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ALCANOS

Son compuestos que presentan en su estructura únicamente átomos de carbono e hidrógeno, por ese motivo se los
conoce como hidrocarburos, se caracterizan porque los carbonos se encuentran unidos por simples enlaces. La
fórmula general que presentan es:

CnH2n+2
Donde “n” representa el número de carbonos que tiene el compuesto; como indica el total de átomos presentes en
la molécula, solo se la utiliza para estructuras lineales y no así para compuestos ramificados.
Los primeros cuatro compuestos de la serie son gases, de cinco a diecisiete carbonos son líquidos y a partir de
dieciocho carbonos empiezan poco a poco a solidificarse.
Para nombrarlos se emplea la terminación ANO cuando se nombra a todo el compuesto y la terminación IL
cuando se trata de una ramificación, que puede considerarse como una cadena que perdió un hidrógeno.

CnH2n+2 CnH2n+1
Cadena completa ramificación
CH4 CH3 –
metano metil
Pasos para nombrar a los alcanos en la nomenclatura IUPAC (NI)
1. Escoger la cadena principal que será aquella que presente la mayor cantidad de carbonos consecutivos y la más
ramificada
2. Enumerar del extremo más cercano a una ramificación, si de extremos diferentes se tiene ramificaciones iguales
a la misma distancia se elige aquel extremo que presente una segunda ramificación más cercana.
3. Se nombra a las ramificaciones y se identifica su posición en función de los números asignados a la cadena
principal
4. Las ramificaciones se ordenan alfabéticamente, si existen ramificaciones iguales se debe asignar prefijo de
repetición (di, tri, tetra, etc) que no afectan al orden alfabético.
5. Por último se nombra la cadena principal
Prefijos empleados en la nomenclatura común (NC) para cadenas completas.
De acuerdo a la disposición que puede adoptar una determinada cadena, se pueden emplear los siguientes prefijos
considerando a todos los carbonos que forman al compuesto:
1. NORMAL (n). Se emplea cuando la cadena es lineal, no se la utiliza habitualmente. Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
NC n – pentano o normal – pentano NC n – heptano o normal – heptano
NI pentano
2. ISO (i). Se utiliza cuando en el carbono número dos de uno de los extremos existe una ramificación de un
solo carbono, se lo reconoce como una mitad de un cuadrado. Ejemplo:
1CH– 2CH – 3CH3 6CH – 5CH – 4CH – 3CH – 2CH – 1CH 5CH – 4CH – 3CH – 2CH – 1CH
3 3 2 2 2 3 3 2 2 3
l l l
CH3 CH3 CH3
NC isobutano o i – butano NC isoheptano o i – heptano NC No tiene nombre
NI 2 – metilpropano NI 2 – metilhexano NI 3 - metilpentano
3. MESO. Se emplea cuando existen dos ramificaciones de un solo carbono en el carbono número dos de
diferentes extremos, puede asemejarse a la forma de una mesa. Ejemplo:
1CH– 2CH – 3CH – 4CH3 6CH – 5CH2 – 4CH – 3CH – 2CH2 – 1CH3
3 3
l l l l
CH3 CH3 CH3 CH3
NC mesohexano NC No tiene nombre
NI 2, 3 – dimetilbutano NI 3,4 – dimetilhexano
4. NEO. Se aplica cuando existen dos ramificaciones de un solo carbono en el carbono número dos de uno de
los extremos, se asemeja a una cruz. Ejemplo:
CH3 CH3 CH3
l l l
1CH – 2C – 3CH 1CH – 2C – 3CH – 4CH – 5CH 1CH – 2CH – 3C – 4CH – 5CH
3 3 3 2 2 3 3 2 2 3
l l l
CH3 CH3 CH3
NC neopentano NC neoheptano NC X
NI 2, 2 – dimetil propano NI 2, 2 – dimetilpentano NI 3, 3 – dimetil pentano
Prefijos empleados en la nomenclatura común (NC) para ramificaciones.
De acuerdo a la forma que puede adoptar una determinada cadena, se pueden emplear los siguientes prefijos
considerando a todos los carbonos que forman al compuesto. Para la NI la ramificación se empieza a enumerar del
carbono directamente unido a la cadena principal (rectángulo largo).
1. ISO (i). Se emplea cuando la mitad del cuadrado se encuentra del extremo contrario a la unión de la
ramificación con la cadena principal. Ejemplo:
7 12 15 18
C C C C
l l l l
1CH – CH3 (CH2)2 1CH – CH2 – CH3 1CH – 2CH – 3CH2 – 4CH3
2
l l l l
2CH 3CH – CH 2CH CH3
3 3 2
l l
4CH 3CH
3 3
NC 7 – isopropil o 7 – i – propil NC 12 – isopentil o 12 – i – pentil
NI 7 – (1 – metiletil) o 7 – metiletil * NI 12 – (3 – metilbutil)
Las ramificaciones de los carbonos 15 y 18 no presentan nombre en la nomenclatura común (NC)
NI 15 – (1 – etilpropil) o 15 – etilpropil * NI 18 – (2 – metilbutil)
No puede haber choque de números correspondientes a diferentes partes del compuesto
(cadena principal y ramificaciones) es por ese motivo que se debe emplear paréntesis para
evitar este choque. La posición de las subramificaciones presentes en el carbono número uno
de la ramificación principal puede obviarse (*).
2. NEO. Se utiliza cuando la base de la cruz se encuentra unida a la cadena principal. Ejemplo:

