REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA
DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL
QUIMICA ORGANICA II

Aminas (parte I)

Enero 2021
Las aminas son compuestos nitrogenados que contienen el grupo funcional amino (NH2).
Se consideran derivados alquilos (R-) o arilo (Ar-) del amoniaco .

-
R NH2 Ar NH2
NH3

Se clasifican según el numero de grupos alquilos (R-) o arilos (Ar-) unidos al nitrógeno
(N), se clasifican en 1ª, 2ª y 3ª.

A P
m r
NH2
H3C NH2 NH2 i i
n m
a a
metil-amina ciclopentilamina fenilamina s r
i
a
s
 A S
m e
i c
NH
H3C CH3 NH n u
NH CH3
a n
H3C s d
a
N,N-dimetil amina N-ciclobutil-N-metil amina N-etil-N-fenil amina r
i
a
s

A T
CH3 m e
CH3
N
i r
CH3
N c
n
H3C N CH3 a i
H3C
CH3 s a
trimetil amina N-ciclopropil-N-etil-N-metilamina N-fenil-Nmetil-Npropilamina r
i
a
s
 El Nitrógeno (N) en las aminas poseen hibridación Sp3 y de la misma manera, el par
de electrones no compartido comprime los enlaces y presenta una geometría
PIRAMIDAL.

¨ ¨ ¨

N N N
CH43 CH43 CH43
H2 H2 CH43
105° H2 CH43 CH43

1ria 2daria 3ria

El par de electrones (e-) no compartido que posee el nitrógeno (N) en el amoniaco y

en las aminas puede ser compartido por H* o cualquier electrófilo (E+), lo que hace
que el N se forme una carga formal positiva. Formando sales de amonio cuaternario
o sales de aminas.
 + - Formación de sales de
NH3 + HCl [NH4 ]Cl +
NH4 Cl
- Amonio o Amina

+ - + -
H2N CH3 + HCl [CH3 NH3 ] Cl [CH3 NH3 ]Cl

NOMENCLATURA
Se pueden nombrar con los nombres comunes o por el sistema IUPAC. Las aminas sencillas
se nombran los grupos alquil (R) o aril (Ar) unidos al nitrógeno por orden alfabético,
utilizando los prefijos: di o tri, cuando estos grupos se repiten y finalizando con la palabra
AMINA.

CH3 H3C CH3

H3C NH2 H3C NH H3C N H3C CH3 CH3
N
CH3 NH
CH3 H3C CH3

metil-amina etil-metil-amina dietil-metil-amina Trimetil-amina Secbutil-isopropil-amina

Las aminas aromáticas que tienen menos de un anillo unido al nitrógeno se nombran como
derivados de la amina aromática mas sencilla ANILINA.
NH2 Br
NH2
NH2

Anilina o-bromoanilina p-ciclopentilanilina

Cuando el nitrógeno (N) de la anilina se encuentra sustituido, los sustituyentes se nombran

por orden alfabético precedido por una N símbolo del nitrógeno.

H3C CH3

O CH3
CH3 H3C NH
NH N
CH3
H3C

N-metil-anilina N-etilanilina m-etoxi-N-secbutil-N-isopentil-anilina

Las aminas derivadas del Tolueno se les llama TOLUIDINAS.
CH3 CH3 CH3 CH3

H2N NH2
H2N

Tolueno p-Toluidina m-Toluidina o-Toluidina

Las aminas mas complejas se nombran por la IUPAC, para ello se enumera la cadena mas
larga que contenga el grupo amino, comenzando por el extremo mas cerca al grupo, luego
se nombra como derivado del alcano, del mismo numero de átomos de carbono
cambiando la terminación ANO por AMINA, indicando la posición del grupo amino y
aplicando las mismas reglas de la IUPAC dadas a otras familias de compuestos como los
alcoholes.
H3C CH3
H3C NH2 H3C
NH2
H3C CH3
NH2

