UNIVERSIDAD TÉCNICA PARTICULAR DE LOJA

FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES

CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUIMICA ORGANICA

INFORME DE PRÁCTICA

SÍNTESIS DE ASPIRINA

Nombres y apellidos de los estudiantes: Briggite Rodriguez, Eduardo

Espinosa, Alex Pesantes, Mateo Armijos.

Nombre del docente: Ing. Ramírez Robles Jorge Yandry.

Fecha de realización de práctica: 13 de junio del 2023.

 UNIVERSIDAD TECNICA PARTICULAR DE LOJA
INGENIERÍA QUÍMICA: LABORATORIO DE QUÍMICA

SÍNTESIS DE ASPIRINA

Objetivo

1. Establecer el rendimiento de obtención de aspirina.

2. Comprobar la formación del ácido acetilsalicílico.

3. Establecer los costos de producción de la obtención de aspirina en el laboratorio.

Fundamento teórico

La aspirina (ácido acetilsalicílico) es el fármaco que mayor empleo ha recibido en la

sociedad moderna. Probablemente se trate del fármaco más empleado para
automedicación.
El nombre aspirina deriva de su estructura, ácido acetilsalicílico. Antiguamente el ácido
salicílico se conocía como ácido spiraeico (de la Spiraea ulmaria) y por lo tanto la aspirina
era el ácido acetilespiraeico), de donde derivó su nombre.
La aspirina es el fármaco analgésico (contra el dolor) más utilizado, también es un potente
antipirético (contra la fiebre) y antiinflamatorio (reduce la inflamación). Es de gran
importancia en el tratamiento sintomático de diversas enfermedades dolorosas como la
artritis. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgésicas, solo en la
aspirina se combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón la
aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número de otros
medicamentos.
Seguridad durante la práctica
Equipos de protección personal
Usar durante todo el desarrollo de la práctica los siguientes elementos de seguridad:
 Bata de laboratorio, guantes de nitrilo, gafas de seguridad y mascarilla.
 El ácido salicílico es tóxico y puede irritar la piel, los ojos, las membranas mucosas y
el tracto digestivo tracto respiratorio superior.
 El anhídrido acético es tóxico, corrosivo y abrasivo, evite el contacto con la piel, los
ojos y la ropa.
 Anhídrido acético reacción violenta con el agua.
 El ácido sulfúrico es corrosivo y puede causar quemaduras evitar el contacto piel,
ojos y ropa.
 Todos los reactivos manipular en campana por seguridad suya y de sus compañeros.

Materiales y reactivos

Materiales
 Erlenmeyer de 125 ml.
 Pipeta de 10 ml.
 Probeta 50 ml.
 Baño María.
 Plancha de calentamiento (mechero, trípode y malla).
  Termómetro.
 Papel filtro.
 Varilla de vidrio.
 Embudo Buchner.
 Bomba de succión para filtrar al vacío.
 Kitazato.
 Tapón perforado.
 Luna de reloj.
 Piseta.
 Estufa.
 Balanza analítica.
 Espátula.
 Vaso de precipitación de 500 o 1000 ml.
 Aparato para determinar el punto de fusión.
Reactivos
 Ácido salicílico.
 Anhídrido acético.
 Ácido sulfúrico.
 Etanol.
 Agua destilada.

Cuestionario

1.- En una tabla escriba las propiedades físicas (peso, forma y color, densidad, punto de
fusión, punto de ebullición, solubilidad) de: ácido salicílico, anhídrido acético, ácido
fosfórico y ácido acetilsalicílico.

Ácidos Peso Forma Color Densidad Punto Punto de Solubilidad

de ebullició
 fusión n
Ácido Salicílico 138,121 g/ Polvo Blanco 1,44 g/cm³ 432 K 484 K Éter y aceite de
mol cristalino (159 °C) (211 °C) ricino

Anhídrido 102,1 Líquido Incoloro 1,08 - 139 °C (412 Agua

Acético g/mol g/cm3 a 73 °C (200 K (Hidrolisis)
20 °C K)
Ácido Fosfórico 97,994 g/m Líquido Transparente 1685 kg/m3 315 K 431 K Agua (Miscible)
ol , ligeramente ; (42 °C) (158 °C)
amarillento. 1,685 g/cm
3
Ácido 180,16 Polvo Blanco 1,40 g/cm³ 138 °C 140 °C Agua (1 mg/mL
Acetilsalicílico. g/mol cristalino (280 °F) (284 °F) (20 °C))

2.- Escriba un procedimiento de obtención de esteres.

Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido
sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y
de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la
formación del éster.

3.- ¿Químicamente que tipo de compuesto es la aspirina?

La aspirina es un derivado del ácido acetilsalicílico, el cual un fármaco de la familia de los

salicilatos, usado frecuentemente como antiinflamatorio, analgésico.

La composición química del ácido salicílico incluye una cadena de

oxígeno e hidrógeno (-OH). Cuando se combina con otra sustancia
química, esta cadena cambia a la que se compone de tres partes
de oxígeno, una parte de hidrógeno y una parte de carbono (-OCOOH).

4.- Defina los términos: analgésico, antipirético y antiinflamatorio

Analgésico: Un analgésico es un medicamento para calmar o eliminar el dolor, ya sea de
cabeza, muscular, de artritis, etc. Existen diferentes tipos de analgésicos y cada uno tiene
sus ventajas y riesgos.