7 12 15 18
C C C C
l l l l
1CH 1CH (CH2)3 1CH
2 2 2
l l l l
CH3 – 2C – CH3 CH3 – 2C – CH3 4CH
2 CH3 – CH2 – 2C – CH2 – CH3
l l l l
3CH 3CH CH3 – 5C – CH3 3CH
3 2 2
l l l
4CH 6CH 4CH
3 3 3
NC 7 – neopentil NC 15 – neooctano
NI 7 – (2, 2 – dimetilpropil) NI 15 – (5,5 – dimetilhexil)
Las ramificaciones de los carbonos 12 y 18 no presentan nombre en la nomenclatura común (NC)
NI 12 – (2, 2 – dimetilbutil) NI 18 – (2, 2 – dietilbutil)
3. SEC (s). Se emplea cuando la ramificación se une a la cadena principal por un carbono que era
secundario y el número dos de uno de los extremos, se asemeja a la letra “L”. Ejemplo:
7 12 15 18
C C C C
l l l l
CH3 – 1CH 1CH
2 CH3 – CH2 – 1CH 1CH – CH3

l l l l
2CH 2CH 2CH 2CH
2 2 2 2
l l l l
3CH 3CH 3CH (CH2)3
3 2 2
l l l
4CH – 5CH 4CH 6CH
2 3 3 3
NC 7 – secbutil o 7 – s – butil NC 18 – secheptil o 18 – s – heptil
NI 7 – (1 – metilpropil) o 7 – metilpropil NI 18 – (1 – metilhexil) o 18 – metilhexil
NC 12 – normal pentano o 12 – n – pentano NI 12 – pentano
La ramificación del carbono 15 no presenta nombre en la nomenclatura común (NC)
NI 15 – (1 – etilbutil) o 15 – etilbutil
4. TER (t). Se utiliza cuando la ramificación se une a la cadena principal por un carbono que era terciario y
el número dos de al menos dos extremos, se asemeja a la letra “T”. Ejemplo:
7 12 15 18
C C C C
l l l l
CH3 – 1C – CH3 1CH
2 CH3 – CH2 – 1C – CH2 – CH3 CH3 – 1C – CH3
l l l l
2CH 2CH 2CH 2CH
3 2 2 2
l l l
3CH 3CH (CH2)2
2 2
l l l
CH3 – 4CH – 5CH3 4CH
3
5CH
3
NC 7 – terbutil o 7 – t – butil NC 12 – isohexil o 12 – i – hexil
NI 7 – (1, 1 – dimetiletil) o 7 – dimetiletil NC 12 – (4 – metilpentil)
NC 18 – terheptil o 18 – t – heptil NI 18 – (1, 1 – dimetilpentil) o 18 – dimetilpentil
La ramificación del carbono 15 no presenta nombre en la nomenclatura común (NC)
NI 15 – (1,1 – dietilbutil) o 15 – dietilbutil

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