Etil amina propanamina 2,3-dimetil-2-butamina

ó propilamina
 CH3 CH3
2
H3C
1 NH CH3 1 2 3
N CH3
4
H3C

N-etil-1-fenilamina 3,N,N-trimetil-butanamina

Tomar en cuenta otros grupos funcionales, orden de prioridad sobre la amina (NH₂)
O R
R
OH H O R OH

acidos carboxilicos, aldehidos y cetonas, alcoholes

O H H3C H3C OH
NH
NH2 H3C
HO O
NH2

3-amino-propanal Acido 4-(N-etilamina)hexanoico 2-amino-5-metilciclohexanol

En los ejemplos de la derecha se

O H O
observa como se da la prioridad a OH
S
los grupos funcionales antes del
NH2 O
grupo amino.
H2N

o-aminobenzaldehido acido p-aminobencenosulfonico

Si el compuesto presenta mas de un grupo amino (NH₂) se añade el sufijo diamina,
triamina al nombre de la alquil o aril amina.
H2N

H2N NH2
H2N NH2

NH2
HN
CH3

1,5-pentanodiamina 1,2,3-propanotriamina p-metilaminoanilina

Los nombres de las sales de amonio cuaternario y de las sales de amina se les agrega la
terminación AMONIO a los nombres de los sustituyentes, precedido del ANIÓN.
+ -
H3C N I
+ - + -
NH 4 Cl (CH 3)3NH Br
CH3
H3C
Cloruro de amonio Bromuro de trimetilamonio Yoduro de etil-dimetilamonio
Cuando la sal deriva de la anilina simple o sustituida, se cambia el sufijo ANILINA por
ANILINIO precedido por el anión. Br
-
+
NH2

+ -
NH2 Cl

Cl

Cloruro de Anilinio Bromuro de p-cloroanilinio

PROPIEDADES FISICAS
Las alquil aminas mas comunes son liquidas a temperatura ambiente, con olor IRRITANTE
como el amoniaco, a medida que aumenta el peso molecular se intensifica el olor a
PESCADO DESCOMPUESTO. Las aminas aromáticas son TOXICAS cuando se absorben por
la piel.
Las aminas son compuestos POLARES por la electronegatividad del nitrógeno. Las aminas
poseen puntos de ebullición superior a los compuestos NO POLARES de peso molecular
semejante.
 Tabla 1. Diferencia en los puntos de ebullición entre hidrocarburos
H3C CH3
Compuesto H3C CH3 H3C NH2
O

Nombre Pentano Dietil eter Butanamina

Peso molecular 72g/mol 74g/mol 73g/mol

Punto de ebullición 36°C 35°C 77°C

Esto se debe a la asociación molecular a través de puentes de hidrogeno. Las aminas

primarias y secundarias si lo hacen, mientras que las terciarias NO.
H
N
R H Las aminas terciarias NO PRESENTAN

H H Hidrógenos, por lo que sus puntos de ebullición

N H N
R H son menores que los de las aminas primarias y
R
secundarias isómeras.
H
N
R H
 Tabla 2. Diferencia en los puntos de ebullición entre aminas 1ria, 2da, 3ria.
CH3 CH3 H3C
CH3
Compuesto H3C N CH3 NH2
HN

Nombre Trimetilamina Etil-metilamina propanamina

Peso molecular 59g/mol 59g/mol 59g/mol

Punto de ebullición 3,5°C 37°C 49°C

Las aminas tienen puntos de ebullición inferior a los alcoholes y los ácidos carboxílicos
de peso molecular similar debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el
oxigeno, por lo que los puentes de hidrógenos son mas débiles y se rompen fácilmente. A
medida que aumentan las ramificaciones disminuye el punto de ebullición.
Las aminas primarias, secundarias y terciarias de bajo peso molecular son solubles en
agua. A medida que aumenta la cadena carbonada son insolubles en agua, solubles en
solventes menos polares como éter, cloroformo, benceno, etc. Las aminas son solubles
en alcohol por la interacción de puentes de hidrogeno incluyendo la amina terciaria.