INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS

BIOLÓGICAS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
ORGÁNICA UDA QUÍMICA
BIOORGÁNICA
SÍNTESIS DE
CICLOHEXENO
Integrantes: Docentes de laboratorio:
Grupo
● Castañeda Zamora ● Gutierrez Peña Marina 3QV1
Jessica ● De la Rosa Ibañez Alberta
● De la Cruz Meza ● Pulido Flores Cesar Augusto Equipo 2
Luis Roberto ● Rodriguez Espinosa de los
● Garcia Quiroz Yazmin Monteros Oscar
Lissete
 OBJETIVOS

Ilustrar las Aplicar una

reacciones de Sintetizar un reacción de
eliminación,
efectuando una
alqueno adición para
deshidratación de cíclico identificar
alcoholes el producto
 Reacciones de Eliminación
Implica la extracción de un par de átomos o grupos de átomos de carbonos adyacentes,
dando como resultado un enlace múltiple (doble o triple). También, se pueden eliminar
dos átomos de los extremos de una cadena lineal para obtener cadenas cíclicas.
 MECANISMO E2
- El mecanismo de eliminación de orden 2 (E2 ) es un mecanismo
en una sola etapa.
- Se transfiere un protón a la base mientras el grupo saliente empieza
a alejarse del sustrato.
- El estado de transición combina la partida de X y la transferencia
de H.
 Factores que favorecen una E2
- Naturaleza del sustrato: El impedimento estérico del sustrato
es perjudicial para una reacción E2 :
Carbono primario > Carbono secundario > Carbono terciario.

Los compuestos con carbono terciario sp3 reaccionan más

fácilmente ya que la eliminación conduce a una
descompresión del sistema.

- Naturaleza de la base: Cuanto más fuerte sea la base más

fácil será la eliminación E2 .
H2N- Na+ (amiduro de sodio)
EtO- Na+ (etóxido de sodio)
HO- K+ (hidróxido de
potasio)
- Naturaleza del disolvente: En un disolvente aprótico y
polar, la fuerza de la base se refuerza (M+ asociado a
B- está mejor solvatado) y la reacción E2 se acelera.

Disolvente aprótico: Es aquel que es capaz de formar una

capa fuerte de solvatación solo alrededor de un catión, sin
formar puente de hidrógeno.

Disolvente prótico: Un solvente polar prótico, es aquel que es

capaz de estabilizar las cargas al formar puentes de
hidrógeno con ellas.
 MECANISMO E1
La reacción E1 implica un carbocationes intermedios
El producto principal de las reacciones de eliminación son los alquenos.
 Factores que favorecen una E1

- Naturaleza del sustrato: La etapa limitante es la

formación del carbocatión, los más estables
estarán estabilizados por efectos +I y +M.
- Naturaleza del grupo saliente: Cuanto más débil sea el
enlace C-X, más fácil es la formación del carbocatión (X
debe ser atractor de electrones).

- Naturaleza de la base: La base debe ser una base

débil.

ROH

H2O
- Naturaleza del disolvente: En un disolvente prótico,
tenemos formación de enlaces de hidrógeno y por
lo tanto polarización y debilitamiento del enlace C-
X que acelera la reacción.

Un disolvente prótico polar estabiliza el carbocatión,

REACCIÓN
MECANISMO
MECANISMO
MECANISMO
 PARTE
EXPERIMENTA
L
 MATERIAL
● Soporte universal

● Anillo de fierro

● Pinza universal

● Vaso de precipitados de 50 mL

● Embudo de separación de 100 mL

● Baño maría

● Matraz balon de 50 mL

● Matraz Erlenmeyer de 125 mL (matraz colector)

 MATERIAL

● Refrigerante de aire 14/23

● Refrigerante de agua
14/23

● Tubos de ensayo de 10 mL

● Pipeta graduada de 10 mL

● T de destilación

● Portatermómetro 14/23

● Termómetro
 REACTIVOS

● Ácido Fosfórico -------------- 2mL

● Bromo CCl4 ----------------- 1
mL
● Ciclohexanol ---------------- 5
mL
● Carbonato de sodio al 10 % --- 4
mL
● NaCl
● Sulfato de sodio Anhidrido
 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

