Química Orgánica III

HETEROCICLOS

Q.F. Jean P. Miranda P.

Nomenclatura

La nomenclatura se deriva combinando un prefijo y sufijo apropiado a

determinada raíz según las siguientes reglas.

a) El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada

seleccionada en la tabla 1.

b) La naturaleza del heteroátomo se denota mediante prefijos como oxo-,

tio- o aza-, para oxigeno, azufre o nitrógeno respectivamente. La
multiplicidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo
adicional como di, tri, etc.

c) Cuando existen dos o mas heteroátomos distintos se nombran en el

siguiente orden: O > S > N, por ejemplo oxazo y tiazo.

d) El grado de instauración se especifica en el sufijo como se observa en

la tabla 1. el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en
el anillo heterocíclico.
Química Orgánica III 2
Tabla 1. Términos y sufijos para heterociclos monocíclicos de
tres a diez miembros

Raíz y terminación (sufijo)

Anillos que contienen nitrógeno Anillos sin nitrógeno

Tamaño del raíz insaturados saturados insaturados saturados

anillo
3 -ir- -irina -iridina -irena -irano
4 -et- -eta -etidina -ete -etano
5 -lo- -ol -olidina -ol -olano
6 -in- -ina b -in -ano
7 -ep- -epina b -epin -epano
8 -oc- -ocina b -ocin -ocano
9 -on- -onina b -onin -onano
10 -ec- -ecina b -ecin -ecano

aCorrespondienteal numero máximo de dobles enlaces, excluyendo dobles enlaces acumulativos

bSe expresa mediante el prefijo “perhidro” unido al nombre del compuesto insaturado
correspondiente
Química Orgánica III 3
 Introducción
e) La numeración del anillo comienza con el heteroátomo de mayor
prioridad y prosigue alrededor del anillo para dar los números
menores posibles a los otros heteroátomos o sustituyentes.
Por ejemplo.

N CH3 N CH3

S O
3-metilhexahidro-1,3-tiazepina azina 3-metiloxepina

O
O S
O
oxocano oxirano 1,2-oxatiolano
f) Si el mismo nombre sirve para dos o mas sistemas de
anillos isómeros con el numero máximo de dobles enlaces
no acumulativos, y dicho nombre puede hacerse especifico
indicando la posición de uno o mas átomos de hidrógeno en
la estructura.

5 4 4

6 3
1 2
7 OMe N OMe N OMe
N
H
2-metoxi-3 H-azepina 2-metoxi-1 H-azepina 2-metoxi-4 H-azepina

Química Orgánica III 5

g) Muchos de los sistemas de anillos heterocíclicos comunes tienen
nombres triviales que se retienen en la nomenclatura sistemática.

3 2
N N
N1
N 1 O
Imidazol (1,3-diazol) piridazina (1,2-diazina) tetrahidrofurano (oxolano)

Química Orgánica III 6

Otros nombres triviales

N S O N S O

pirrolidina tetrahidro tetrahidro pirrol tiofeno furano

tiofeno furano
N O O
N S O

N N N O
imidazol tiazol oxazol piperidina oxano dioxano

O N N N N

N N N
N N
morfolina piridina pirazina pirimidina triazina

Química Orgánica III 7

Ejercicios
Nombrar:

N S O N S O

O O N N N

H
N O O
N S O

N N N N S N OMe
H H

H
O N N O O
N
O N
N
CH3
Química Orgánica III 8
Nomenclatura sistémica de compuestos policíclicos

a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se añade

como prefijo el nombre del anillo unido a él. Por ejemplo:

7 1
6
S
2 + S N
5
N3
4
benzotiazol benceno tiazol

N
+ N O
O
benzoxazol benceno oxazol

Química Orgánica III 9

b) Se da preferencia al sistema de anillo heterociclo de mayor
tamaño que tenga nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el
nombre correcto es benzoquinolina y no naftopiridina.

N N

benzoquinolina quinolina

Química Orgánica III 10

c) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del
componente base. Dicho prefijo se deduce reemplazando la
“a” final del nombre del sistema anular por “o”, así “pirazina”
se convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas excepciones:

Tabla 2. Prefijos no estándar en nombres de fusión

HETEROCICLO Nombre como prefijo

Furano Furo
Imidazol Imidazo
Isoquinolina Isoquino
Piridina Pirido
Quinolina Quino
Tiofeno Tieno

Química Orgánica III 11

d) Es necesario indicar en el nombre la posición en que están
unidos los anillos, para ello se colocan letras a los lados del
anillo básico: a, b, c, etc. Comenzando en el enlace 1, 2.

h i j N a
g b

f e d c

benzo (g) quinolina

Química Orgánica III 12

e) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la
estructurase debe orientar primero siguiendo ciertas reglas.

