AMINAS.

Son compuestos orgánicos que son de naturaleza básica. Contienen átomos

de nitrógeno trivalente enlazados a uno o más grupos alquilo o arilo: R –NH2, R2–NH
ó R3–N. Las aminas se encuentran ampliamente distribuidas en plantas y animales y
muchas de ellas poseen actividad fisiológica. Por ejemplo, dos estimulantes del
Sistema Nervioso Simpático son la norepinefrina y la epinefrina.

Tanto la norepinefrina como la epinefrina son fenil–etil aminas (2-etil-fenil-

aminas). Otras etil-fenil-aminas actúan sobre los receptores simpáticos. Estos
compuestos se conocen como aminas simpaticomiméticas, debido a que, en cierta
medida, imitan la acción fisiológica de la norepinefrina y epinefrina.

OH

HO CH
CH 2
Norepinefrina
NH2
HO

CH3

H3C CH
CH 2 Epinefrina (Adrenalina)

HN
H3C CH3

La efedrina presenta propiedades descongestionantes y es el componente

activo en varias gotas nasales y medicina para los resfriados. La efedrina produce
contracción de las membranas nasales dilatadas e inhibe las secreciones nasales.
(La sobredosis puede causar nerviosismo e insomnio).

CH3

CH NH
Efedrina
CH CH3
(un descongestionante)
CH3

La mezcalina, alucinógeno extraído del cacto peyote, se ha utilizado durante

siglos entre los nativos del sudoeste de los EE.UU. y México en ceremonias
religiosas. La anfetamina es un estimulante sintético que produce insomnio y
nerviosismo; se receta en ocasiones para el tratamiento de la obesidad, pues es
también un depresor del apetito.
 CH3

CH 2 NH2 O CH 2 NH2
CH CH

CH3 H3C CH3

O

Anfetamina O
H3C
(un estimulante)
Mezcalina

(un alucinógeno)

Clasificación.- Las aminas pueden ser clasificadas en primarias, secundarias o

terciarias, de acuerdo con el número de sustituyentes alquilo o arilo unidos al
nitrógeno.
Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria
NH CH2 CH3
CH3 I
CH3 – NH2 CH3 CH2 – N
I
CH2 CH3
metilamina fenilmetilamina Trietilamina

Debe observarse que esta clasificación es diferente a la de los halogenuros

de alquilo o alcoholes, que se basa en el número de grupos unidos al átomo de
carbono que lleva el grupo halógeno u hidroxilo.

CH3 CH3
I I
CH3 – C – OH CH3 – C – NH2
I I
CH3 CH3
Alcohol terciario Amina primaria

A. Nomenclatura

Nomenclatura común.- Las aminas simples se nombran generalmente por el

sistema de nomenclatura común. Se nombra a los grupos alquilo como si fueran
sustituyentes en orden alfabético. Lo mismo se aplica si fueran sustituyentes
aromáticos (grupo arilo), seguido de la terminación -amina.

(CH3)2 –NH (CH3)3 N CH3CH2–NH2

Dimetilamina Trimetilamina Etilamina
 CH3CH2CH2 –NH2 (CH3CH2)2 –NH (CH3)2 CH–NH2
Propilamina Dietilamina Isopropilamina

CH2 NH2 ••
N

••
N
H
Bencilamina Difenilamina
Ciclohexildietilamina

Nomenclatura IUPAC.- La terminación –o del alcano se le cambia por –amina. Se

numera la cadena de carbonos más larga desde el extremo más cercano al grupo
amino, y la ubicación de los sustituyentes se indica en el nombre del compuesto.

CH3 CH3
l l
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – NH2 CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH3
I I I
CH3 CH3 – CH2 NH2

3,4 – dimetil – 1 – pentanamina 2,5 – dimetil – 3 – heptanamina

Las diaminas se nombran según el alcano base (con prefijos numerales

apropiados), utilizando la terminación -diamina.

H2N – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 H2N – CH2 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – NH2
1,3 – propanodiamina I
CH3
2 – metal – 1,5 – pentanodiamina

Las aminas aromáticas se les conocen generalmente por sus nombres

históricos, por ejemplo, a la fenilamina se le conoce como anilina, y a sus derivados,
como derivados de la misma.
••
CH3 – H2C NH2 N (CH2–CH3)2

3 – etilanilina
N,N – dietilanilina
Las aminas realizan muchas funciones en los seres vivos, tales como la
bioregulación. La fenilalanina y el triptófano son aminoácidos esenciales en la dieta
humana.

