UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE COAHUILA

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

INFORME DE PRÁCTICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Alan López Morales

PRÁCTICA 8
Síntesis del ácido acetilsalicílico

Saltillo, Coahuila
19/Octubre/2021

Docente: José Guadalupe Fuentes Avilés

Objetivo:
Sintetizar y caracterizar uno de los analgésicos más comunes: el ácido acetilsalicílico.

Introducción:
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de
ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.

Procedimiento y diagrama de flujo:

1. Síntesis del ácido acetilsalicílico.

1.1. Pesar 0.25 g de ácido salicílico, poner en un tubo de ensayo, adicionar 0.5 ml de
anhidro acético y agregar un a gota de ácido sulfúrico o fosfórico.

1.2. Calentar el tubo en un baño de agua a 45- 50°C, hasta que se disuelva el ácido
salicílico y continuar le calentamiento por 15 minutos.

1.3. Remover el tubo del calentamiento y adicionar 1.4 ml de agua.

1.4. Dejar enfriar el tubo a temperatura ambiente y colocarlo en un baño de hielo.

1.5. Filtrar la mezcla de reacción y el sólido enjuagarlo con 0.5 ml de agua helada.
Repetir tres veces.

2. Aislamiento y purificación del producto.

2.1. En un vaso de precipitado colocar el producto de la reacción, adicionar 5 ml a 7 ml
de agua caliente (a su temperatura de ebullición) hasta que le producto se disuelva
completamente.

2.2. Agregar carbón activado y filtrar la solución caliente.

2.3. Dejar enfriar la solución a temperatura ambiente, agilizar el enfriamiento

utilizando hielo. Filtrar el sólido formado.

2.4. Dejar secar el producto y pesarlo.

3. Caracterización del ácido acetilsalicílico.

3.1. Determinar el punto de fusión del producto y compararlo con el obtenido en la

práctica de aislamiento del ácido acetilsalicílico.

3.2. Analizar por espectroscopia infrarroja del producto obtenido y compararlo con el
producto aislado y con lo referenciado en la literatura.
Propiedades físicas y químicas:
Ácido salicílico:
Físicas y químicas:

Anhídrido acético:
Físicas y químicas:

Ácido sulfúrico:
Físicas y químicas:
Toxicidades:
Ácido salicílico:
La ingestión puede causar irritación del tracto gastrointestinal, dolor de cabeza, náuseas y
vómitos, mareos disminución de la visión, zumbidos en los oídos y sordera, confusión, sudores,
erupción a la piel, incremento de la respiración, disturbios metabólicos y daño al riñón.

Anhídrido acético:
El contacto puede producir graves irritaciones y quemaduras en la piel y los ojos, con la posibilidad
de daño ocular. Respirar anhídrido acético puede irritar la nariz, la garganta y la boca. La
exposición a altas concentraciones puede causar daño pulmonar grave con tos o falta de aire.

Ácido sulfúrico:
El ácido sulfúrico es un químico muy fuerte que es corrosivo. Esto significa que puede causar
quemaduras graves y daño a tejidos cuando entra en contacto con la piel o las membranas
mucosas.

Observaciones:
Esta práctica fue después de la practica 6, en esta prácticamente lo que hacíamos era hacer la
aspirina desde cero es decir desde los reactivos, al final logramos conseguir una pasta que se tenía
que dejar al sol un rato.

Cuestionario:
1. ¿Por qué se extendió el uso del ácido acetilsalicílico y no el del ácido salicílico?
La aspirina, el ácido acetilsalicílico, es químicamente un éster acetilado del ácido
salicílico.
2. Describa dos posibles rutas sintéticas de este producto indicar mecanismo.
Para obtener la aspirina se realiza un proceso de acetilación , consiste en una reacción
que introduce un grupo acetilo en un compuesto químico donde el anhídrido acético
es usado como agente de acetilación obteniendo un éster (ácido acetilsalicílico).
3. Describa un método de producción industrial de la aspirina.
El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en
presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido
acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene.
4. ¿Qué reacción ocurriría si en lugar de adicionar acido, como catalizador, se
adicionará una base?
No se lograría producir por la falta de un ácido.
5. Consulte el punto de fusión de isómeros, orto, meta y para del ácido hidroxibenzoico
y explique a que se deben esas diferencias.
No logre encontrar una respuesta.
 6. Consulte la síntesis de otro analgésico que involucre una reacción de sustitución
Nucleofílica.
Ariletilaminas. Uno de los métodos más habituales es la aminación reductora sobre
una cetona o un aldehído adecuado. Conviene recordar que la aminación reductora es
uno de los métodos más útiles para la síntesis de aminas secundarias y terciarias. Esta
reacción consiste en el tratamiento de un compuesto carbonílico (aldehído o cetona)
con una amina primaria o secundaria para dar una imina, una sal de iminio o enamina.
Estas especies no suelen aislarse y conducen a las correspondientes aminas en
presencia de un reductor.

Conclusión:
La práctica fue buena e interesante, tener que encontrar la manera de poder aislar la aspirina fue
entretenido y un poco tedioso pero nada del otro mundo, al tener que pasar de un estado al otro
en tan pocos pasos realmente se me hizo sorprendente.

Bibliografía:
 http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-PROCESOS%20Y%20QU
%C3%8DMICA/organica/TP17.pdf
 https://www.quimica.es/enciclopedia/%C3%81cido_salic%C3%ADlico.html
 https://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=0209&p_version=1&p_lang=es
 http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido%20salicilico.pdf
 https://www.nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0005sp.pdf
 https://www.abc.es/sociedad/20130606/abci-aspirina-historia-investigacion-bayer-
201306051131.html
 https://ppqujap.files.wordpress.com/2016/05/proceso-aspirina-105i1.pdf
 http://www.etpcba.com.ar/DocumentosDconsulta/ALIMENTOS-PROCESOS%20Y%20QU
%C3%8DMICA/organica/TP17.pdf