División de Ciencias e Ingenierías

Campus León

Reporte Práctica No. 3

“Síntesis de p-yodoanilina (efecto directriz de sustituyentes)”

Laboratorio de Química Orgánica Avanzada

Grupo: A
Subgrupo: II
Equipo: 4

Nombre: Daniel Ramírez Moreno- 427761

Profesor: Ana Lilia González Yebra

Apoyo técnico: Fernanda María García Montoya

Fecha de Realización: León, Guanajuato miércoles 14 de febrero

de 2024
Fecha de Entrega: León, Guanajuato miércoles 13 de marzo de
2024
Competencias
• El estudiante aplica los fundamentos teóricos en la síntesis del aromático p
Yodoanilina (efecto directriz de sustituyentes).
• El estudiante aplica los conocimientos teóricos en la caracterización del
producto obtenido.
• El estudiante discute aspectos importantes de una síntesis orgánica
aromática en función del rendimiento de la reacción.

Fundamento
La p-Yodoanilina (Figura 1) es una anilina sustituida con yodo que se usa como
producto químico intermedio en la fabricación de pesticidas, tintes y
medicamentos. Se ha demostrado en experimentos invitro que la 4-yodoanilina es
un nefrotóxico más potente que otras anilinas.

Fig. 1 p-yodoanilina

La síntesis de p-yodoanilina, se produce al reaccionar el yodo en presencia de

NaHCO3 como agente oxidante. El NaHCO3 se consume en la reacción, el
NaHCO3 oxida al yodo y genera el ion yodonio que es el electrófilo que resulta
atacado por el benceno.

Fig. 2 reacción de síntesis de p-yodoanilina

La yodación de la anilina (Figura 2) en presencia de exceso de yoduro por efecto

inductivo al ser un desactivaste el (I-) genera como producto principal de reacción
el isómero (para), sin apenas cantidades apreciables de los isómeros orto y meta.
El presente es un caso de una sustitución electrofílica aromática, el yodo
constituye el electrófilo, el cual es atacado por el anillo aromático para producir el
intermediario sigma con carga positiva, el grupo amino en la anilina es un
activador del anillo aromático, de ahí que su velocidad de reacción sea superior a
la del benceno y además es un orientador y para. Solo se observa el ataque del
anillo aromático en la posición para, debido a que la molécula de yodo permite una
interacción estérica con la amina, la cual por su geometría (tetraédrica), impide un
acercamiento a las posiciones vecinas (orto)
Filtración al vació
La filtración es un proceso utilizado para separar un sólido de un líquido. El sólido
suele ser una mezcla de partículas de diferentes tamaños y el líquido suele ser
agua. La filtración al vacío es una forma simple y efectiva de separar ese sólido del
líquido, que a menudo se utiliza en el tratamiento de agua y en la industria de
alimentos y bebidas.
La filtración al vacío se usa para eliminar contaminantes de líquidos y gases, y se
puede usar para purificar el aire y el agua. El proceso funciona mediante el uso de
vacío para extraer el líquido o gas contaminado a través de un filtro, que separa y
elimina los contaminantes.

Fig.3 Sistema de filtración al vació (ResearchGate, s.f.)

La filtración al vacío es una parte esencial de muchas industrias, incluida la

producción de alimentos y bebidas, la fabricación de productos farmacéuticos y el
tratamiento de agua. El proceso también se utiliza en una variedad de otros
entornos, como hospitales y laboratorios. En muchos casos, la filtración al vacío es
la única forma de eliminar eficazmente los contaminantes de líquidos y gases.
(Marpa, 2022)
Mecanismo

