MODULO 2 GRUPOS

FUNCIONALES MÁS COMUNES

TEMA 10 A. AMINAS
Tema 10 A. Aminas
LAS AMINAS SON COMPUESTOS ORGÁNICOS QUE CONTIENEN NITRÓGENO EN SU
ESTRUCTURA y SE DERIVAN DEL AMONIACO (NH3)
Fórmula: R – NH2 El grupo funcional se llama “amino” (NH2 / NH / N)
R PUEDE SER ALIFÁTICO, CÍCLICO Ó AROMÁTICO
LAS AMINAS SE CLASIFICAN EN:
 AMINAS PRIMARIAS: EL GRUPO AMINO ESTÁ UNIDO A UNA CADENA Y SE ENCUENTRA
SIEMPRE AL PRINCIPIO O AL FINAL DE LA CADENA.
R - NH2
 AMINAS SECUNDARIAS: EL GRUPO AMINO ESTÁ UNIDO A DOS CADENAS Y SE
ENCUENTRA SIEMPRE EN MEDIO.
R – NH - R
 AMINAS TERCIARIAS: EL GRUPO AMINO ESTÁ UNIDO A TRES CADENAS.
R–N–R
I
R
 Nomenclatura IUPAC de las
AMINAS PRIMARIAS (R-NH2)
AMINAS PRIMARIAS:
• Se nombra LA CADENA CON EL NOMBRE DEL ALCANO
CORRESPONDIENTE
• SE QUITA LA “O” Y SE PONE LA TERMINACIÓN “AMINA”
(ALCAN + AMINA)
 LOS SUSTITYENTES SE NOMBRAN POR ORDEN
ALFABÉTICO INDICANDO LA POSICIÓN DEL CARBONO EN
QUE SE ENCUENTRAN
• SI TIENE MAS DE UN GRUPO AMINO SE LE ANTEPONE EL
PREFIJO “DI” PARA INDICAR EL NUMERO DE GRUPOS
AMINO
 AMINAS PRIMARIAS

CH3 – NH2 METANAMINA

CH3 – CH2 – NH2 ETANAMINA
CH3 – CH2 – CH2 – NH2 PROPANAMINA
CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – NH2 BUTANAMINA
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 PENTANAMINA
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 HEXANAMINA
 Nomenclatura IUPAC de las
AMINAS PRIMARIAS

PROPANO Anilina Ó 2,3-DIMETIL

DIAMINA FENILAMINA PROPANAMINA
 Nomenclatura IUPAC de las
AMINAS SECUNDARIAS (R-NH-R)

A) AMINAS SECUNDARIAS cuando las cadenas SON

IGUALES:
 Se ANTEPONE LAS LETRAS N,N- PARA INDICAR
LAS DOS UNIONES AL NITRÓGENO
 SEGUIDAS DEL PREFIJO “DI”
 Después se escribe el nombre del alcano CON
TERMINACIÓN “IL”
 Y POR ÚLTIMO SE LE PONE LA PALABRA “AMINA”
 AMINAS SECUNDARIAS
CON CADENAS IGUALES

CH3 – NH – CH3 N,N-DIMETILAMINA

CH3 – CH2 – NH – CH2 – CH3 N,N-DIETIELAMINA
CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH3 N,N-DIPROPILAMINA
CH3 - CH2 – CH2 – CH2 – NH – CH2 –CH2 –CH2 – CH3 N,N-DIBUTILAMINA
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
N,N-DIPENTILAMINA
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

N,N-DIHEXILAMINA
 Nomenclatura IUPAC de
AMINAS SECUNDARIAS

N,N- N,N- N,N-

DIETILAMINA DIFENILAMINA DICICLOPROPILA
MINA
O
dibencilamina

NH
 Nomenclatura IUPAC de
AMINAS SECUNDARIAS
B) AMINAS SECUNDARIAS cuando las 2 cadenas
SON DIFERENTES:
 Primero nombrar la cadena más corta
anteponiendo la letra N- y la terminación “il”

 Nombrar la cadena más larga (CADENA

PRINCIPAL), como el alcano correspondiente,
quitando la “O” y usando la terminación
“amina.”
 AMINAS SECUNDARIAS
CON LAS 2 CADENAS DIFERENTES

CH3 – NH – CH2 – CH3 N-METIL- ETANAMINA

CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3 N-METIL- PROPANAMINA
CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 N-METIL- BUTANAMINA
CH3 - NH – CH2 –CH2 – CH2 – CH2 – CH3 N-METIL- PENTANAMINA
CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 N-METIL- HEXANAMINA
CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
N-METIL- HEPTANAMINA
CH3 – CH2 – CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
N-PROPIL- PENTANAMINA
CH3- CH2 – NH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 N-ETIL- PENTANAMINA
 Nomenclatura IUPAC de las
AMINAS TERCIARIAS (R-N-R)
I
R
CUANDO LAS 3 CADENAS SON IGUALES:

