UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA

AMAZONÍA PERUANA

Facultad de Ciencias Biológicas

Escuela de Biología

Práctica # 02

Título : Determinación del punto de fusión en sustancias orgánicas

Docente : Ing. Wilfredo Ruiz Mesia Dr

Integrantes : Montenegro Alva, Elisangela Giessel

Neyra Sánchez, Jorge Antonio

Reyes Vales, Maria Fernanda

Fecha de ejecución: Lunes 16 de enero del 2023

Fecha de entrega : Lunes 23 de enero del 2023

IQUITOS – PERÚ
Introducción:
El punto de fusión de un sólido es el punto de la temperatura en el cual se
da el cambio de estado sólido a estado líquido, bajo presión atmosférica. Se
produce cuando alcanza una temperatura con la cual la energía térmica de
las partículas es lo suficientemente grande para vencer las fuerzas
intracristalinas que los mantiene en posición.

En esta práctica de laboratorio, calcularemos a qué temperatura un sólido

cambia de estado, es decir, identificaremos el punto de fusión de las
siguientes sustancias: naftaleno, urea, ácido benzoico y ácido salicílico.
Anotaremos los resultados para calcular el promedio de la temperatura
inicial y final, el punto de fusión teórico y cuál fue el porcentaje de error al
desarrollar la práctica.

Objetivos:
➢ Determinar el punto de fusión de sustancias puras, para poder
diferenciarlas.

➢ Conceptuar sobre el grado de pureza e identidad de las sustancias

orgánicas.

➢ Interpretar los resultados en la determinación del punto de fusión.

➢ Este POE tiene el propósito de proveer de una guía, para el correcto

desarrollo de la práctica en los Laboratorios de Bioquímica Química
Orgánica.

Fundamento teórico:
La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida
cuando sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color,
densidad, índice de refracción, rotación óptica, etc.), corresponden con las
indicadas en la literatura. Los compuestos orgánicos puros, en general
tienen puntos de fusión definidos, pero cuando presentan impurezas, la
temperatura de fusión disminuye y el intervalo de fusión se amplía. Por ser
de fácil determinación y por ser los más citados, tanto el punto de fusión
como el de ebullición son prácticas de rutina en los laboratorios de Química
Orgánica.

Muchos compuestos orgánicos son sólidos a la temperatura ambiente como

consecuencia de las fuerzas intermoleculares que mantienen sujetas las
moléculas en una red cristalina. Sin embargo, la mayoría de las sustancias
orgánicas presentan puntos de fusión por debajo de los 300 °C.

La magnitud y naturaleza de las fuerzas de atracción entre átomos, iones o

moléculas determinan las diferencias en los puntos de fusión. Si las fuerzas
de atracción son relativamente débiles (fuerzas de Van der Waals) el punto
de fusión será bajo. Mientras que cuando las fuerzas de atracción son más
fuertes, como es el caso de las interacciones dipolo-dipolo entre moléculas
polares y el caso especial de los puentes de hidrógeno, los puntos de fusión
tenderán a ser más elevados.

En las sustancias sólidas cristalinas, las unidades estructurales que la

conforman, sean éstas iones o moléculas, se encuentran empaquetadas de
manera regular y simétrica formando un arreglo geométrico que se repite a
través de todo el cristal.

Cuando se suministra suficiente energía térmica a una sustancia cristalina

para que rompa ese ordenamiento y pase al estado más desordenado que
caracteriza a los líquidos, el cristal se funde. Teniendo en cuenta, que la
fusión es la transición en la cual una fase sólida cambia a líquida a presión
constante, se define entonces, el punto de fusión como la temperatura a la
cual las fases sólida y líquida están en equilibrio termodinámico.

Usualmente, el punto de fusión se reporta como un intervalo: el primer valor

de éste es cuando se observa la primera gota de líquido y el segundo, cuando
el sólido ha fundido completamente.

Por otro lado, la fusión implica un cambio de la disposición perfectamente

ordenada de las partículas o moléculas al desorden que existe en el estado
líquido. Por tanto, otro factor importante es la forma geométrica que
presentan las especies químicas, ya que las partículas deben disponerse de
una manera ordenada entre ellas mismas. Por ejemplo, en compuestos con
igual masa, entre más simétrico y compacto sea el compuesto, más
fácilmente se forma el retículo cristalino y el punto de fusión va a ser más
elevado. Por ejemplo, el pentano (CH3-(CH2)3–CH3) funde a -130°C,
mientras el neopentano ((CH3)3-C-CH3), funde a -20°C.

Según Ley de Raoult, la presencia de un soluto extraño miscible con el

compuesto baja la presión de vapor de un líquido. Si la muestra contiene una
impureza, ésta bajará la presión de vapor del líquido y el punto de fusión
será menor que el de la muestra pura.

Por lo general, las impurezas corrientes son:

• El disolvente del que se ha cristalizado la sustancia

• El material de partida que puede contaminar el producto

• Subproductos formados en la preparación de la sustancia

• Agua, proveniente del disolvente y/o de la atmósfera que penetra en la red

cristalina formando un hidrato.

Una impureza no puede alinearse correctamente en la red. El punto de

fusión disminuye en una magnitud que depende del modo en que se alteren la
estructura y las fuerzas del cristal relacionadas con la cantidad de
impurezas.

