Unidad 3 Biomoléculas

Lípidos I

Ing. Jenny Moya Arízaga MSc.

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 Contenido

3.3 Lípidos I
◼ Ácidos grasos y alcoholes grasos

◼ Lípidos simples: triglicéridos

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 Lípidos: Ácidos grasos

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 Lípidos
Ácidos grasos
◼ Los ácidos grasos son ácidos monocarboxilicos de cadena
lineal que tienen entre 4 y 26 carbonos.
◼ Se incluye desde el ácido butírico (4 carbonos) hasta el
ácido cerótico (26 carbonos).

Ácido butírico

Ácido cerótico

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 Lípidos
Ácidos grasos

Los ácidos grasos más abundantes tienen entre 14 y 20

átomos de carbono

En la naturaleza se presentan hasta 100 ácidos grasos

diferentes

Los más importantes constituyen el 95% del contenido total

encontrado en las grasas naturales.

• Son nueve ácidos grasos

• Cuatro saturados
• Cinco insaturados

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 Lípidos
Ácidos grasos
◼ Se usa una nomenclatura especifica:
◼ La letra C significa carbono.
◼ Los subíndices del C significan: 𝑖,𝑗..
❑ m: número total de átomos de carbono ∆ 𝐶 𝑚;𝑛
❑ N: número de insaturaciones

◼ Los superíndices de la letra delta Δ (i, j) indican la posición de los

dobles enlaces

Palmítico Palmitoleico Linoleico

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Ácidos grasos
◼ El punto de fusión de los ácidos grasos aumenta a medida
que se incrementa la masa molecular (número de átomos)

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Ácidos grasos
◼ El punto de fusión de los ácidos grasos disminuye a medida
que se incrementa el número de dobles enlaces.

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 Lípidos
Ácidos grasos
◼ Algunas de las propiedades de los ácidos grasos naturales son:
❑ El número de átomos de carbono es par

◼ Existen solamente trazas de ácidos grasos impares

❑ Cuando el ácido graso es poliinsaturado, los dobles enlaces se

colocan cada tres eslabones de la cadena

❑ La mayoría de los enlaces dobles tiene la configuración cis

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 Lípidos
Ácidos grasos
◼ Las moléculas se
empaquetan más en
cadenas saturadas que en
las insaturadas
❑ Las grasas animales

ricas en ácidos grasos

saturados generalmente
son sólidas a
temperatura ambiente
❑ Los aceites y grasas

vegetales tienen gran

cantidad de ácidos
grasos insaturados, por
lo que suelen ser
liquidas
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 Lípidos
Ácidos grasos: rancidez
◼ Los ácidos grasos insaturados se oxidan fácilmente (con el
oxigeno de la atmosfera) generando peróxidos
◼ Esto explica que los ácidos grasos se pongan rancios cuando se
exponen al calor, ya que pierden su calidad y fluidez.

◼ Estas reacciones reducen el valor nutritivo y pueden generar

compuestos volátiles con olores y sabores desagradables (incluso
pueden ser tóxicos)
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 Lípidos
Ácidos grasos: rancidez
◼ La leche por ejemplo mediante enzimas lipasas y se genera ácido
caproico y ácido butírico (son de cadena corta y son volátiles) que
le dan aromas característicos.
Ácido butírico

◼ En los procesos de fritura, cuando se

pone un alimento (que tiene agua) en
contacto con aceite caliente, la
humedad pasa al aceite y se produce
rancidez hidrolítica.

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 Lípidos
Ácidos grasos: rancidez
◼ La rancidez oxidativa es la más común.
◼ Se produce por la oxidación de los dobles enlaces de ácidos
grasos insaturados
◼ Se forman peróxidos que pueden descomponer en aldehídos,
cetona
◼ Se genera el olor típico de grasa oxidada o rancia
◼ Se puede prevenir mediante la refrigeración (si participan
enzimas)

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 Lípidos: Alcoholes grasos

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 Lípidos
Alcoholes grasos

◼ Los alcoholes grasos son cadenas lineales hidrocarbonadas que

presentan una longitud variable
◼ Su característica es que deben tener un alcohol (OH) en uno de
sus extremos.