• Se escriben las letras N,N,N-

• Se antepone el prefijo “TRI” y
• Se nombran las cadenas de acuerdo al número
de carbones correspondiente agregando la
terminación “IL” seguido de la palabra
“amina”
NOMENCLATURA IUPAC DE Las aminas
TERCIARIAS

N,N,N-
N,N,N- N,N,N-
TRIETILAMINA TRIMETILAMINA TRIPROPILAMINA

CH3-CH2-CH2 – N – CH2-CH2-CH3
I
CH2
I
CH2
I
CH3
NOMENCLARTURA IUPAC DE
LAS AMINAS TERCIARIAS
DOS cadenas iguales y una diferente:
• Se escriben las letras N,N- , el prefijo “di” y se
nombran los 2 sustituyentes IGUALES con la
terminación “il”
• El otro sustituyente DIFERENTE, se toma como
cadena principal y se nombra como el alcano
correspondiente cambiando la “o” por la
palabra AMINA
NOMENCLATURA IUPAC DE Las aminas
TERCIARIAS
N,N-DIETIL
N,N-DIMETIL N,N-DIFENIL BUTANAMINA
ETANAMINA METANAMINA CH3 - CH2 - N - CH2 -
CH3
I
CH2
I
CH2
I
CH2
I
CH3
NOMENCLATURA IUPAC DE LAS
aminas terciarias
tres cadenas DIFERENTES
• Las 2 cadenas más cortas se nombran por
orden alfabético anteponiendo la LETRA N-
• A CADA SUSTITUYENTE se escribe con la
terminación “il”
• La cadena más larga se toma como principal y
se pone el nombre del alcano correspondiente
y cambiar la “o” por la terminación “amina”
NOMENCLATURA IUPAC DE Las aminas
TERCIARIAS
N-ETIL, N-ETIL, N-ETIL,N-METIL
N-PROPIL N-METIL BUTANAMINA
BUTANAMINA PROPANAMINA CH3 - CH2 - N – CH3
I
CH2
I
CH2
I
CH2
I
CH3
 N,N,N-TRIMETILAMINA

N,N-DIMETIL-ETANAMINA

N-ETIL,N-METIL-ISOBUTANAMINA

N-ETIL,N-METIL-BENZANAMINA
 N,N,N-TRIMETILAMINA N-METIL-ISOPROPANAMINA
N-ETIL,N-METIL-PROPANAMINA

N-ETIL,N-ISOBUTIL- BENZANAMINA
N-ETIL,N-METIL-CICLOHEXANAMINA
NOMBRE COMUNES AMINAS CÍCLICAS
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS
AMINAS
 SON SUSTANCIAS POLARES QUE SE DISUELVEN EN AGUA

 A > # C < SOLUBILIDAD

 OLOR A VITAMINA, OLOR FÉTIDO A PODRIDO

 PUNTOS DE EBULLICIÓN: intermedios entre ALCOHOLES y

Éteres
IMPORTANCIA DE LAS AMINAS
AL DEGRADARSE LAS PROTEÍNAS SE
DESCOMPONEN EN DISTINTAS
AMINAS (PUTRESCINA Y CADAVERINA) = OLOR
DESAGRADABLE
IMPORTANCIA DE LAS AMINAS
 USOS DE LAS AMINAS
 ALCALOÍDES: QUININA (Malaria), MORFINA (Analgésico), COCAÍNA
(Droga), NICOTINA (Estimulante en tabaco), ATROPINA (Dilatador de
pupila), GOMA DE OPIO (Droga), BELLADONA (Sedante)
 HISTAMINA: vasodilatador responsable de alergias y acidez estomacal
 ANTIHISTAMINA: evita la vasodilatación, contra-resta alergias y acidez
estomacal
 ADRENALINA: Neurotrasmisor que aumenta la contracción muscular y los
latidos cardiacos
 DOPAMINA: Neurotrasmisor que participa en múltiples funciones
cerebrales como: el APRENDIZAJE, la MEMORIA, la MOTIVACIÓN, el
BIENESTAR, REGULACIÓN DEL HUMOR, PRODUCCIÓN DE LECHE
MATERNA, ATENCIÓN, SUEÑO. Cuando no hay suficiente en el cerebro
provoca mal de Parkinson.
 Todas las vitaminas son aminas (de ahí su nombre)
IMPORTANCIA DE LAS AMINAS

Anfetaminas