Antipirético: Se denomina antipirético, antitérmico, antifebril y febrífugo a

todo fármaco que hace disminuir la fiebre. Suelen ser medicamentos que tratan la fiebre de
una forma sintomática, sin actuar sobre su causa. Los ejemplos más comunes son el ácido
acetilsalicílico, el ibuprofeno, el paracetamol y el metamizol.

Antiinflamatorio: El término antiinflamatorio se aplica al medicamento o procedimiento

médico usados para prevenir o disminuir la inflamación de los tejidos.

Los procedimientos antiinflamatorios son en general medidas físicas como reposo e

inmovilización, hipotermia o crioterapia localizada, elevación y compresión de la
extremidad afectada, y que generalmente se recomiendan aplicar en forma primaria e
inmediata y de uso muy común para tratamientos de lesiones en deportistas.

Procedimiento

En la práctica de laboratorio se colocaron 6 gramos de ácido salicílico en un Erlenmeyer de

125 ml, se añadió 12 ml de anhídrido acético (en la vitrina), se añadio 12 gotas de ácido
Sulfúrico. Se agito suavemente para mezclar las capas, y se calentó en baño María por 15
minutos (temperatura del agua 70 °C). Se aparto el matraz del baño y mientras estuvo
caliente se añadió gota a gota 2 ml de agua destilada, agitando después de cada adición (El
anhídrido acético reacciona violentamente con el agua, entonces se lo coloco muy
cuidadosamente).
Una vez adicionados los 2 ml de agua se añadió rápidamente otros 40 ml de agua. El matraz
se enfría en un baño de hielo, pero antes de eso se le ayudo a enfriar con aire ya que está
caliente y se puede cristalizar y romper.
Se purifico el ácido acetilsalicílico por recristalización con etanol, para lo cual se colocó
la aspirina obtenida en un Erlenmeyer de 125 ml y se añadió 20 ml de etanol y
se caliento en un baño de vapor hasta que se disolvieron los cristales; se
añadió 50 ml de agua destilada y se continúo calentando hasta que la disolución entro
en ebullición, se aparto el Erlenmeyer y se dejó en reposo. El producto no cristalizo y con
ayuda de la varilla de vidrio se le ayudo con una mano y sin sacarlo del baño de hielo se
rasco suavemente la pared interior con una varilla de vidrio
Se Recogió por filtración al vacío, el producto húmedo, dejamos secar en estufa a 80°C por
24.
Resultados Obtenidos
M Ácido salicílico (C7H6O3) = 135 g/mol
M Aspirina (C9H8O4)

Punto de fusión de la aspirina seca °C 136 °C

Peso de la aspirina seca (g) 5.121 g

Cálculos
% humedad 19.18 %
% rendimiento 64.06 %

Moles reales del reactivo Ácido acetilsalicílico.

Moles teóricas de los reactivos (ácido salicílico y anhídrido acético)

Moles teóricas del ácido acetilsalicílico

.
Reactivo limitante y en exceso

 Reactivo limitante: Ácido salicílico

 Reactivo en exceso: Anhídrido acético

% Rendimiento

Calculo costos de producción

Compuesto Peso molecular (g) Densidad gr/ml Costo

Acido salicílico 138.121 1.44 0.06 $/g

Anhídrido acético 102.09 1.08 0.02 $/ml

Ácido fosfórico 97.99 1.88 0.04 $/ml

Etanol 46.07 0.789 0.03 $/ml

Ácido acetilsalicílico 180.16 0.92 $/g

(aspirina)
Total 1.07 $/g

por gramo.
Sabiendo que el costo de producción de la aspirina es menor en relación al costo de venta.
Se concluyó que la producción es rentable ya que se obtendrá una mejor ganancia en el
mercado.

Discusiones

En la practica realizada se pudo lograr la obtención de la aspirina durante la síntesis del

ácido acetilsalicílico, se decidió acetilar el ácido salicílico disponible. Para entender, esto un
proceso destinado a diseccionar el mecanismo de reacción. Lo primero a tener en cuenta es
que el anhídrido acético se protona con la ayuda del catalizador utilizado, es decir, con
ácido fosfato. Esta protonación añade hidrógeno, que acidifica el oxígeno. Anhídrido acético
para reacciones ácido/base.

Conclusiones
Llegamos a la conclusión de que la aspirina obtuvo un buen rendimiento, de ácido
acetilsalicílico.
La aspirina es un sólido blanco, muy poco soluble en agua, la logramos separar por medio
de cristalización y posterior filtración.
La elaboración de la aspirina o ácido acetilsalicílico, es económicamente rentable
debido a su consumo masivo a nivel mundial y sus componentes son de un costo
económico, se lo puede obtener partiendo de compuestos orgánicos.

Anexos
 Imagen 1 Imagen 2
Fuente: Los Alumnos Fuente: Los Alumnos

Imagen 3 Imagen 4
Fuente: Los Alumnos Fuente: Los Alumnos

Imagen 5 Imagen 6
Fuente: Los Alumnos Fuente: Los Alumnos
Bibliografía.
Klein, D. R. (2013). Química orgánica. Editorial Médica Panamericana.
Durst, D., & Gokel, G. (1985). Sintesis de Acetato de Isoamilo . En D. Durst, & G. Gokel,
Química Orgánica Experimental (pág. 579). Barcelona: REVERTE. S.A.

Azcarraga, D. B. M. (2019, octubre 23). Diferencia entre analgésico y antiinflamatorio:

conoce cómo actúan y cuándo se utilizan. Imq.es.

https://canalsalud.imq.es/blog/diferencia-entre-analgesico-y-antiinflamatorio