Universidad de Sonora

Departamento de Ciencias Químico Biológicas

Licenciatura en Químico Biólogo Clínico

Licenciatura en Químico en alimentos

Laboratorio de Química orgánica II

Práctica 7

“Síntesis de la aspirina”

Mtro. José Manuel Aguilar García

Cerda Montes Karen Jacqueline

Escobar Chávez Iván

Hermosillo, Sonora a 30 de octubre del año 2021

 Práctica No. 7

Síntesis de la aspirina

Objetivo

• Comprobar la aplicación práctica de la Química Orgánica obteniendo el ácido

acetilsalicílico (aspirina), el cual es un antipirético y analgésico muy empleado en
medicina. Materiales no comunes

Ecuación de la reacción

Tabla de constantes

Compuesto Formula Peso Punto Punto de

desarrollada molecular fusión ebullición Densida
Pm PF PE d

Acido salicílico 138.121 1.44

g/mol 432 K 211 °C g/cm³
(159
°C)

42.35 158 °C 1.88

Ácido fosfórico 97.994 g/mol °C g/cm³
 Anhidrido 102.09 g/mol -73.1 139.5 °C 1.08
acetico °C g/cm³

Etanol 46.07 g/mol -114.1 78.37 °C 789

°C kg/m³

FeCl3 162.2 g/mol 310 K 315 °C 2.9 g/cm³

(37
°C)
Aspirina 180.158 135 °C 140 °C 1,40
g/mol g/cm³

Tabla de seguridad

Compuesto Tóxico Cancerí Inflama Explo Corrosi Irritan Daño Pictogra

geno ble sivo vo te ambient mas
al

Acido salicílico X X X

Ácido fosfórico X X

Anhidrido X X X X
acético

Etanol X X

FeCl3 X X X
Aspirina X

Parte Experimental

Síntesis. En un matraz erlenmeyer de 50 mL coloque 2 g de ácido salicílico, añada 5mL de

anhídrido acético y 5 gotas de H3PO4 al 85%. Caliente el matraz en un baño de agua caliente
(85-90 °C) por aproximadamente 20 minutos. Retire el matraz del baño maría y sin dejar que
se enfríe adicione 2 mL de agua. El anhídrido acético en exceso se descompone
vigorosamente y el contenido del matraz ebulle. Cuando la descomposición sea completa
añada 20 mL de agua y deje reposar hasta que cristalice. La cristalización puede ser
apresurada raspando las paredes del matraz con un agitador. Otra forma de inducir la
cristalización rápida es colocando el matraz en un baño de hielo. Cuando los cristales
aparezcan añada de 10 a 15 mL de agua fría. Recoja el precipitado utilizando un embudo
Buchner, presionando firmemente para remover el licor madre. Lave el precipitado con agua
fría y deje secar completamente. Determine el punto de fusión y calcule los porcentajes de
rendimiento experimental, economía del átomo y economía experimental del átomo.

Prueba para fenoles. Esta prueba se realiza con el fin de comprobar que realmente se dio
una esterificación en el grupo fenólico. La dan positiva los compuestos que tienen un grupo
hidroxilo unido a un anillo bencénico formando complejos de colores característicos.

Disuelva unos pocos miligramos del precipitado (aspirina) en aproximadamente un mililitro

de etanol y añada una gota de solución de FeCl3. Realice esta misma prueba con el ácido
salicílico.
 Diagrama de flujo
Esperar la descomposición
y añadir 20 mL de agua y
deje reposar hasta que
cristalice.
Otra forma de inducir la
cristalización rápida es
colocando el matraz en un
baño de hielo.
Cuando los cristales
aparezcan añada de 10 a
15 mL de agua fría.
Fin de la parte
experimental
Síntesis de la
aspirina
Síntesis
En un matraz erlenmeyer de 50 mL
coloque 2 g de ácido salicílico,
añada 5 mL de anhídrido acético y 5
gotas de H3PO4 al 85%.
Caliente el matraz en un
baño de agua caliente (85-90 °C)
por aproximadamente 20 minutos.
Retire el matraz del
baño maría y sin dejar que se enfríe
adicione 2 mL de agua
Recoja el precipitado
utilizando un embudo Lave el precipitado con
Buchner, presionando agua fría y deje secar
firmemente para remover completamente.
el licor madre.
Prueba para
fenoles
Disuelva unos pocos
Realice esta miligramos del
Añada una gota de
misma prueba precipitado (aspirina) en
solución de FeCl3
con el ácido aproximadamente
salicílico. un mililitro de etanol
Cuestionario

1. ¿Se arrastrará el ácido salicílico en corriente de vapor? Dé una explicación.