El mayor numero de anillos debe encontrarse a lo largo del

eje horizontal

orientacion corrrecta orientacion incorrrecta

Química Orgánica III 13

De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia
arriba y a la derecha del eje horizontal.

orientacion corrrecta orientacion incorrrecta

Química Orgánica III 14

La numeración comienza por el anillo superior situado a la
derecha y continua en el sentido de las manecillas del reloj
sin tener en cuenta las uniones de los anillos.

2
1 3
10
4
9

8 5
7 6

Química Orgánica III 15

Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los
anillos debe ser tal que el heteroátomo tenga el menor
numero posible.

8 1 8 1
N 2 2
7 7

6 3 6 3
4 5 N
5 4

orientacion corrrecta orientacion incorrrecta

Química Orgánica III 16

Ejemplos que se encuentran con frecuencia.

N N N
N

N N
N N N
indol purina pteridina

N
N
quinolina isoquinolina

Química Orgánica III 17

Ejercicios
Nombrar:

N
S
O

H
N N
N

N N

N
Química Orgánica III 18
Nomenclatura de reemplazamiento
Se basa en el reemplazo de uno o mas de los átomos de carbono
de un carbociclo, por heteroátomo. El sistema anular se nombra de
acuerdo con las reglas de la IUPAC y los heteroátomos presentes
se indican como prefijos. Ej.

S O

S O
1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno oxaciclopentano 7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno

Química Orgánica III 19

Ejercicios
Nombrar:

NH O S
O

O
O
N N
O S

O
N S S

Química Orgánica III 20

Aromaticidad

Química Orgánica III 21

Aromático y Antiaromático

Química Orgánica III 22

La regla de Huckel (aromaticidad)

Química Orgánica III 23

La regla de Hund (antiaromaticidad)

Química Orgánica III 24

Aromaticidad en iones
H H H H
H H

H H H H H H

H H H
Catión Radical Anión
ciclopentadienilo ciclopentadienilo ciclopentadienilo
Cuatro electrones n Cinco electrones n Seis electrones n
Aromático
H H H
H H
H
H H H
H H H
H H H
H H H
H H H
Catión Radical Anión
cicloheptatrienilo cicloheptatrienilo cicloheptatrienilo
(Ion tropilio)
Seis electrones n Siete electrones n Ocho electrones n
Aromático
Química Orgánica III 25
 Aromaticidad en heterociclos

N S O N
4n + 2 = 6
N
n=1
pirrol tiofeno furano imidazol

N N N
S O
N N
N N N
triazina tiazol oxazol piridina pirazina

Química Orgánica III 26

 Demostrar la
aromaticidad
en los
siguientes
compuestos

Química Orgánica III 27

Ejercicios
Determinar la aromaticidad en los anillos heterociclos de los siguientes
fármacos:

Química Orgánica III 28

Reacciones de los Heterociclos

Química Orgánica III 29

Anillos de 5 miembros

Química Orgánica III 30

Ejemplos

Química Orgánica III 31

En anillos condensados

Química Orgánica III 32

Anillos de 6 miembros

Química Orgánica III 33

Anillos de 6 miembros (SEA)

Química Orgánica III 34

Ejemplos

Química Orgánica III 35

Anillos de 6 miembros (SNA)

Química Orgánica III 36

Ejemplos

Química Orgánica III 37

En anillos condensados

Química Orgánica III 38

Ejercicios
Completar las siguientes reacciones :

Cl
O (CH3)2CHCl N

AlCl3 AlCl3

S (CH3)3CBr S Ph
Br

FeBr3 FeBr3

O Cl2 O Cl

AlCl3 AlCl3

Química Orgánica III 39

Ejercicios
Completar las siguientes reacciones :

Cl
Cl N N
(CH3)2CHCH2Cl

AlCl3 AlCl3

N N
(CH3)3CCH2Br Ph
Br

FeBr3 FeBr3

N N
HNO3 Cl

H2SO4 AlCl3

Química Orgánica III 40

ALCALOIDES

Química Orgánica III 41

Núcleos básicos
de los alcaloides

Química Orgánica III 42

Alcaloides

morfina estricnina

cocaína cafeína

Química Orgánica III 43

Alcaloides

nicotina higrina

papaverina quinina

Química Orgánica III 44

Ejercicios
Identificar los núcleos básicos en los siguientes alcaloides

berberina

tubocurarina

pilocarpina

Química Orgánica III 45

FLAVONOIDES

Química Orgánica III 46

Núcleo básico

Química Orgánica III 47

 O O O

OH
O O O
flavona flavanol flavanona

O O OH O

OH
O O O
flavanonanol isoflavonol isoflavona

O +
O
C
H
OH
O O
chalcona aurona antocianidina

Química Orgánica III 48

Ejemplos

Química Orgánica III 49

Equilibrio acido-base de la antocianina

Química Orgánica III 50

Ejercicios
Identificar los núcleos básicos en los siguientes flavonoides

lonchocarpina

rotenona

licoisoflavona

Química Orgánica III 51