UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA DE PETRÓLEO

Y PETROQUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica 4
Extracción de Pigmentos de Espinaca

I. MATERIAL

Vaso de precipitado de 150 mL 2 Algodón

Probeta de 25 mL 2 Piceta con agua destilada 1
Bagueta 1 Gotero de plástico descartable 1
Embudo de separación de 250 mL 1
Embudo de vidrio seco 1
Erlenmeyer de 125 mL seco 1
Mortero y pilón 1

II. REACTIVOS

Hojas frescas de espinacas 2g

Arena 1 cdta.
Metanol 6 mL
Éter de petróleo 30 mL
Sulfato de sodio anhidro

III. INFORMACIÓN

Extracción
• Utilice la información de las prácticas anteriores.
• Durante el vaciado del embudo de decantación
observar la posición señalada en la figura siguiente.
Salado (Salting Out)

Teniendo en cuenta que la capacidad de una muestra para repartirse entre dos fases es una
característica de la sustancia y de ambas fases, la alteración de la naturaleza de los líquidos
cambiará el coeficiente de reparto. Por ejemplo, un material orgánico que tenga una baja
solubilidad en agua, tendrá una solubilidad aún menor si la capa acuosa contiene una gran
cantidad de cloruro de sodio (sal). Esto es debido a que las moléculas de agua estarán implicadas
en la estabilización y solvatación de los iones sodio y cloruro del cloruro de sodio y, por
consiguiente, serán relativamente inasequibles para la solvatación de aquellos grupos funcionales
que están contenidos en el material orgánico.

Así, por ejemplo, si un material orgánico tuviera un coeficiente de reparto de 1 entre el éter y el
agua, al saturar la fase acuosa con sal, el coeficiente de reparto cambiaría a favor de la fase etérea.
Al efecto de expulsar un material orgánico de una capa acuosa por adición de sal (muchas sales lo
harán) se le llama salado.

Deshidratantes

Para las reacciones químico–inorgánicas, el agua se llama algunas veces el disolvente universal. En
las reacciones orgánicas, el agua se considera con más frecuencia como un reactivo o
contaminante. Después de la reacción y posterior extracción, casi todas las disoluciones orgánicas
contienen pequeñas cantidades de agua. Incluso el lavado con disolución de salmuera no elimina
toda el agua. En consecuencia, las disoluciones orgánicas deben secarse con ciertos deshidratantes
“inertes” para eliminar los últimos vestigios de agua. En general, el objetivo consiste en eliminar el
agua de una muestra orgánica sin transformar el producto. Aunque se conocen muchos
deshidratantes, no puede emplearse cualquiera en cualquier caso. Debe considerarse la capacidad
del deshidratante (esto es, su capacidad total de absorción de agua), la rapidez con que seca la
disolución, su precio, y también la posibilidad de reaccionar con el material a secar.

Los siete deshidratantes (son sustancias anhidras) más comunes usados en química orgánica son:
Sulfato de sodio, Sulfato de magnesio, Cloruro de calcio, Sulfato de calcio, Carbonato de potasio,
Hidróxido de sodio o de potasio.

IV. PROCEDIMIENTO

Pesa 2 g de hojas de espinaca cortadas en piezas pequeñas y colócalas en un mortero con una
cucharadita de arena y 6 mL de metanol.

Muele con el pilón del mortero hasta obtener una papilla, añade 15 mL de éter de petróleo y
muele otra vez.

Con un gotero descartable pasa el líquido a un embudo de separación chico, a través de un

embudo de vidrio con un pedacito de algodón del tamaño de un frejol. Trata de dejar el sólido en
el mortero.
Repite la molienda con otros 15 mL de éter de petróleo y reúnelos con el primer extracto en el
embudo de separación.

Añade 20 mL de agua destilada a la solución de éter de petróleo, tapa el embudo y agita. Deja
separar las fases y remueve la capa acuosa inferior, poniéndola en un vaso de precipitados.

Repite el lavado del éter de petróleo con una segunda porción de 20 mL de agua destilada. Tapa,
agita y deja separar muy bien las fases.

Remueve nuevamente la capa inferior, elimina lo más posible toda el agua.

Reúne esta segunda fase acuosa con la primera, para posteriormente desecharlas al drenaje.

¡A partir de este momento, todo el material debe de estar bien seco!.

Transfiere la solución de éter de petróleo a un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Añade a este matraz
suficiente sulfato de sodio anhidro para que se aclare la turbidez del éter de petróleo y quede un
poco de polvo fino Deja reposar por 5 minutos agitando de vez en cuando. Si no queda polvo fino
de sulfato anhidro, añade un poco más del sufato y deja reposar otros 5 min.

Decanta la solución colorida a un vaso de precipitados de 150 mL.

Evapora la solución, en una parrilla en la campana, a un volumen aproximado de 2-3 mL. Ten
cuidado de no evaporar todo el solvente para evitar la descomposición de los pigmentos.
Transferir esta solución concentrada (“muestra madre”) a un tubo de ensayo limpio y seco,
tapándolo con un corcho. Entregar al profesor.

La muestra madre contiene los pigmentos (clorofilas y carotenos) disueltos en el solvente

orgánico, y nos servirá para intentar la separación de los mismos mediante cromatografía de capa
fina y/o por cromatografía en columna en el siguiente período de prácticas.

V. TEMAS DE INVESTIGACIÓN PARA EL INFORME

Aislamiento de productos naturales.

Solventes orgánicos
Extracción sólido-líquido
Extracción líquido-líquido. Salado.
Emulsiones. Separación de emulsiones.
Deshidratantes. Su uso. Valor relativo y riesgos de cada uno.
VI. CUESTIONARIO

1. ¿Qué es una extracción y cómo se clasifica?

2. ¿Qué es una constante de partición? Proporcione un ejemplo de su uso.
3. ¿Cómo se elige el solvente de extracción?
4. ¿Cómo se usa el equipo soxhlet?
5. Proporcione 5 ejemplos de desecantes e indique cuando se usan.