Materiales y reactivos:

Materiales Reactivos Equipos

Tubo de thiele Urea Termómetro

Soporte universal Ácido benzoico Mechero de alcohol

Pinza para tubo Ácido salicílico Punto de fusión

Nuez Naftaleno

Espátula Glicerina

Capilares Alcohol

Tapón de hule
monohoradado

Luna de reloj
 Liga de neopreno

Parte experimental:

a. Se prepara los tubos capilares sellado por un extremo con la llama del
mechero de alcohol, asegúrese de que estén bien limpios y secos.

b. Triture unas cuantas escamas de naftaleno hasta obtener pequeños

cristales que puedan pasar por el diámetro del capilar. Por el extremo
abierto de un capilar, coloque los cristales y golpee suavemente para que
estos caigan al fondo del capilar. Repita esta operación hasta obtener
aproximadamente 1 cm. de altura, hacer la misma operación con el ácido
benzoico, urea y ácido salicílico.

c. Sujete con la liga de neopreno el capilar al termómetro, de tal manera que

los cristales de naftaleno estén muy cerca del bulbo del termómetro.

d. Llene con glicerina el tubo de thiele hasta las dos terceras partes y fije
adecuadamente el conjunto, termómetro y el capilar, cuidando de que el
bulbo quede cubierto por la glicerina al menos 1.5 cm por encima de la
muestra problema.

e. Arme el equipo y encienda el mechero y colóquelo en el codo del tubo de

thiele, caliente suavemente.

f. Esté atento al primer indicio de fusión de los cristales de naftaleno y

registre la temperatura correspondiente a este momento (T0) y cuando se
produzca la fusión total de los cristales de naftaleno registre la nueva
temperatura (Tf).

g. Aplique el mismo procedimiento por separado para cada una de las

sustancias a determinar su punto de fusión y realizarlo por duplicado

Sustancia Temperatura Temperatur Promedio Punto de % de

analizada inicial de a final de fusión error
T0 y
fusión fusión teórico
 Tf

Naftaleno 82° 86° 84 80.26°C 4.66%

Urea 130° 133° 131,5 133°C 1.12%

Ácido 121° 124° 122,5 122.3°C 0.16%

benzoico

Ácido 159° 161° 160 158.6°C 0.88%

salicílico

Limitaciones del procedimiento: La única limitación al momento de

desarrollar la práctica fue que, no se contó con dos muestras para la
práctica, que serían la Urea y el ácido salicílico.

Conclusiones:
- Finalmente, se pudo concretar con éxito la práctica de determinación
del punto de fusión de sustancias orgánicas. El método empleado fue
eficiente, eso se ve reflejado en nuestros resultados y en el % de
error.
- El % de error al analizar el naftaleno resultó ser más alto que el de la
urea. Podemos concluir que, esto se debe a que el naftaleno fue la
primera sustancia con la que trabajamos. Al ser la primera vez, era
muy probable que el resultado no sea muy preciso.
- El % de error al analizar la urea fue aceptable y mucho más bajo que
el del naftaleno. Esto se debe a la mayor precisión que tuvimos al
momento de realizar la práctica.

Recomendaciones:
- Para que la lectura sea precisa, el compuesto de muestra que está en
el tubo capilar debe mantenerse cerca y al nivel del bulbo del
termómetro.
- Debemos ser cuidadosos con las sustancias que vamos a analizar ya
que algunas pueden ser inflamables, como es el caso de la naftalina.
Cuestionario
1. Indicar cuales son los métodos más comunes para determinar el punto
de fusión.

Método de tubo capilar. Consiste en introducir en un tubo capilar

una pequeña cantidad de sustancia pulverizada y comprimirla.
Entonces se procederá a calentar dicho tubo ajustando el aumento de
temperatura.

Detección fotoeléctrica. Se calienta una muestra de un tubo capilar

en un cilindro metálico. Por una abertura practicada en el cilindro se
enviar un rayo de luz atravesando la sustancia hacia una célula
fotoeléctrica. Este método no es aplicable a determinadas sustancias
muy coloreadas.

Método de superficie caliente. Radica en usar una placa caliente de

Kofler para determinar un punto de fusión depositando una fina capa
de sustancia directamente sobre la placa caliente.

Método del punto de congelación. Un tubo con la muestra se

introduce en un aparato capaz de determinar el punto de congelación.

2. ¿Qué es un tubo de Thiele? ¿Qué condiciones experimentales deben

asegurarse en la determinación del punto de fusión por el método del
tubo Thiele?

Es instrumento de laboratorio con el cual pudimos determinar el

punto de fusión de una muestra sólida con bastante precisión. Las
condiciones que deben asegurarse de forma experimental es que se
tiene que mantener un flujo de calor constante del mechero, el cual
debe estar colocado en un punto preciso del tubo para que el calor
sea uniforme, también se debe hacer un seguimiento fijo al
termómetro para que no se nos pasen los datos de la muestra.

3. ¿A qué posibles errores se atribuye, cuando se obtiene un % de error

mayores al 5 %.?
 Esto sucede cuando se intenta desarrollar la práctica demasiado
rápido y se excede el calor en la muestra, o cuando el mechero está
mal colocado. Para evitar un % de error muy alto, se debe trabajar
con calma y siempre mirando la temperatura en la cual la muestra
empieza a hacerse sólida.

Referencias
1- Determinación del Punto de Fusión de Compuestos Orgánicos. 2016,
www.repositoriogeneral.unam.mx/app/...05.../
Capitulo_1_Corregido_100517.pdf.
2- Ruiz Mesia W. Manual de prácticas de química Orgánica. Facultad de
Ingeniería Química, Universidad Nacional de la Amazonia Peruana.
Tomo I, 2016
3- Merck. Glicerina. Ficha de Datos de Seguridad de acuerdo al
Reglamento (CE) No. 1907/2006. Revisado, 2017.
http://www.merckmillipore.com/PE/es
Anexos: