UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE

HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

Escuela de Formación Profesional DE INGENIERÍA
Agroindustrial
PRACTICA Nº 04
ALCOHOLES Y FENOLES
”
ASIGNATURA : QUIMICA ORGANICA QU-241

Profesor de teoría : Ing. Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca

Profesor de práctica : Ing. Cronwell Eduardo Alarcón Mundaca

INTEGRANTES : PAUCAR GONZALES, DIANA

MARTINEZ MEZA, CARLOS AGUSTIN

GRUPO DE Práctica : JUEVES (0:5PM – 0:8PM)

AYACUCHO - PERÚ

2015
 INTRODUCCIÓN

Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la

ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol
pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para
disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente
como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la
vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica.
Dentro de los compuestos orgánicos encontramos a los Fenoles, que
se derivan de los hidrocarburos aromáticos, los fenoles y los alcoholes
contienen el grupo OH (Hidroxilo) en su estructura. Estos compuestos
son utilizados de manera constante en la vida diaria, actualmente son
utilizados en la industria del hogar, médica y alimenticia, la mayoría de
los fenoles se preparan industrialmente, por lo cual, hay procesos
especiales para su preparación y así obtener algunos de estos
compuestos y sus derivados a escala comercial.
La importancia de este tema radica en la gran utilidad que tienen estos
compuestos y sus derivados en todos los sectores sociales, muchos
productos como: Aromatizantes, antisépticos y productos de limpieza
en general, han aportado grandes beneficios en nuestra vida.
Los alcoholes son compuestos de fórmula general R (OH)n, es decir;
compuestos que contienen uno o más grupos hidroxílicos unidos a un
radical alquilo. Cuando el número de grupos OH son más de uno, se
conocen generalmente como alcoholes polihidroxílicos o polioles,
recibiendo denominaciones particulares para cada número de grupos.
El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o
cíclica. También puede ser un radical aromático, caso en el cual los
alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.
Los fenoles como alcoholes contienen el grupo funcional –OH
(hidroxilo), que determina las propiedades características de la familia.
Sin embargo; los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a
las de los alcoholes, se diferencian de muchas otras.
OBJETIVOS:
 Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los alcoholes y
fenoles por medio de reacciones químicas.

 Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y terciarios. A

partir de reacciones químicas.

 Comprobar experimentalmente las principales reacciones de

alcoholes y fenoles.

MARCO TEÓRICO:

Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se

encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se
acopla a otro carbono o a hidrógeno. Pueden ser alifáticos (R-OH) o
aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. Son un
grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, teórica, o comercial, si no también, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la
molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama
polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se
llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente.

Los fenoles son compuestos orgánicos que resultan de sustituir

átomos de hidrógeno del núcleo bencénico por el grupo hidroxilo (-
OH). Su fórmula general es Ar – OH, donde Ar significa radical
bencénico o grupo aromático. Son compuestos diferentes a los
alcoholes, a pesar que ambos poseen el grupo funcional hidroxilo.
Nomenclatura:
Es común que los alcoholes se nombren usando la palabra alcohol
como nombre, y con el "apellido" del grupo correspondiente a los
alcanos básicos que le dan lugar, esta nomenclatura se ilustra a
continuación.

También existe la denominación de la IUPAC (International Union Of

Pure And Applied Chemistry) que resulta necesaria para los alcoholes
con estructura más compleja. Según la IUPAC para nombrar los
alcoholes se utiliza la terminación -ol al final de la nomenclatura raíz
del homólogo correspondiente de los alcanos. Por ejemplo:

 CH4 ; Se llama metano

 CH3CH3; Se llama etano
 CH3OH, Se llama metanol
 CH3CH2OH; Se llama metanol, etc.

Esta nomenclatura de la IUPAC es particularmente útil para los

alcoholes más complejos, así tenemos que la posición del grupo
hidroxilo (-OH) se señala con un número, este número corresponde al
carbono de la cadena recta más larga encontrada, y contado a partir
del extremo más cercano al carbono que tiene el grupo hidroxilo. Los
ejemplos de la sirven para comprender:
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES:
El punto de fusión y ebullición de los alcoholes como en los
hidrocarburos crece con el aumento del tamaño de la molécula en
términos generales los alcoholes con 12 o menos átomos de carbono
en la estructura son líquidos a temperatura ambiente.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes pueden reaccionar de manera que retengan el oxígeno
o que lo pierdan. Son bastante reactivos y sus reacciones básicas son
las siguientes:

DESHIDROGENACIÓN DE LOS ALCOHOLES:

Los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en
contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de hidrógeno para
formar aldehídos o cetonas. Si esta des hidrogenación se realiza en
presencia de aire (O) el hidrógeno sobrante se combina con el oxígeno
para dar agua.

