UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE

HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Escuela de Formación Profesional DE INGENIERÍA
Agroindustrial
PRACTICA Nº 06
ACIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS
”
ASIGNATURA : QUIMICA ORGANICA QU-241

Profesor de teoría : Ing. Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca

Profesor de práctica : Ing. Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca

INTEGRANTES : PAUCAR GONZALES, DIANA

MARTINEZ MEZA, CARLOS AGUSTIN

GRUPO DE Práctica : JUEVES (0:5PM – 0:8PM)

AYACUCHO - PERÚ

2015
 INTRODUCCION

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser
humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se
encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de
alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.
Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o
medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al
ácido benzoico y se detecta una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener
cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo
altamente cancerígeno.

Se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH

bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, también para fabricar
detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se
emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros
materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se
usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los
nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de
desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.
Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos
para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la
tapicería.
Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de
pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la
fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de
sodio del ácido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al
igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.
Ácido acético: es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latín
acetum, que significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la humanidad, se
emplea como condimento y conservante de alimentos.
Ácido cítrico: es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el
ácido cítrico es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o
azúcar de maíz (dextrosa) por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo
es como acidulante en bebidas carbonatadas y alimentos.
MARCO TEÓRICO:

Los ácidos carboxílicos son compuestos caracterizados por la presencia del grupo
carboxilo (-COOH) unido a un grupo alquilo o arilo. Cuando la cadena carbonada presenta
un solo grupo carboxilo, los ácidos se llaman monocarboxílicos o ácidos grasos, se les
denomina así ya que se obtienen por hidrólisis de las grasas.

El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos es el ácido metanóico o

ácido fórmico, este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al
morder.

El primer miembro del grupo aromático es el fenilmetanóico o ácido benzoico. Cuando la

cadena carbonada presenta dos grupos carboxilo, los ácidos se llaman dicarboxílicos,
siendo el primer miembro de la serie alifática el 1, 2 etanodíoco o ácido oxálico.

Propiedades de los ácidos carboxílicos:

A. Propiedades físicas:

1.-Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite
la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula
de agua. La presencia de dos átomos de oxígeno en el grupo carboxilo hace posible que
dos moléculas de ácido se unan entre sí por puente de hidrógeno doble, formando un
dímero cíclico.

Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos
completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el
número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

En los ácidos aromáticos monocarboxílicos, la relación carbono-carbono es de 6:1 lo que

provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los ácidos monocarboxílicos
alifáticos.
2.-Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados
debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

3.-Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más
elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico,
butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto
de fusión se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del número de átomos de carbono interfiere en la
asociación entre las moléculas. Los ácidos monocarboxílicos aromáticos son sólidos
cristalinos con puntos de fusión altos respecto a los ácidos alifáticos.

Los ácidos fórmico y acético (1, 2 carbonos) son líquidos de olores irritantes. Los ácidos
butíricos, valeriano y capróico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los
ácidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.

B. Propiedades Químicas:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo

carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-
OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

 Síntesis de los ácidos carboxílicos:

Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de reacciones químicas como la

oxidación de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencénicos y por la hidrólisis
de nitrilos entre otras.
 Oxidación de alcoholes primarios:

Para obtener ácidos carboxílicos mediante esta reacción, el alcohol primario se trata con
un agente oxidante fuerte donde el alcohol actúa como un agente reductor oxidándose
hasta ácido carboxílico.

 Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos:

La oxidación de los derivados alquil-bencénicos con mezclas oxidantes fuertes lleva a la

formación de ácidos carboxílicos.

 Hidrólisis de Nitrilos:

Los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullición con ácidos minerales o álcalis en
solución acuosa, generando ácidos carboxílicos mediante sustitución nucleofílica.
Derivados de los Ácidos Carboxílicos:

Los derivados carboxílicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo arilo
en los ácidos alifáticos o aromáticos.

Entre los derivados de los ácidos carboxílicos se encuentran: las sales de ácido, los
esteres, los haluros de ácidos, anhídridos de ácidos, amidas.

 Los esteres:

No presentan puentes de hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son
similares a los de los alcanos de pero molecular similar. A partir de los tres átomos de
carbono, su solubilidad en agua disminuye. Se disuelven bien en solventes orgánicos. Los
más volátiles tienen olores agradables. Se usan en perfumería y para preparar
condimentos artificiales.
 Haluros de ácido:

La mayor importancia la tienen los cloruros de ácido. El primer miembro de la serie

alifática es el cloruro de metanoilo o cloruro de formilo, el cual es un compuesto inestable.