No, porque los grupos hidroxilo provocan polaridad en la molécula, por lo que se
disolvería. Se disuelve ya que, el arrastre de vapor esta hecho para compuestos
orgánicos que son insolubles en agua.

2. ¿Qué pasaría si dejara la mezcla de reacción en el agua por varios días?

El ácido salicílico se disolvería completamente, al ser bastante polar por el Fenol, por
lo tanto, el proceso de cristalización no se llevaría a cabo.

3. ¿Cuál es la función del ácido fosfórico en la reacción que llevó a cabo?

Este se utiliza para evitar que se pierda el hidrogenión (H+) del ácido salicílico, y
también para evitar que la reacción se produzca en ese punto, pues se desea que se de
en el grupo hidroxilo (OH).

4. La aspirina pasa sin alterarse a través del estómago, pero se hidroliza

rápidamente al llegar al intestino. Explique este comportamiento.

Porque el estomago es un medio acido, y el intestino un medio alcalino, por lo que

allí la aspirina se hidroliza dando como resultado el ácido salicílico.

5. Propóngase un mecanismo detallado para la formación del salicilato sódico por

síntesis de Kolbe.
6. ¿Qué es un antipirético?

Es un medicamento utilizado para combatir la fiebre. Estos medicamentos, no

eliminan la causa de la fiebre si no que actúa contra los síntomas de ella.

7. Investigue sobre la relación del consumo de aspirina con las enfermedades del
corazón y anéxelo.

La aspirina en dosis baja se usa para:

• Prevenir la formación de coágulos de sangre y reducir el riesgo de un ataque

isquémico transitorio (AIT) y angina inestable.
• Prevenir el infarto de miocardio en pacientes con enfermedad
• cardiovascular al prevenir la formación de coágulos.
• Prevenir un derrame cerebral, pero no para tratarlo.
• Prevenir el cáncer colorrectal.
 Se puede usar una dosis baja de aspirina, de 75 a 81 miligramos (mg) por día,

como medicamento antiplaquetario para prevenir la formación de coágulos de

sangre.

Se puede administrar a pacientes después de:

• un bypass de la arteria coronaria

• un ataque cardíaco
• un derrame cerebral
• fibrilación auricular
• síndrome coronario agudo

Las personas también pueden recibir aspirina en dosis baja si tienen los siguientes

factores de riesgo y si el médico cree que existe la posibilidad de un ataque

cardíaco o un derrame cerebral:

• Niveles altos de colesterol en la sangre

• Hipertensión o presión arterial alta
• Diabetes
• Fumar

Otras personas a las que se les puede recomendar que tomen aspirina en dosis

baja:

• Aquellas con daño en la retina o retinopatía.

• Personas con diabetes durante más de 10 años.
• Pacientes que toman medicamentos antihipertensivos.

Bibliografía
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de 2021 en: https://www.carlroth.com/medias/SDB-9268-ES-
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• Carl Roth. (2021). Hoja de seguridad del Cloruro de hierro (III). Consultado el 25 de
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Cuestionario:

• COCYTEN. (2019). Descubrimiento de la aspirina. Consultado el 26 de octubre

de 2021 en: https://www.cocyten.gob.mx/post/descubrimiento-de-la-aspirina
• Brazier, Y. (2020). Usos, beneficios y riesgos de la aspirina. Consultado el 26 de
octubre de 2021 en: https://www.medicalnewstoday.com/articles/es/aspirina

Video: https://www.youtube.com/watch?v=tYiHMYfmMgM