MATERIALES Y REACTIVOS:

MATERIALES:
 Tubos de ensayo
 Gradilla
 Tina con agua fría
 Baño María (agua calentada)
REACTIVOS:
 Nitrato cerico
 Agua destilada
 Anhídrido crómico
 Reactivo Lucas
 Ácido acético concentrado
 Ácido sulfúrico
 Permanganato de potasio (KMnO4)
 Reactivo de Beckman
 Etanol
 2-Propanol
 Fenol

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

MUESTRAS
 Etanol
 2-Propanol
 Fenol

ENSAYO N° 01. Identificación:

a) Con el Nitrato Cérico Amoniacal: Tomamos 0,5mL de
nitrato cérico en tres tubos, por separado, y le agregamos a c/u de
ellos 1mL de agua destilada luego echamos gotas de muestra en
cada tubo (Etanol en el primero, 2-propanol en el segundo y fenol
en el tercero). Agitar y observamos.
Esquema:

OBSERVACIONES:
1) Luego de mesclar Etanol (incoloro) + agua + nitrato cérico
amoniacal (amarillo): se observó la formación de un
precipitado de color amarillo con pendiente rojizo turbio, tiene
una reacción lenta.

2) Luego de mesclar 2-Propanol (incoloro) + agua + nitrato

cérico amoniacal (amarillo): se observó una formación de un
precipitado de color amarillo lechoso ligeramente reactivo.

3) Luego de mesclar Fenol (incoloro) + agua + nitrato cérico

amoniacal (amarillo): se observó una formación de un
precipitado de color marrón, esto indica que tiene mayor
reactividad.
ECUACIONES:

1) (NH4)2Ce(NO3)6 + H2O + CH3CH2OH (CH4)8Ce(NO3)5 + HNO3

2) (NH4)2Ce(NO3)6 + H2O + CH3CH2CH3 (CH4)8Ce(NO3)5 + HNO3

3) (NH4)2Ce(NO3)6 + H2O + (CH3)3COH (CH4)8Ce(NO3)5 + HNO3

b) Con el Anhídrido Crómico: Tomamos 0,5mL de acetona en

tres tubos, por separado y luego le agregamos 1 gota de muestra
en cada tubo (Metanol o etanol en el primero, 2-propanol en el
segundo y fenol en el tercero) después le agregamos a c/u de ellos
5 gotas de Anhídrido crómico y 1 gota de ácido sulfúrico. Agitar y
observamos.

Esquema:
OBSERVACIONES:
1) Luego de mesclar Acetona (incoloro) + etanol (incoloro)+
anhídrido crómico (anaranjado) + H2SO4 (incoloro) nos dio
como resultado que el precipitado da un color verde pendiente
azulado (turquesa). Reacción exotérmica y es rápida.

2) Luego de mesclar Acetona (incoloro) + 2-propanol (incoloro)+

anhídrido crómico (anaranjado) + H2SO4 (incoloro) nos dio
como resultado que el precipitado nos da un color verde azul
en media lechosa, la reacción es más lenta que el etanol.

3) Luego de mesclar Acetona (incoloro) + fenol (incoloro)+

anhídrido crómico (anaranjado) + H2SO4 (incoloro) nos dio
como resultado que el precipitado no reacciona y se mantiene
el color anaranjado.

ECUACIONES:

1). 3 CH3-CH2-OH + HCrO3 + 6H2SO4 3C + 9 H2O + 2Cr2 (SO4)3

CH3 CH3

CH3 O
2). 3 CH3-CHOH + 2HCrO3 + 3H2SO4 3 C + 6 H2O + Cr2 (SO4)3

CH3 CH3

CH3 CH3

3). CH3-C-OH +HCrO3 + H2SO4 CH3-C-O + 6H2O + Cr2 (SO4)3

CH3 CH3
ENSAYO N° 02. Clasificación: Con el reactivo de Lucas:
En dos tubos de ensayo tomamos por separado, 1mL de: etanol o
metanol, 2- propanol, fenol y le agregamos a cada uno de ellos 1mL
del reactivo de Lucas y luego Agitamos y observamos. La formación
de burbujas o enturbiamiento que nos indicarán la reacción.
Esquema:

OBSERVACIONES:
1) Luego de mesclar Etanol (incoloro) + reactivo Lucas (incoloro)
se observó que se produce un burbujeo lento esto indica la
velocidad de la reactividad y es más denso que agua y tiene
un olor a vinagre.