 Anhídridos de ácido:

En este grupo sólo tiene importancia el anhídrido etanóico, que es un compuesto polar, no
presenta puente de hidrógeno intermolecular por ser el producto de la deshidratación de
dos moles de ácido carboxílico. Sus puntos de ebullición son similares a los de los
aldehídos y cetonas de peso molecular semejante.

El primer miembro de la serie alifática es la metanamida o formamida que es diluida a

temperatura ambiente, el resto de las amidas son sólidas. Presentan un puente de
hidrógeno intermolecular por lo que sus puntos de ebullición son altos.

Son compuestos polares, lo cual junto con la formación de puente de hidrógeno con el
agua las hace solubles en esta. La solubilidad disminuye a partir de los cinco carbonos,
debido a que la relación carbono – amino es mayor que 3:1. La etanamida y sus
homólogos son excelentes solventes orgánicos.
MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES:

 Tubos de ensayo.
 Gradilla.
 espátula.
 Gotero.

REACTIVOS:

 Ácido acético
 Acido oxálico
 Ácido cítrico
 Ácido tartárico
 Na2CO3
 KMnO4
 FeCl3
 H2NOH
 Agua(congelada)
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

ENSAYO N° 01. Determinación de la acidez:

MUESTRAS: Ácido acético, oxálico, tartárico, cítrico.

En cuatro tubos tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1mL) e introducir
en cada uno de ellos papel tornasol, humedecerlo con la solución, la coloración rosa
indicará el carácter ácido de c/u de las muestras.

OBSERVACIONES:

 llenamos en un tubo El ácido acético que es de un color cristalino lo llenamos y

luego lo introducimos el papel tornasol al tubo y viendo el viraje que va a dar
un color rosado y con un pH=3.

 llenamos en un tubo El ácido oxálico que es de un color cristalino lo y luego lo

introducimos el papel tornasol al tubo y viendo el viraje que va a dar un color
rojizo más intenso y con un pH=2.

 llenamos en un tubo El ácido tartárico que es de un color cristalino lo y luego lo

introducimos el papel tornasol al tubo y viendo el viraje que va a dar con un
color rosado pH=3.

 llenamos en un tubo El ácido cítrico que es de un color cristalino lo llenamos y

luego lo introducimos el papel tornasol al tubo y viendo el viraje que va a dar
un color rojo débil y con un pH=3.

ECUACIONES:

2CH 3  COOH  Na 2 CO3  2CH 3  COONa  CO2   H 2 O

2C3 H 4OH (COOH )3  NaCO3  2C3 H 4OH  COONa  CO  H 2O

ENSAYO N° 02. Reconocimiento con Carbonatos:

MUESTRAS: Ácido acético, ácido oxálico, ácido cítrico.

En tres tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de los ácidos indicados (1mL) y
agregarle a cada uno de ellos 1mL de solución de carbonato de sodio o bicarbonato de
sodio. El desprendimiento de burbujas de gas indicará la reacción positiva para identificar
la presencia de un ácido carboxílico.
OBSERVACIONES:
 El ácido acético no reacciono.

 El ácido oxálico reacciona lentamente desprendiendo gases.

 El ácido cítrico la reacción es rápida, desprende gases.

ECUACIONES:

CH3COOH + Na2CO3 2CHCOONa + CO2 + H2O

(Acido. Acético)

COOH COONa
| + Na2CO3 | + CO2 + H2O
COOH COONa

(Acido. Oxálico)

COOH COONa
HCOOC–CH2–C-CH2COOH+Na2CO3 NaOOC-CH2-C-CH2COONa+CO2 + H2O

OH OH

(Acido. Cítrico)
ENSAYO N° 03. Reacciones de oxidación - reducción:

MUESTRAS: Ácido oxálico, acético, tartárico, cítrico.

A). Con KMnO4
En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y
agregarle ½mL de solución de permanganato de potasio. El cambio de color indicará la
reacción del ácido.

OBSERVACIONES:
 Ácido oxálico = Reacción lenta; cambio de color; solución amarilla.

 Ácido acético = no hubo reacción.

 Tartárico = Reacción rápida; toma la solución un color de marrón oscuro.

 Ácido Cítrico = Cambia de color inmediatamente; toma la solución un color de marrón

oscuro.

