Universidad Nacional de San Cristóbal de Huamanga

Facultad de Ingeniería Química y Metalurgia

Escuela de Formación Profesional de Ingeniería Química

I. OBJETIVOS
 Diferenciar experimentalmente, los tipos de aminas que existen (primaria,
secundaria terciaria).
 Aprender a diferencial las aminas aromáticas y alifáticas según la reacción y la
estructura.
 Aprender a diferenciar las aminas primarias, secundarias y terciarias según la
reacción que forma cada una de ellas.

REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

AMINA:
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios,
secundarios o terciarios, respectivamente.

Amoníaco Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Ejemplos

 Aminas primarias: anilina,

 Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina,
 Aminas terciarias: dimetilbencilamina,
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que
el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que
los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

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Nomenclatura:
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que se
sustituyen por grupos orgánicos. Los que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los
que tienen dos se llaman aminas secundarias y los que tienen tres, aminas terciarias.
Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y terciaria,
respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata de grupos diferentes a estos se
nombran empezando por los más pequeños y terminando con el mayor al que se le agrega la
terminación amina. Algunas veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el
nombre del hidrocarburo.
Ejemplos: !- nombres !!Compuestos

Compuesto Nombres

CH3-NH2 Metilamina o aminometano.

CH3-NH-CH3 Dimetilamina o metilaminometano.

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etilpropilamina o etilaminopropano.

CH3
|
N-CH3 Trimetilamina o dimetilaminometano.
|
CH3

CH3
|
Etilmetilpropilamina o metiletilaminopropano. N-etil,N-
N-CH2-CH2-CH3
metilpropanoamina
|
CH2-CH3

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REACCIONES DE SÍNTESIS DE LAS AMINAS

1.- Reducción de Nitrompuestos.
H2/catal.
R NO2 R NH2
H
R NO2 R NH2 metal = Zn, Fe ó Sn
metal

O OCH3 O OCH3
C C

H2
Ni
NO2 NH2

CH2 NO2 Zn
H3C CH
HCl
CH3
2.- Reacción de haluros de alquilo con amoniaco o aminas. Esta reacción tiene el
inconveniente de que la amina formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo, lo
cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de amina.

R CH2 X + NH3 (en exceso) R CH2 NH2 + HX

H3C CH2 Cl + H3C NH2(en exceso) H3C CH2 NH CH3

3.- Aminación reductiva. Consiste en reducir los compuestos que resultan de la condensación
de cetonas o aldehídos con derivados nitrogenados.

O N OH NH2
H NaBH3CN
R C R´ + H2N OH R C R´ R CH R´
oxima H2/Ni

O N R1 NH R1
H LiAlH4
R C R´ + H2N R1 R C R´ R CH R´
imina

O R2 R1 N R2 R1 N R2
H NaBH3CN
R C R´ + HN R1 R C R´ R CH R´

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REACCIONES DE LAS AMINAS

1.- Reacciones de las aminas con ácido nitroso (Reacción de diazotación).

NaNO2
R NH2 R N N Cl
amina 1ª HCl sal de diazonio

NH2 N N Cl

NaNO2
HCl

OCH3 OCH3

Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y desde el

punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio aromáticas ya que las
sales de diazonioalifaticas se descomponen.

NaNO2
R NH R1 R N N O
HCl
amina 2ª R1
N-nitrosoaminas
R2 R2
NaNO2
R N R1 R N N O
HCl
amina 3ª
R1
sal de N-nitrosoamonio

Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de partida para la obtención de
diferentes compuestos reemplazando el grupo diazonio por otros grupos funcionales.

a) Hidrólisis.

H2SO4
Ar N N Cl Ar OH + N2
H2O
fenol

NH2 N N Cl OH

NaNO2 H2SO4
HCl H2O

OCH3 OCH3 OCH3

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b) Reacción de Sandmeyer. En este reacción se reemplaza el grupo diazonio por los

grupos halogeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).

CuX
Ar N N Cl Ar X + N2
(X = Cl, Br)

NH2 N N Cl Br

NaNO2 CuBr
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

CuCN
Ar N N Cl Ar CN + N2

NH2 N N Cl C N

NaNO2 CuCN
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

c) Reacción con HBF4 para formar los fluoruros.

HBF4
Ar N N Cl Ar F + N2

NH2 N N Cl F

NaNO2 HBF4
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

d) Reacción con NaI para formar los yoduros.

