4 g/ml Mediante
Ácido Maleico. Solido. 116.1 135 132 - el
g/mol °C 145 contacto
°C con la piel
y ojos.
Ácido 295 - Mediante
Fumáico. Solido. 116.07 No 300 1.62 g/ml el
g/mol aplica. °C contacto
con la piel
y ojos.
Ácido Liquido. 36.46 50.55 -17.41 1.05 g/ml Mediante
Clorhídrico. g/mol °C °C el
contacto
con la piel,
ojos,
cutánea u
oral.
Bromo Liquido. 159.8 58.8 No 3.1396 Mediante
Molecular g/mol °C aplica. g/ml el
contacto
con la piel
Permanganato Liquido. 158.03 No 240 2.703 g/ml Mediante
de potasio. g/mol aplica. °C el
contacto
con la piel

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 Entrada
Flujograma.

Obtención de ácido fumárico

Bibliografía
Química.una.ac. (19 de 01 de 2016). ficha de seguridad del ácido maleico. Obtenido de file:///C:/Users/F/Downloads/acido%20maleico.pd
Quimica.una.ac. (16 de 07 de 2015). ficha de seguridad del ácido fumarico. Obtenido de file:///C:/Users/F/Downloads/acido%20fumarico.pdf
Quimica.una.ac. (15 de 10 de 2015). hoja de seguridad del ácido clorhidrico. Obtenido de
file:///C:/Users/F/Downloads/Acido%20clorhidrico%20(2).pdf
Quimica.una.ac. (15 de 01 de 2016). Ficha de datos de seguridad del bromo. Obtenido de file:///C:/Users/F/Downloads/Bromo.pdf

Hoja de seguridad

Ácido maleico, acido clorhidrico, agua

Proceso

Material de laboratorio: Agitador de vidrio, condensador, conector de 3 vías, conector P/vacío,

cristalizador, embudo de filtración, matraz 10 ml, matraz plano 25 ml, matraz plano de 3 bocas, probeta 10
ml, tapones: 2 ciegos/ 1 perforado, vasos de precipitado de: 10, 30, 50 ml.

Verificar que el material

esté limpio y seco

Colocar 1.5 gr de ácido

maleico en un matraz de
25 ml

Disolver en 2.0 ml de agua

Colocar dos perlas para

la ebullición

Montar el equipo para

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llevar a cabo la ebullición
 Esperar 30 minutos
hasta que ebulla

Salida

Filtrar el producto con ayuda de papel

filtro en un embudo de filtración

Registrar la temperatura de
ebullición y la temperatura final

Proceso 2

Colocar en 6 tubos de ensayo 50 mg de

ácido maleico y ácido fumárico,
respectivamente en 3 tubos

Adicionar 1 ml de agua en
cada tubo, agitar y observar

Colocar si no hay disolución e ir

adicionando agua caliente
hasta un máximo de 3 ml

Formación de halohidrinas

Colocar en los 3 tubos 1 ml de Br2 /H2 O

Calentar a baño María a 60° por 10

minutos

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 Hidroxilación

Colocar en los 3 tubos 1 ml de KmnO4 /H2 O

Calentar a baño María a 60° por 10

minutos

Fin

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OBSERVACIÓN
La práctica fue sencilla de realizar y los pasos fueron simples, empezando con que
todos los materiales estaban en perfecto estado, la temperatura final de la
ebullición fue de 92 °, no se presentaron problemas, pero si podemos decir que
debemos tener cuidado ya que en mayor parte de la práctica se manejan los
materiales con altas temperaturas al estar en constante ebullición .

Se usaron muchos cuidados, empezando con que las perlas en el primer

experimento nos ayudan a controlar el punto de ebullición, sin que éste llegue al
borde del matraz, lo que podría hacer que llegue a salirse del matraz; respecto al
segundo experimento, la manera en la que se presentó la reacción fue visual, ya
que el Bromo formó un precipitado color naranja/café mientras que el
permanganato de potasio formó un precipitado morado, el cual fue un experimento
más corto por realizar.

CONCLUSIONES
Al término de la práctica se logró completar la transformación de ácido maleico a
ácido fumárico y se comprobó que cuando se expone al calor al ácido maleico a
modo de calentamiento se puede transformar a ácido fumárico, agregando que la
reacción es más rápida gracias al uso de ácido clorhídrico como catalizador.

Ambos compuestos vienen del ácido buteno dioico y que su estructura no tenga
rotación libre alrededor de su doble enlace y se observa que tienen una estructura
de los mismos constituyentes y está comprobado que los compuestos son
isómeros cis-trans, el ácido maleico es cis-butenodiotico y el ácido fumárico es
compuesto trans-butenidiotico. En el proceso de la práctica se concluye que el
ácido fumárico al ser un compuesto poco soluble en agua y ser una molécula no
polar, el precipitado se formó de un color entre naranja y café, mientras que el
ácido maleico se presentó como un precipitado morado.

Se logró cumplir con el propósito que lleva al título de la práctica y se reconoció la

importancia y aplicaciones en el ámbito industrial o alimenticio de dichos isómeros.

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