P.M. P.f P.
COMPUESTO DENSIDAD SOLUBILIDAD TOXICIDAD
(g/mol) (°C) eb
(°C)

LÍquido
23 - 25 160 En etanol
CICLOHEXANOL 100.16 0.949 irritante de
P.s. en agua
ajos y
nariz

Acido 42.35 °C LÍquido

97.994 158 1.88 En agua irritante de
fosforico
ajos y
nariz

NaCl aguda(Lesio
5844 1074 1738 2160 agua,etanol
nes oculares)
 PROPIEDADES FISICOQUÍMICAS

P.M. P.f P.
COMPUESTO DENSIDAD SOLUBILIDAD TOXICIDAD
(g/mol) (°C) eb
(°C)

Sulfato de Aguda
sodio 142,04 20 1702,15 2.7 En agua (porinhalación)
anhidrido

No muy tóxico
Carbonato de 105.98 851 1600 2,54 En agua en pequeñas
sodio cantidades

Aguda
Bromo CCl4 153,8 -23 76,74 1 En agua (provoca
quemaduras)
 0
1
PREPARACIÓN
DEL
CICLOHEXENO
 Adoptar un aparato de
destilación fraccionada
0 con el matraz colector
(matraz Erlenmeyer de 125
1 mL) sumergido en hielo.

Se debe sumergir el matraz

en hielo porque así se
evitaría las pérdidas del
ciclohexeno, ya que, es muy
volátil.
02 Colocar en el matraz de balón 5 mL
de ciclohexanol y 2 mL de ácido
fosfórico.

Ciclohexanol

Ácido fosfórico
 Calentar lentamente el sistema en un
baño de aceite hasta alcanzar una
03 temperatura de 110 - 120 ° C y destilar
el líquido hasta que quede 1 mL de
residuo en el matraz de reacción.

Residuo
(ácido
fosfórico)
 Lavar el destilado con una
disolución de carbonato de sodio al Cloruro de

04 10% hasta no observar más

efervescencia (desprendimiento de
sodio

CO2), seguido adicionar 10 mL de

una disolución saturada de NaCl
 Eliminar la ca p a acuosa inferior y
05 pasar el ciclohexeno a un vaso de
precipitados de 50 mL

Fase acuosa

CIclohexeno
 Adicionar sulfato de sodio anhidro al
06 ciclohexeno hasta que desaparezca
la turbidez

Ciclohexeno

Sulfato de
sodio anhidro
 Destilar el ciclohexeno a
0 80 °C con un aparato
de destilación
7 fraccionada
 Identificar el producto
0.5 mL de ciclohexeno obtenido en
colocando

08 un tubo de ensayo y
adicionándole a éste unas gotas
de Bromo en CCl4.

Observar si la solución roja de

Br2/CCL4 se decolora. Esto
indica una prueba positiva.

Gotas de bromo
en tetracloruro de
carbono
 Medir el volumen de ciclohexeno
09 obtenido y calcular el
rendimiento obtenido.

Volumen real
% R X
= Volumen teórico 100
 Bibliografia

●Aguila, Melissa. Lopez,Olivia.[Oscar G. Marambio].(2015 marzo 26).

SINTESIS ELIMINACION E1 2014; Sintesis ciclohexeno Ok. Recuperado de:
https://youtu.be/nfDreZxBCCI
●Hernández, Simón. Química orgánica III. Disponible en:
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●Ravelo, Jose. Química Orgánica avanzada.Disponible en:
https://jravelo.webs.ull.es/t4-reacciones-de-eliminacion.pdf
● Fieser, Louis (1967) “Experimentos orgánicos”. Editorial
Reverte. p.p. 51-57.
● Durst, Dupond (1985) “Química Orgánica Experimental”
Editorial Revertep.p 78-95
● R. Chang(2006): Principios Esenciales de Química General. 4ª
edición McGraw-Hill
●W. L. Masterton, C. N. Hurley(2003) Química Principios y Reacciones. 4ª