NaI
Ar N N Cl Ar I + N2

NH2 N N Cl I

NaNO2 CuCN
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

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II. MATERIALES Y REACTIVOS QUÍMICOS

 6 tubos de ensayo
 Vaso precipitado
 Gradilla para tubos de ensayos

REACTIVOS QUÍMICOS.
 Ácido Clorhídrico(concentrado)
 Anilina
 Benzilamina
 Dimetilamina
 Difenilamina
 P-toluidina
 Nitrito de sodio
 Acetaldehído
 Hidróxido de sodio.
III. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
ENSAYO N° 01: Reacción con el ácido clorhídrico

En un tubo deensayo poner 10 – 20 mg de una amina ,agregar 1 ml de eter y una

gotade HCL concentrado . la formacion de un precipitado cristalino indicara la
formacion de un clorhidrato.

Aminas: Anilina, Benzilamina, Dimetilamina, Difenilamina, P-toluidina

ENSAYO Nº 2: Reacción con el ácido nitroso

a) En un tubo de ensayo poner 0.1 g de una amina alifática primaria y disolver

con 3 mL de ácido clorhídrico 2N, enfriar en un baño de hielo y añadir 1 mL de
solución fría acuosa de nitrito de sodio al 10%. Calentar suavemente. El
nitrógeno se desprenderá rápidamente.
b) colocar 3 tubos de ensayo en un baño de hielo con sal. Al primer tubo añadir
50 mg de una amina aromática primara, agregar 1mL de agua y 4 gotas de ácido
sulfúrico concentrado. Al segundo tubo echar 1mL de nitrito de sodio al 10%. Al
tercer tubo poner 100 mg de 𝛽.naftol y agregar 2 mL de NaOH al 10%. Cuando
el contenido de los tubos este completamente frio, agregar gota a gota de nitrito
de sodio (2do tubo) al tubo que contiene la amina (1er tubo), agitando. Después
añadir gota a gota la solución Bnaftol en NaOH(𝛽 −naftol de sodio). Un
precipitado rojo indica la presencia de una amina aromática primaria
c) repetir el procedimiento con una amina secundaria y con una amina terciaria.

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ENSAYO Nº 3: Prueba de Rímini (para aminas primarias alifáticas)

En un tubo de ensayo poner 1 gota de una amina alifática primaria añadir 1 mL
de acetona y luego 1 gota de una solución al 1% de nitroprusiato de sodio. Una
coloración rojo-violeta debe empezar a aparecer que aumentara en intensidad
con el tiempo.
AMINA: benzilamina
ENSAYO Nº 4: Prueba de simon (para aminas alifáticas secundarias)

En un tubo de ensayo poner 1 gota de una amina alifática secundaria, agregar 3

mL de agua y luego 1 mL de acetaldehído y 1 gota de solución al 1% de
nitroprusiato de sodio. Aproximadamente a los 5 minutos deberá aparecer una
coloración azul, después del cual el color cambiara gradualmente en intensidad
azul verdoso y a amarillos pálido.
Amina: dimetilamina.

ENSAYO Nº5: Obtención de benzamidas.(realizar este ensayo en la

campanada).
En un tubo de ensayo poner aproximadamente 0.1-0.3 g de una amina y agregar
1 mL de NaOH al 10% luego agregar gota a gota de 0.3 a 0.4 mL (6 a 8 gotas)
de cloruro de benzoilo agitando vigorosamente, luego enfriar. Después de unos 5
o 10 minutos llevar hasta ph 8. Filtrar , lavar con agua y recristalizar en etanol-
agua .determinar el punto de fusión.
ENSAYO Nº6: Obtención de acetamidas

En un vaso de 100 ml poner 0,2 g de una amina agregar 10 mL de ácido

clorhídrico al 5 %. Añadir NaOH AL 5% poco a poco hasta que empiece a
aparecer una turbidez, luego eliminar esta turbidez agregando unas cuantas gotas
de HCl al 5 %. Añadir nos trocitos de hielo y 1 mL de anhídrido acético. Agitar
la mezcla y añadir 1g de acetato de sodio trihidratado disuelto en 2 mL de agua.
Enfriar en baño de hielo, luego filtrar el precipitado y recristalizar en etanol-
agua. Determinarel punto de fusión.