Síntesis de Dibenzalacetona

Anderson F.
F. Angulo - Karen
Ka ren D. Rios

Resumen
Se realizó la síntesis de dibenzalacetona siguiendo la metodología propuesta por Henry Gilman en el libro
Organic Synthesis vol 80. Una mezcla de benzaldehído y acetona con agitación continua se vertió en etanol e
hidróido de sodio homogeneizado !medio de la reacción" para llevar a cabo la reacción de condensación
aldólica# se obtuvo un rendimiento de $%&$'. (l producto )ue caracterizado por espectroscopia de *+& cuyo
espectro mostró se,ales claves para identi)icar el compuesto& tales como $0--& //0 y /0 !cm 1" 2ue indican
 presencia de anillo arom3tico& al2uenos y grupo carbonilo respectivamente& tambi4n se caracterizó el punto de
)usión usando un )usiómetro modelo S56 en un rango de valores 0/17.
0/17.

Palabras Claves
9cetona& 9ldol& ondensación& solubilidad.
solubilidad.
Abstract
:he synthesis o) dibenzalacetone ;as per)ormed )ollo;ing the methodology proposed by Henry Gilman in the
 boo< Organic Synthesis vol 80. 9 miture o) benzaldehyde and acetone ;ith continuous stirring ;as poured
into homogenized ethanol and hydroide !reaction medium" to carry out the aldol condensation reaction# 9
yield o) $%.$' ;as obtained. :he product ;as characterized by *+ spectroscopy& ;hich spectrum sho;ed <ey
signals to identi)y the compound& such as $0--& //0 and /0 !cm 1" indicating presence o) aromatic ring&
al<enes and carbonyl group respectively& also the melting point ;as characterized using a )usiometer model
S56 in a ring o) values 0/17.

Keywords 9cetone& 9ldol& ondensation& solubility.

solubility.

!ntroducci"n.
=a condensación aldólica es la reacción en donde dos mol4culas de aldehídos y cetonas se condensan entre
sí& )orman
)ormando
do un compue
compuestosto llamado
llamado aldol. (sta reacción  se da en medio 3cido o b3sico& el compuesto
aldol. (sta
obtenido
obtenido es un carbonilo
carbonilo >?1insaturado
>?1insaturados.s. =a dibenzala
dibenzalaceton
cetonaa es un sólido
sólido amarillo
amarillo insoluble
insoluble en agua pero
soluble
soluble en etanol&
etanol& se utiliza componente en  protectores  solares y como ligando en
utiliza muy a menudo como componente
2uímica organomet
organomet3lica sintetiza a trav4s de la conden
3lica.. Se sintetiza condensac ión de  benzaldehído y acetona& utilizando
sación
como base hidróido de sodio en etanol& se da eclusivamente la )ormación del isómero !trans&trans" .

@igura . (s2uema del mecanismo de reacción para obtener compuestos carbonílicos >&A‐insaturados.