BIOQUÍMICA DIAGNÓSTICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

EQUIPO 8

● Torres Medina Frida Jimena

● Varela Bazán Juan Ángel
● Zayas Montalvo Diego

Título: Obtención de Halogenuros Diagrama ecológico:

de alquilo a través de alcoholes

Objetivos: Observar la formación de

halogenuros de alquilo mediante SN​1.

Visualizar la rapidez en la que se

lleva a cabo la formación del
halogenuro.

Diagrama de flujo:

wdeefww​⬇
Generalidades:

Los haluros de alquilo son

derivados hidrocarbonados donde
uno o más enlaces C-H son
sustituidos por enlaces C-X; está X
pueden ser elementos como el flúor,
cloro, bromo y yodo.

​
⬇ Es así, que a través de mecanismos
de reacción, específicamente por
sustituciones nucleofílicas, se
obtendrán productos como
halogenuros de alquilo.

Estas sustituciones se dan de dos

tipos, los cuales son importantes
identificar para comprender cómo,
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● Zayas Montalvo Diego

esta práctica, y porque de un si en los tubos de ensayos no se

reactivo inicial llegamos a uno
completamente diferente.
Están las reacciones SN1, las
cuales son unimoleculares, primer
orden y se lleva a cabo en carbonos
terciarios y secundarios,
considerando a un disolvente
prótico dentro de la reacción. Están
también las SN2, conocida también
por ser una reacción concertada, ya
que solo tiene un estado de
transición; es biomolecular, de
segundo orden y se lleva a cabo en
carbonos primarios y secundarios
con un disolvente aprótico.
Estas restricciones se dan por el
impedimento estérico, el cual es un
obstáculo o lentitud de una
reacción, debido a posibles grupos
voluminosos que interfieren.
presentaban dos fases y así
calentarlas a baño maria para que
estas fases se presenten.
Observaciones:
El mayor número de reacciones
ocurrieron con intermediarios de
reacción debido a la estabilidad del
electrófilo, el nucleófilo no puede
hacer de inmediato la sustitución
por lo mismo, entonces por esta
razón casi todas nuestras
reacciones fueron SN​1 con
​
excepción de 1, esto es debido a
que el electrófilo no tiene la
suficiente estabilidad por lo que el
nucleófilo se adiciona de manera
inmediata y no generan
intermediarios de reacción.
Resultados:

Para poder comprender mejor estos Reactivos Productos Tipo

conceptos mencionados se llevó a de
cabo una práctica, donde, al sustit
ución
agregar cloruro de aluminio y p-
nitroanilina en 2 mL de distintos SN​2
alcoholes (etanol, ciclohexanol,
isopropanol, terbutanol y alcohol
bencilico) para asi pasar del grupo Etanol +
funcional alcohol a los halogenuros. Ácido
clorhídrico Cloruro de etilo
La p-nitroanilina solo fue utilizada + cloruro + agua +
para dar color a la reacción y de aluminio cloruro de
facilitar el ver las cosas que están aluminio
sucediendo en está, especialmente
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SN​1 SN​1

Alcohol Cloruro de
Bencílico + bencilo + agua
Ácido + cloruro de
Ciclohexan clorhídrico
Clorociclohexa aluminio
ol + Ácido + cloruro
clorhídrico no + agua +
de aluminio
+ cloruro cloruro de
de aluminio aluminio Análisis de Resultados:

SN​1 Todas las reacciones fueron

llevadas a cabo por una Síntesis a
partir de alcoholes donde por primer
paso en común para todas ellas fue
Isopropano la reacción del ácido clorhídrico con
l + Ácido el tricloruro de aluminio para que de
clorhídrico Cloruro de esta manera quedará un protón ( H +
+ cloruro isopropilo +
) que sería atacado por el par de
de aluminio agua + cloruro
de aluminio electrones libre del grupo hidroxilo;
formando de esta manera un buen
SN​1 grupo saliente, de manera que
cuando este sale se crea un
carbocatión que buscará la mayor
estabilidad (recordando que esta
seguirá el siguiente orden:
Terbutanol +
3°>2°>1°> CH 3 ) y por último paso,
+ Ácido
el tetracloruro de aluminio que se
clorhídrico Cloruro de
terbutanol + encuentra inestable por una carga
+ cloruro
de aluminio agua + cloruro positiva en el aluminio donará a un
de aluminio átomo de cloro con el par de
electrones para enlazarse al
carbocatión y así finalmente formar
el haluro de alquilo.
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Cabe señalar que la única reacción

que se formó por una Sustitución
Nucleofílica Bimolecular fue la del
etanol, debido a que la disociación
del grupo saliente y la unión del
enlace con el átomo de cloro se
llevan a cabo al mismo tiempo,
puesto que de lo contrario se
formaria un ion demasiado
inestable, es por eso que esta terbutanol
reacción es concertada, es decir de
2-cloro-2-metilpropano
un solo paso en donde la velocidad
dependerá de la presencia del
nucleófilo y del grupo saliente.

Las Propuestas de mecanismos de

reacción son las siguientes:

SN 2

Isopropanol 2-cloropropano

 
Etanol
Cloroetano

Síntesis de Halogenuros
ciclohexanol clorociclohexano
de alquilo a partir de
Alcoholes
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Wade, L. (2006). Química Orgánica

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