••
NH2 CH2 CH COOH
I I
CH2 – CH COOH NH2
••
Fenilalanina N.
Triptófano
H

B. Propiedades Físicas

Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes hidrógeno entre

si, debido al enlace N – H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el
oxígeno, el enlace N – H es menos polar que el enlace O – H, por lo tanto, las
aminas forman puente hidrógeno más débiles que los alcoholes de masa molecular
similar. Por ello, los puntos de ebullición de las aminas se sitúan en un rango
intermedio entre los de los compuestos que no forman puentes de hidrógeno (tales
como alcanos ó éteres) y los de aquellos que si forman fuertes puentes de
hidrógeno, tales como alcoholes.

Como las aminas terciarias no poseen enlaces N – H, no pueden formar

puentes de hidrógeno en el estado líquido puro y, como consecuencia, sus puntos
de ebullición son inferiores a los de las aminas primarias o secundarias de masa
molecular equivalente, situándose más bien próximos a los de los alcanos de masa
molecular similar.

Las aminas de baja masa molecular son solubles en agua, debido a que
forman puentes de hidrógeno con ésta. Las aminas terciarias, al igual que las
primarias y secundarias, pueden formar puentes de hidrógeno con el agua, pues
poseen pares de electrones no compartidos en el átomo del nitrógeno del grupo
funcional.
 Propiedades físicas de algunas aminas
S 25°C
Nombre Fórmula Tm °C Tb°C g soluto/100 g
de H2O

Metilamina
CH3–NH2 –94 –7 Muy soluble

Dimetilamina (CH3)2–NH –96 8 Muy soluble

Etilamina CH3CH2–NH2 –81 17 ∞

Trimetilamina (CH3)3N –117 3 97

Isopropilamina (CH3)2 CH–NH2 –101 33 ∞

Etilmetilamina CH3CH2 NH CH3 ----- 37 Muy soluble

Ligeramente
Ciclohexilamina Ciclo–C6H11 NH2 –18 134 soluble

Fenilmetilamina
C6H5CH2–NH2 --- 185 ∞
(Bencilamina)

Anilina C6H5–NH2 –6 184 3,7

La característica más particular de las aminas es su olor a pescado. Algunas

diaminas tienen un olor particularmente desagradable. Las siguientes aminas tienen
nombres comunes que describen sus olores:
CH2– CH2 – CH2 – CH2 CH2– CH2 – CH2 – CH2 – CH2
I I I I
NH2 NH2 NH2 NH2

Putrescina Cadaverina
(1,4 – butandiamina) (1,5 – pentandiamina)

La metilamina huele de modo similar al amoníaco, la trimetilamina tiene un

olor a peces de agua dulce en descomposición.
Las aminas alifáticas de mayor masa molecular tienen olores muy
característicos que por lo común son repulsivos. Las aril–aminas no poseen olores
tan desagradables, pero muchas de ellas, como la anilina, son tóxicas y
especialmente dañinas, dado que se absorben a través de la piel. Algunas aminas,
como la naftilamina, son carcinogénicas.
 La mayoría de las aminas comunes son líquidas a temperatura ambiente. Las
cuatro primeras aminas son gases.

Basicidad de las aminas.- Todas las aminas se comportan como bases y

reaccionan con los ácidos inorgánicos, formando sales. Las sales de amina y de
amonio cuaternario se comportan físicamente de igual modo que las sales
inorgánicas: alto punto de fusión, solubles en agua e inodoras.

Muchos fármacos y aminas biológicamente importantes normalmente se almacenan

y se utilizan en forma de sales. Las sales de amina son menos propensas a la
descomposición por oxidación y a otras reacciones, y no tienen olor desagradable.
Las sales son solubles en agua y se transforman fácilmente en soluciones
inyectables.

A modo de ejemplo, la efedrina es muy utilizada en medicamentos contra el catarro y

alergias. La efedrina tiene un punto de fusión de 79 °C, presenta un olor
desagradable a pescado y se oxida en presencia de aire. El clorhidrato de efedrina
tiene un punto de fusión de 217 °C, no se oxida con el aire y es inodoro. Por este
motivo es preferible la utilización de la sal para formular medicamentos.

efedrina clorhidrato de efedrina

La química de las sales de

aminas juega un papel
importante en la
drogadicción. La cocaína por
ejemplo generalmente se
consume en forma de
clorhidrato, que es más
estable y tiene un olor más
suave, para que pueda pasar
más desapercibida ante los
controles legales. Fumar
cocaína produce un efecto
más intenso y una mayor
adicción debido a la rápida
clorhidrato de cocaína
absorción por los pulmones.
Pero el clorhidrato de
cocaína tratada con NaOH y extraída con éter se vuelva a transformar en la base
volátil, utilizada para fumar. Esta cocaína libre es peligrosa, ya que contiene gran
cantidad de éter.