Seminario 10. Aminas. Química Orgánica. Ingeniería Química.

Curso 2018-2019

1. Ordénense los siguientes compuestos de acuerdo con su basicidad creciente:

a) Amoniaco, anilina, ciclohexilamina, dietilamina, m-toluidina, m-nitroanilina y p-
nitroanilina.
b) Anilina, bencilamina, p-cloroanilina, difenilamina, m-toluidina y p-toluidina

2. Deduzca razonadamente la estructura del producto mayoritario formado en cada

una de las siguientes reacciones:
a) tratamiento de la dimetilamina con cloruro de benzoilo.
b) tratamiento de la anilina con anhídrido acético.
c) tratamiento de la N-metilanilina con benzoato de etilo.
d) tratamiento de la dimetilamina con cloruro de bencenosulfonilo.
e) tratamiento de la anilina con benzaldehido en presencia de un ácido prótico
anhidro

3. Formúlense los productos que se obtienen en las siguientes reacciones:

CuCl
B
NH2
CuCN
NaNO2 C
A
HCl, 0ºC H2O/H
D
H3PO2
E

4. Formúlense los productos obtenidos al someter las siguientes aminas a un proceso

de eliminación de Hofmann: a) sec-butilamina; b) 2-metilciclopentilamina; c) 2,4-
dimetilpirrolidina; d) 3,3-dimetilpiperidina.

5. Formúlese como se pueden realizar las siguientes transformaciones: a)

nitrobenceno en benzonitrilo; b) p-toluidina en 3,5-dibromotolueno; c) benceno en
anisol; d) anilina en p-fluroanilina; f) benceno en m-diclorobenceno; g) benceno en
p-etilanilina.
 decreciente

~
ÜHz
a) H-N-H amoniaco -

Hz anilina ciclohexilamina
H
~[H3
H

Hz-CHN-CHz-CHa dietilamina m- tolvidina

=8 -NH2

m- nitroanilina HaN- =8p-nitroanilina

-He

dietilamina) ciclonexilamina < amoniaco) m-tolvidina> anilina>

m-nitroanilina> p-nitroanilina

b) bencilomino< m-tolvidina >

p-tolridina > anilina>p-cloroanilina)
difenilamina

-
..

.-
alH-N CH3 Ha HCl
↳C
+

NH-*-CH3 HO-"-CH3
0
11 11
bl t +
NH
- -

E
Hik 1
 ⑭ P
2] HO CHICH3
-

NH-CHg 0
-

N A

CH3
P
d1 HzC-NH-CHg +
S-Ch ⑤- N CH3

" " -CH3

⑧
11 Ht -N-Ph
el
NH2 C H
E
-
+ -

anhidro

NaNOz ⑭
al -

NH2 -
NN
=

ClO
HCR0°

⑭ Luc
bl -
NN
=

ClO - Ch

⑭ CuCD
Cl -
NN
=

ClO -
CN

d)
⑭ H20
-
NN
=

ClO -

OH
Ht

⑭ H3P02
el -
NN
=

ClO
 CH3
I

18
NH2
I
H3C-N-CHy Agr
CHzl(ex

Bi
a) CH-CH2CH3 CH2 CH-CH2CH
=

NICH3'3
+

H20
CH3 CHOH

bl
~CHE
CHzlex BCHa 18 Agr
~CH3

NHz * Ca H20 NICH3/3

+

CHy CHOH
B

H3CI
*
CI CHg1Lex
NH N(CH3/2

CH3 CH3 "Ha

B

al Y & WH sex
vit ywi B