2) Luego de mesclar 2-Propanol (incoloro) + reactivo Lucas

(incoloro) se observó la formación de burbujas inmediato y se
ve que es una solución densa, la reacción es lenta y rápida
;(hay liberación de calor).
ECUACIONES:

1) CH3CH2OH + HCl ZnCl2 CH3CH2Cl H2O (Es muy lento).

2). CH3CH CH3 + HCl ZnCl2 CH3CH CH3H2O (Es lento).

OH Cl

ENSAYO N° 03. Reacciones:

a) Formación de Ésteres: En un tubo de ensayo tomamos una
muestra de 1mL de etanol y luego le agregamos 1mL de ácido
acético concentrado y gotas de ácido sulfúrico y luego el olor a
frutas indicará la formación del éster. De no notarse probar con
agua fría si al agregarle el producto de la reacción forma una
emulsión se puede afirmar la reacción positiva.
Esquema:
OBSERVACIONES:
1) Luego de mesclar Etanol (incoloro) + ácido acético (incoloro)
+ H2SO4 (incoloro) Se percibió un olor característico del
producto lo cual nos puede indicar la formación de un éster
en la muestra. Al comprobar el disolvente la solución en agua
fría se observó la emulsión.

ECUACIONES:
O

1) CH3COOH + CH3CH2OH + H2SO4 CH3COCH2 CH3 + H2O

b) Reacciones de Oxidación.
b.1). Con KMnO4: Tomamos por separado, muestras de 1mL de
etanol y de 2-propanol.y le Agregamos a c/u de ellos gotas de KMnO4
y de ácido sulfúrico y luego Agitamos los tubos, observamos la
formación de precipitados marrones indicará la formación de
aldehídos, en el primer caso, y de cetonas en el segundo.

Esquema:
OBSERVACIONES:
1) Luego de mesclar Etanol (incoloro) + KMnO4 (morado) +
H2SO4 (incoloro) se observó que en el precipitado se observa
un cambio de color de morado a marrón bajo esto indica la
formación de aldehído.

2) Luego de mesclar 2-Propanol (incoloro) + KMnO4 (morado) +

H2SO4 (incoloro): se observa un cambio de color de morado a
marrón, que también indica la formación de cetonas.
ECUACIONES:

1) 3CH3-CH2-OH + 2KMnO4 H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3CH3CHO + 3H2O

CH3 CH3

2) 3CH3-CHOH + 2KMnO4 H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3CH3C═O + 3H2O

b.2). Con el reactivo de Beckman: Tomamos, por separado,

muestras de 1mL de etanol y 2-propanol y le Agregamos a c/u de ellos
gotas de K2Cr2O7 y de ácido clorhídrico y luego Agitamos los tubos, si
es necesario calentar, observar. La formación de coloraciones verdes
indicará la formación de aldehídos y cetonas, respectivamente.
Esquema:
OBSERVACIONES:
1) Etanol (incoloro) + K2Cr2O7 (naranja) + HCl (incoloro): en
precipitado se observa un burbujeo ligero y la reacción nos da
un color verde, nos indica la formación de aldehídos.
2) 2-Propanol (incoloro) + K2Cr2O7 (naranja) + HCl (incoloro): en
el precipitado se observa un burbujeo rápido y la formación de
color verde que indica la formación de cetonas.

ECUACIONES:

1) CH3CH2OH + K2Cr2O7 + HCl CH3C + KCr2O7 + KCl + H2O

H

(Formación de Aldehídos)

OH O

2) CH3CHCH3 +K2Cr2O7+ HCl CH3C + KCr2O7 + KCl + H2O

CH3

(Formación de Cetonas)
CONCLUSIONES:
 Logramos Reconocer el grupo funcional (-OH) presente en los
alcoholes y fenoles por medio de reacciones químicas.

 Logramos Clasificar los alcoholes en primarios, secundarios, y

terciarios. A partir de reacciones químicas.

 Comprobamos experimentalmente las principales reacciones de

alcoholes y fenoles.

 el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes

de hidrogeno con sus moléculas compañeras, con otras
moléculas neutras, y con aniones.

 Debido a la existencia de momento dipolar en los alcoholes,

tienen poder de solvatación, lo que permite su utilización como
disolventes.

RECOMENDACIONES:

 Trabajar cuidadosamente con los reactivos pues son altamente

dañinos para la salud.

 Estar preparado con los implementos necesarios para no sufrir

daños algunos ya sea por ácidos o por inhalación.
BIBLIOGRAFIA:

 LIMAYLLA AGUIRRE, Clemente. “Análisis Cualitativo Orgánico”.

 CLEMENTE LIMAYLLA, Aguirre. “Análisis Cualitativo Orgánico”.
 WILLIAN A. BONNER. “Química Orgánica Básica”. Edit. Alhombra
Barcelona-España.