LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

Procedimiento:

1. Pese 6,85g de anilina, con una pipeta lleve el líquido a un Erlenmeyer de 250 mL.

2. Añada 40mL de agua destilada al Erlenmeyer.

3. Añada lentamente 6,96 mL de anhídrido acético mientras agita lentamente.

4. Cuando la acetanilida precipite en la reacción, esta debe ser cristalizada

5. Añada 125mL de agua destilada y una o dos perlas de ebullición al Erlenmeyer.

6. Caliente el Erlenmeyer en una hornilla hasta que todo el sólido y el material aceitoso se disuelva.

7. Retire el Erlenmeyer de la hornilla, derrame 1mL de la solución caliente en un beaker pequeño y deje enfriar.

8. Añada una pequeña cantidad de carbón activado (una espátula aproximadamente) al matraz y lleve la mezcla nuevamente a
ebullición, no se debe agregar el carbón activado mientras la mezcla está hierviendo para evitar una salpicación violenta. Agite la
mezcla y permita que hierva unos pocos minutos.

9. Prepare el equipo de filtración por gravedad mientras la mezcla hierve, con un embudo, papel filtro en un Erlenmeyer de 500mL,
prepare 100mL de agua hirviendo para que sirva de solvente de lavado para las etapas que siguen.

10. Lave el embudo con 25 m L de agua hirviendo, deseche el agua y empiece a filtrar la mezcla de acetanilida y carbón en
proporciones pequeñas pero lo más rápido posible, seguir calentando la solución hasta que esta se haya sido filtrada completamente. Si
el filtrado se dio con éxito, el carbón quedará en el papel filtro y la solución con acetanilida en el Erlenmeyer, si se empieza a
cristalizarse en el embudo, agregue agua caliente hasta disolver.

11. Con agua caliente enjuague el matraz y los materiales sólidos en el papel filtro, deje enfriar el Erlenmeyer que contiene el filtrado
a temperatura ambiente.
12. Coloque el matraz en un baño de hielo durante 15min para completar la cristalización.

13. Ensamble un aparato de filtración al vacío. Recoja los cristales. Mientras están en el Büchner séquelos lo que más sea posible.
Complete el secado colocando los cristales sobre un vidrio de reloj, cubriéndoles con un beaker invertido, déjelo secar.

14. Calcular la masa de la muestra cristalizada y determinar su punto de fusión, además de calcular su rendimiento.

Cantidad: 5

SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

María Alejandra Atehortúa Roldán 0000184935

Ecuación (Fase)

Nombre de los Reactivos: Anilina, anhídrido acético

reactivos y productos Productos: Acetanilida, ácido acético
Formula condensada C6H7N C4H6O3 C8H9NO C2H4O2
de cada integrante de Anilina Anhídrido acético Acetanilida Ácido acético
la reacción
Peso molecular 93,12 g/mol 102,09 g/mol 135,16 60,02
g/mol g/mol
Moles 0,0737 mol 0,0737 mol 0,0737 mol 0,0737 mol
Gramos 6,85 g 7,52 g 5g 4,42 g
Mililitros 6,70 mL 6,96 mL 4,09 mL 4,21 mL
Densidad (g/mL) 1,022 g/ml 1,08 g/ml 1,22 g/ml 1,05 g/ml
Pto. Fusión (ºC) -7ºC -73 ºC 113,5 ºC 17 ºC
Pto.Eb (ºC) 760 mm Hg 184 ºC 139 ºC 304 ºC 117,9 ºC
Pto.Eb (ºC)560 mm Hg 171,7 ºC 130 ºC 291,1 ºC 102,21ºC
n(Índice de refracción) 1,5863 (20 ºC) 1,3901 (20 ºC) 1,5860 1,3720
Solubilidad 35 g/L (20 ºC) Soluble en agua Soluble en éter etílico, Soluble en Agua.
 caliente. benceno, glicerol, agua
caliente.
Riesgos Líquido inflamable. Inflamable. No se debe ingerir, causa Los vapores del ácido
irritación de las vías causan irritación en las
respiratorias y de la piel. mucosas, puede causar
enrojecimiento de la piel.
Ecuación de 0,442 g
%R= ×100 %=50,22 %
rendimiento según 0,880 g
literatura
Bibliografia Manrique García, Consuelo (7 Enero 2014). Recuperado de:
http://amyd.quimica.unam.mx/pluginfile.php/5356/mod_resource/content/1/Manual%20QO%204%20.pdf
DATOS LITERATURA
Gramos 0,61 g 1,29 g 0,88 g 0,39 g
Mililitros 0,6 mL 1,19 mL 0,72 mL 0,37 mL
Moles 6,55x10-3 mol 1,26x10-2 6,51x10-3 mol 6,49x10-3 mol

Procedimiento tomado de:

Pavia, D. L., Lampman, G.M., Kritz, G. S. and Ángel, R.G. INTRODUCTION TO ORGANIC LABORATORY TECHNIQUES. A SMALL SCALE APPROACH.
Brooks/Cole Laboratory Series. 2005.