Química Orgánica II

LEQ- UTN-FRA
1º Cuatrimestre de 2020

TP N° 3
Aminas

1. Dados los siguientes pares de compuestos, indique cuál es la base más fuerte.
Justifique.

a) Anilina o p-cianoanilina

b) Anilina o difenilamina

2. ¿Cómo procedería para separar una mezcla de p- toluidina, p-metoxifenol y p-

xileno?

3. Esquematice los contribuyentes más importantes para la estructura del

híbrido de resonancia de la p-nitroanilina.

4. Explique por qué el compuesto A se puede separar en sus enantiómeros R y S,

pero no así es compuesto B.

H3C
H3C

+
N:
H3C N - H3C
Cl

CH3
CH3

Compuesto A Compuesto B

5. Escriba las ecuaciones para la reparación de las siguientes aminas a partir del
precursor indicado:

a) N,N- dietilanilina, a partir de anilina

b) m- bromoanilina, a partir de benceno

c) p- bromoanilina, a partir de benceno

d) 1- aminohexano, a partir de 1- bromopentano

6. Complete las siguientes ecuaciones:

1/2
Química Orgánica II
LEQ- UTN-FRA
1º Cuatrimestre de 2020

Δ
NH2
a) + H2C
Br

O LiAlH4
H2N CH3
b) H3C Cl + A B
CH3

O
c) H3C O
HNO3 LiAlH4
C D
+ exceso
H

NaCN LiAlH4 (CH3CO)2O

d) E F G
Br

7. Desarrolle una ruta de síntesis de la metanfetamina, que utiliza como

reactivos 1- fenil -2- propanona y metilamina.

+ -
NH2 Cl

metanfetamina

8. El naranja de metilo es un colorante azoico que se utiliza como indicador en

algunas titulaciones ácido-base. Muestre como se puede sintetizar a partir de
ácido p-aminobencensulfónico (ácido sulfanílico) y N,N- dimetilanilina.

2/2
Química Orgánica II
LEQ- UTN-FRA
1º Cuatrimestre de 2020

N N
O
S
HO
O
N

9. Sintetice los compuestos siguientes a partir de sales de diazonio

a. p- flluorotolueno, a partir de p- metilanilina

b. m – iodobromobenceno, a partir de m- bromoanilina

c. Bromobenceno, a partir de nitrobenceno

d. m- clorofluorobenceno, a partir de nitrobenceno

e. m- bromofenol, a partir de nitrobenceno

f. Bencenonitrilo, a patir de benceno

Tomados de:
Hart, H., y otros, Química Orgánica, Mc Graw- Hill, Madrid, 2007.
Bailey,P., Bailey, C., Química Orgánica, Pearson, México, 1998.

3/2