ECUACIONES:
3COOH + KMnO4 6CO2 + 2MnO2 + K2O + 3H2O
COOH
(Acido. Oxálico)

CH3COOH + KMnO4 NO REACCIONA (El KMnO4 mantiene su color)

(Acido. Acético)

HOOCCH-CHCOOH + KMnO4 MnO2 + K2O + CO2 + H2O

OH OH
(Acido. Tartárico)

CH2-COOH COOH
OH
3HO—C + 2MnO4 C=O + 4MnO2 + 2K2O + 6H2O

CH2-COOH C=O
COOH
(Acido. Cítrico) OH
B). Con FeCl3
En cinco tubos de ensayo tomar muestras de soluciones de cada uno de los ácidos y
agregarle ½mL de solución de cloruro férrico. La coloración verde limón indicará la
oxidación del ácido.
OBSERVACIONES:

 Al ácido oxálico le añadimos FeCl3 que es de un color anaranjado claro y al

añadir esta solución férrica nuestra muestra nos da un color verde limón que
nos indica la oxidación del ácido.

 Al ácido acético le añadimos FeCl3 que es de un color anaranjado claro y al

añadir esta solución férrica nuestra muestra nos da un color anaranjado y este
es el único que no Cambia de color por tratarse de ácido acético.

 Al ácido tartárico le añadimos FeCl3 que es de un color anaranjado claro y al

añadir esta solución férrica nuestra muestra nos da un color amarillo que nos
Indica que hay oxidación del ácido.

 A ácido cítrico le añadimos FeCl3 que es de un color anaranjado claro y al

añadir esta solución férrica nuestra muestra nos da un color amarillo verde
intenso que nos Indica que hay oxidación del ácido.

ECUACIONES:

3CH 3  COOH  FeCl 3  Fe(CH 3  COO)3  3HCl

(no se occida el acido )
ENSAYO N° 04. Reacción de esterificación:
En un tubo de ensayo tomar muestra de ácido acético (1mL) agregarle solución de Etanol
(1mL). La formación de una solución cristalina que desprende olor a fruta indicará la
formación de un éster. Comprobar la formación en agua fría.

OBSERVACIONES:

 En este tubo pondremos una preparación de ácido acético que es de color

transparente y añadiremos etanol un alcohol primario seguido echaremos las
gotas del ácido sulfúrico y obtendremos de esta mezcla un Ester y ahora la
comprobación de este Ester Añadiremos un poco de agua dando así un color
Anaranjado.
ECUACIONES:

H SO4
CH 3 CH 2 OH  CH 3COOH 2  CH 3 COOH  CH 2 CH 3  H 2 O

ENSAYO N° 05. Reconocimiento de derivados de ácido:

Preparación del Hidroxanato de Hierro III. En un tubo tomar 0,5 g de hidroxíl amina y
agregarle 2mL de Cloruro férrico, agitar, la reacción dará como resultado la formación del
Hidroxanato de hierro III.
En tres tubos de ensayo, por separado, tomar muestra de un halogenuro de ácido, un
éster y de un Anhídrido de ácido. Con mucho cuidado agregarle a c/u solución de
Hidroxanato de hierro III, la formación de complejos coloreados indicaran la presencia de
derivados de ácidos.
OBSERVACIONES:
 Primeramente se preparó Hidroxanato de Fe (III) con hidroxiamina más cloruro férrico
y nos dará un color amarillo como resultado de color.
 Tomamos el acetato de etilo; después añadiremos el Hidroxanato Fe (III) ya
preparado anteriormente aquí Tendremos por resultado una solución Color amarillo y
acompañado de un Olor agradable también esta es una reacción Ligeramente
exotérmica.

 Siguiente paso trabajaremos con el cloruro de acetilo; después añadiremos el

Hidroxanato ya preparado anteriormente aquí Tendremos que tener cuidado porque
la reacción violenta; y dando una reacción exotérmica con acompañamiento de
vapores y nos dio como color el amarillo.

 En esta solución mezclamos los siguientes Compuestos está el anhídrido acético más
El Hidroxanato a medida que pasa el tiempo va dando resultado. Ahora el color
amarillo por la presencia los anhídridos.

ECUACIONES:
RECOMENDACIONES:
Utilizar la indumentaria (mandil, guantes, mascarilla, etc) adecuada al manipular
los reactivos.
Evitar inhalar los vapores liberados tras las reacciones químicas de algunos
compuestos.

BIBLIOGRAFÍA

 ALCIRA CORDOVA.”Análisis Cualitativo y Cuantitativo de Grupos Funcionales

Orgánicos”.
 RAY Q. BREWSTER.”Química Orgánica”.
 (MC MURRY).”Química Orgánica”.