- La molécula de yodo facilita el ataque debido a su polarizabilidad. Solo se

observa el ataque en la posición para. Después se forma el intermediario
sigma (3a -3d). 2)
- El intermediario sigma pierde un protón recuperando la aromaticidad del
anillo. Se elimina el yoduro de hidrógeno, el cual reacciona con la amina para
formar el yoduro de p-yodo anilina.
Reactivos
Tabla no.2 Lista de reactivos empleados en la practica
Reactivos
Reactivo Descripción Pictograma
Éter de petróleo Estado físico líquido
Color incoloro
Olor como gasolina
Punto de fusión/punto de
congelación no determinado
Punto de ebullición o punto inicial
de ebullición e intervalo de
ebullición 40-60°C
Bicarbonato de Masa molar 84.01 g /mol
sodio Estado físico solido/polvo
Color amarillo blanco
Olor inodoro
Punto de fusión/punto de
congelación >500 °C a 97,3 kPa
(ECHA)
Punto de ebullición o punto inicial
de ebullición e intervalo de
ebullición no determinado
p-yodoanilina Masa molar: 219.02 g/mol
Estado físico: polvo finamente
cristalizado
Color: beige
Olor: no determinado
Punto/intervalo de fusión: 63 - 65 °C
(145 - 149 °F)
Anilina Masa molar: 93.13 g/mol
C6H5NH2 Estado físico: Liquido
Color: Incoloro-marrón
Olor: desagradable
Punto de fusión: -6.2°C
Punto de ebullición: 184.4°C
Solubilidad: 35 g/L a 20°C
Densidad:1.02 g/cm³
Material
Tabla no.1 Lista de material empleado en la practica
Material
Cantidad Descripción Cantidad Descripción
1 Quit-fit 1 Soporte universal
1 Pipeta graduada 1 ml 1 Perilla
1 Embudo de talle corto 1 Piseta
1 Matraz Erlenmeyer 125 ml 1 Embudo buchner
2 Pinzas 3 dedos 1 Pipeta graduada 10 ml
2 Pinzas doble nuez 2 Vaso de precipitados 250
ml
1 termómetro 1 Baño de hielo
1 Parrilla eléctrica 1 Matraz Kitasato
1 Baño maría 2 Papel filtro
1 Bomba de vacío 1 Trampa de vacío
1 Espátula 1 Vidrio de reloj

Metodología
Resultados
C6H5NH2 + I2 + NaHCO3 → C6H6IN + CO2

Datos
Masa C6H5NH2: = 0.6 g
Peso Molecular C6H5NH2: 93.13 g/mol
0.6 𝑔
n C6H5NH2: 93.13 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 6.442X10-3 mol (RE)

Masa I2: 1.4 g

Peso molecular I2: 253.80 g/mol
1.4 𝑔
n C6H5NH2: 253.80 𝑔/𝑚𝑜𝑙 = 5.5159X10-3 mol (RL)

Por tanto
Moles: 5.5159X10-3 mol
Peso molecular C6H6IN: 219.02 g/mol
219.02 𝑔
Masa C6H6IN: (5.5159X10-3 mol)( )= 1.20 g
𝑚𝑜𝑙
Rendimiento
C6H6IN Teórico 1.20 g
C6H6IN Experimental obtenido 0.84 g
Por tanto
(0.84𝑔)(100%)
R= = 70.0 % de rendimiento obtenido
1.20 𝑔

Espectro IR

Grafico1. Espectro IR p-yodoanilina (ChemicalBook, 2019)

 Grafico 2. Espectro IR p-yodoanilina obtenido en el laboratorio QOA (Recursos Educativos De Quimica
Organica, 2016)

Discusión
En la elaboración de la síntesis de p-yodoanilina se tienen diferentes procesos
empleados los cuales se deben de llevar de manera adecuada manteniendo las
características del sistema, en los procesos llevados a cabo se tuvo la filtración a
vacío donde los enjuagues pudieron ser un factor indispensable para la posible
perdida de producto, el rendimiento obtenido fue del 70% el cual es un valor
aceptable, sin embargo pudieron ocurrir diversos factores en la filtración que pudo
afectarnos en el rendimiento, lo cual en el espectro se pudo observar de mejor forma
ya que se tuvieron flexiones importantes que nos indicaban la presencia de la amina
y el yodo, lo cual nos indica que el “poco producto obtenido” fue de calidad y tuvo
una buena pureza aunque no del todo.

Conclusión
A pesar de los resultados poco favorables de nuestra reacción, se logró aprender
que la p-yodoanilina y su proceso de producción y formación es un paso
fundamental en la industria y un mediador en procesos más grandes.
La producción de p-yodoanilina en el laboratorio tuvo dificultades en los tiempos de
elaboración lo cual es un factor importante en la industria, que no debería de ocurrir
en grandes procesos, se entendió la orientación de los sustituyentes debido al
monosustituidos que se tuvo y se comprendió el mecanismo de como se atacaba el
anillo aromático monosustituido.
Bibliografía
ChemicalBook. (2019). ChemicalBook. Obtenido de 4-iodoaniline:
https://www.chemicalbook.com/SpectrumEN_540-37-4_IR3.htm
Marpa. (2022). Marpa. Obtenido de Filtracio al vacio: https://marpavacuum.com/filtracion-al-
vacio-que-
es/#:~:text=La%20filtraci%C3%B3n%20al%20vac%C3%ADo%20se,separa%20y%20
elimina%20los%20contaminantes.
Recursos Educativos De Quimica Organica. (2016). Recursos educativos de quimica
organica. Obtenido de Tablas de espectroscopia:
https://www.ugr.es/~quiored/lab/tablas_espec/ir.htm
ResearchGate. (s.f.). ResearchGate. Obtenido de Filtracion a vacio:
https://www.researchgate.net/figure/Figura-1-Sistema-de-filtracion-al-vacio-Panel-
izquierdo-Embudo-Buechner-Cono-de-goma-y_fig3_373773520