IDENTIFICACIN DE SUSTANCIAS ORGNICAS Y DETERMINACIN DE

ESTRUCTURAS
1. Responder brevemente:
a) En qu se basa la espectroscopia de absorcin y para qu sirve?
El espectro de absorcin de un material muestra la fraccin de la radiacin
electromagntica incidente que un material absorbe dentro de un rango
de frecuencias. Es, en cierto sentido, el opuesto de un espectro de emisin.
Cada elemento qumico posee lneas de absorcin en algunas longitudes de
onda, hecho que est asociado a las diferencias de energa de sus
distintos orbitales atmicos. Se
identificar

los

elementos

emplea el espectro de absorcin para

componentes

de

algunas

muestras,

como lquidos y gases; ms all, se puede emplear para determinar la

estructura de compuestos orgnicos.1 Un ejemplo de las implicaciones de un
espectro de absorcin es que aquel objeto que lo haga con los colores azul,
verde y amarillo aparecer de color rojo cuando incida sobre l luz blanca.
b) A qu se debe la espectroscopia infrarroja y que proporciona?
La espectroscopia infrarroja se basa en el hecho de que las molculas
tienen frecuencias a las cuales rotan y vibran, es decir, los movimientos
de rotacin y vibracin moleculares

tienen niveles

de

energa discretos

(modos normales vibracionales). Las frecuencias resonantes o frecuencias

vibracionales son determinados por la forma de las superficies de energa
potencial molecular, las masas de los tomos y, eventualmente por
el acoplamiento vibrnico asociado. Para que un modo vibracional en una
molcula sea activa al IR, debe estar asociada con cambios en el dipolo
permanente.
Para medir una muestra, un rayo de luz infrarroja atraviesa la muestra, y se
registra la cantidad de energa absorbida en cada longitud de onda. Esto
puede lograrse escaneando el espectro con un rayo monocromtico, el cual
cambia de longitud de onda a travs del tiempo, o usando una transformada
de Fourier para medir todas las longitudes de onda a la vez. A partir de
esto, se puede trazar un espectro de transmitancia o absorbancia, el cual

muestra a cuales longitudes de onda la muestra absorbe el IR, y permite

una interpretacin de cuales enlaces estn presentes.
c) A qu se llama regin de la huella dactilar de un espectro?

Los espectros de IR se componen de dos regiones; por encima de

1500 cm-1 se encuentran las bandas de absorcin asignables a grupos
agrupamientos funcionales aislados, mientras que la regin por debajo
de 1500 cm-1 contiene muchas bandas que caracterizan a la molcula
como tal. Esta zona del espectro se denomina Regin de la huella
dactilar.
d) Cmo se produce un espectro IR?
La porcin infrarroja del espectro electromagntico se divide en tres
regiones; el infrarrojo cercano, medio y lejano, as nombrados por su
relacin con el espectro visible. El infrarrojo lejano (aproximadamente 40010 cm-1) se encuentra adyacente a la regin de microondas, posee una baja
energa y puede ser usado en espectroscopia rotacional. El infrarrojo medio
(aproximadamente 4000-400 cm-1) puede ser usado para estudiar las
vibraciones fundamentales y la estructura rotacional vibracional, mientras
que el infrarrojo cercano (14000-4000 cm-1) puede excitar sobretonos o
vibraciones armnicas.
e) Qu se mide con los espectro IR y UV?
En los espectros IR y UV se mide la localizacin e identificacin
virtualmente de todos los grupos funcionales de los hidrocarburos,
alcoholes, aldehdos, cetonas, ect.
f) En qu se diferencian los espectros IR y UV?
En el espectro IR permite la localizacin e identificacin virtual de todos
los grupos funcionales. A diferencia del espectro IR que permite el
estiramiento y flexin de los enlaces covalentes, en el espectro UV se
observa las transiciones electrnicas en las molculas.
En el espectro IR observa la medida de longitud de onda con respecto a la
transmitancia y nmero de onda, y picos de bandas con que se determina el

grupo funcional. En cambio en el espectro UV se observa la absorvancia con

respecto a la longitud de onda, y bandas anchas donde se muestra la
longitud de onda mxima.
2. Presente los espectros IR para: metano, hexano, acetileno, 1-hexino,
propino,

etanol,

ciclohexanol,

2-pentanona,

cloruro

de

tert-butilo,

propanoato de etilo, cido propanoico, benzaldehdo y cido benzoico.

Identifique en cada caso los picos de las bandas.
Hexano

1-Hexino

Etanol

Ciclo hexanol

Cloruro de tert-butilo

cido propanoico

Benzaldehdo

cido benzoico

3. Presentar lo espectros UV para: etanol, benceno, bifenilo, y antraceno,

sealar mx en cada caso.
Benceno

Bifenilo

Antraceno

4. Resolver los ejercicios:

a) Convertir 2000 A en cm, cm-1, eV (electron voltio), ergios, calorias,
Hz.
-

2000 A en cm
8

1,0 10 cm
2000 A
=2 105 cm
1A
2000 A en cm-1

1
1=
=
=2 105 cm1
2 105 cm
-

2000 A en eV (electron voltio)

c
3,0 1010 cm/s
34
19
E=h =6,626210 J . s
=9,9393 10 J
5

2 10 cm

E=9,9393 1019 J

1 eV
=6,2043 eV
19
1,602 10 J

2000 A en ergios

9,9393 1019 J

1,0 107 ergios

=9,9393 1012 ergios
1J

2000 A en calorias
19

9,9393 10

0,238845 Calorias
19
=2,3739 10 Calorias
1J

2000 A en Hz

c 3,0 1010 cm/s

=
=1,5 s1=1,5 Hz
5

2 10 cm

b) Cul es la frecuencia de la luz verde cuya =5200 A?

1,0 108 cm
5200 A
=5,2 105 cm
1A

c 3,0 1010 cm/s

=
=0,57 Hz
5,2 105 cm

La frecuencia de la luz verde es 0,57 Hz.

c) Cul es la energa de un cuanto de radiacin gamma, cuya =4,0x10-19
s-1?
34

E=h=6,6262 10

J . s 4,0 10

19 1

E=2,65 1052 J
La energa de un cuanto por radiacin gamma es de 2,65x10 -25 J.

d) Cul es la energa de un cuanto de radiacin UV cuya es de 300A?

300 A

E=h

1,0 108 cm
=3,0 106 cm
1A

c
3,0 1010 cm/s
=6,62621034 J . s
6

3,0 10 cm
18

E=6,626210

La energa de un cuanto de radiacin UV es de 6,6262x10 -18 J.

e) La transmitancia de una solucin intensamente coloreada es de 8,4%
Cul es su absorvancia?

A=log

( T1 )=log ( 8,41 )=0,9243