Alcohol linoleico
Componente de la cera

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Alcoholes grasos

◼ Se pueden dividir en dos grandes grupos:

Alcoholes muy ubicuos (comunes)

◼ Alcohol básico de los

Glicerol acilgilceridos y de los
fosfoacilgliceridos

Glicerol Acilglicérido

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 Lípidos
Alcoholes grasos: Acilglicéridos

◼ Se denominan aceites o grasas neutras debido a que no tienen

carga en sus moléculas
◼ Son ésteres que se forman por la unión del glicerol y los ácidos
grasos

Esterificación

Saponificación

Glicerol + ácido graso Triacilglicerol

◼ Son las moléculas de reserva energéticas principales de la célula,

generan mas energía que los carbohidratos y las proteínas.

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Alcoholes grasos: Acilglicéridos
◼ Como el glicerol tiene tres grupos hidroxilo (OH) puede
esterificarse con uno, dos o tres ácidos grasos.
◼ Se originan:
❑ Monoacilgliceridos (MAG)

❑ Diacilgliceridos (DAG)

❑ Triacilgliceridos (TAG) conocidos como triglicéridos

◼ Los triacilglicéridos tienen gran importancia biológica.

Monoacilglicérido Diacilglicérido Triacilglicérido

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Alcoholes grasos
◼ Se pueden dividir en dos grandes grupos:
Alcoholes muy ubicuos (comunes)
◼ El alcohol más básico de la
Esfingosina estructura de los derivados de
las ceramidas

Ceramida

La ceramida es la unidad estructural de las esfingomielinas y de los

glicolípidos

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 Lípidos
Alcoholes grasos

Alcoholes de menor abundancia

❑ Alcoholes de cadena larga

◼ Tienen número par de

carbonos
◼ Se parecen en tamaño a
los ácidos grasos y se
encuentran en las ceras
animales (abejas,
cerumen del oído) o
vegetales
◼ Algunos ejemplos son el
alcohol cetilico, alcohol
melísico,

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Alcoholes grasos: Ceras

◼ Las ceras son ésteres formados por ácidos carboxílicos de

cadena larga y de alcoholes de cadena larga.
◼ Por ejemplo, la cera de abeja esta compuesta por 26
carbonos de ácidos carboxílicos y 30 carbonos de
alcoholes.
◼ La cera de carnauba tiene una ligera dureza debido a su
masa molecular elevada: se compone de 32 carbonos de
ácidos carboxílicos y 34 carbonos de alcoholes.

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 Lípidos
Alcoholes grasos: Ceras

◼ Las ceras son comunes en los

organismos vivos.
◼ Las plumas de las aves tienen
ceras que las hacen impermeables
al agua
◼ Algunos vertebrados segregan cera
para mantener la piel lubricada y
repelente al agua
◼ La cera se encuentra también en la
superficie de varias hojas y frutas
para protegerlos contra parásitos y
minimizar la pérdida de agua.

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Alcoholes grasos: Fosfoacilgliceridos
Alcoholes de menor abundancia
❑ Alcoholes de cadena corta
◼ Tienen estructuras diversas

◼ Presentan carácter hidrófilo

◼ Son constituyentes de los fosfoacilgliceridos

◼ La mayoría contienen además otros grupos funcionales

◼ Entre estos se encuentra la colina, la etanolamina, la serina

(aminoacido) y la familia del inositol

Estructura básica
de un
fosfoacilglicerol

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 Lípidos
Alcoholes grasos: Fosfoacilgliceridos

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 Lípidos
Alcoholes grasos: Fosfoacilgliceridos
◼ Las lectinas son abundantes en la yema de huevo y se usan como
dietéticos y cosméticos.
◼ Las cefalinas se encuentran en la masa encefálica, hígado en
microorganismos y en las membranas de levaduras
◼ Las cardiolipinas son abundantes en la membrana mitocondrial de
las células del músculo cardiaco.
◼ Los fosfatidilinositoles son mensajeros que intervienen en la
regulación hormonal y en los mecanismos de transducción de
señales dentro de la célula

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 Referencias

◼ Lozano, A.; Galindo, D.; García-Borrón, C. et

all. (2005). “Bioquímica y Biología Molecular
para Ciencias de la Salud”. 3era edición.
Editorial McGraw Hill Interamericana
◼ Yurkanis, P. (2007). “Fundamentos de
Química Orgánica”. Primera edición. Editorial
PEARSON.

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