OBTENCION DEL ÉTER β-NAFTILMETÍLICO.

SINTESIS DE ÉTERES
MEDIANTE DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES
BRENDA MICHEL DELGADO MELGAREJO
CÓD. 201820132
01/09/2021

RESUMEN
Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos
alquilo o arilo (fenilo). Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo
que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de
reacciones orgánicas. A continuación se presenta algunos ejemplos de la aplicación de
los éteres en distintos campos.

La nerolina ó éter β – naftíl metílico, es un componente fundamental para la fijación de

esencias; ya que poseela capacidad de disminuir la velocidad de evaporación de la
mayoría de compuestos volátiles que intervienenen la fabricación de perfumes. Para
obtener el éter β – naftíl metílico a partir de β – naftol se procede tratando el etanol
con ácido sulfúrico obteniendo así el éter dietílico, dicha reacción de tipo
sustitución nucleofílica bimolecular de un carbono saturado; donde el sustrato
orgánico utilizado es el β –naftol (alcohol), de tal manera que el ataque nucleofílico
se dé en el alcohol, hacia el carbono electrofílico causando la salida de un grupo
ineficaz que en este caso es anión hidroxilo (OH-), la presencia de dicho anión hace
que el medio de reacción sea ligeramente básico, por esta razón se coloca en el
medio una sustancia ácida para que el hidroxilo se protone y pueda funcionar como
un excelente grupo saliente, pretendiendo sea el agua; finalmente el proceso
experimental busca determinar la eficacia de la deshidratación de alcoholes en medio
ácido.
Aunque su acción no es la de añadir una olor a la fragancia. Esta sustancia actúa como
fijador, encargándose de mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la
velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. Si un fijador como
la no está presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando
los aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles,
cambiando las proporciones exactas de cada aroma.

RESULTADOS
Al usar 5g de cloruro de bencilo (C 7H7Cl); haluro.  Alcóxido: Metóxido de sodio
CH3ONa
Dado que su densidad es 1,1g/ml. Así se usaron 4,54ml de C7H7Cl.
Es decir, se tomaron 4,54ml de C7H7Cl y se agregó 25ml de una solución de metóxido
de sodio (80% de esta es el metóxido), es decir 8g de CH3ONa.
La reacción tardó 20min.
El producto fue 4g del bencil metil éter con densidad 0.987 g / mL, es decir se
obtuvieron 4,05ml de C8H10O.
Con espectroscopia IR:
La espectroscopia IR, tomada de internet.

RENDIMIENTO

C7H7Cl + CH3ONa → C8H10O + NaCl

1mol 1mol 1mol 1mol
126,58g/mol 54,03 122,16 58,44

Reactivo limitante:
1 mol C 7 H 7 Cl 1mol C 8 H 10 O
5g de C7H7Cl × × = 0,039mol C8H10O
12 6 , 58 g de C 7 H 7 Cl 1mol C 7 H 7 Cl
1 mol C H 3 ONa 1 mol C 8 H 10 O
8g CH3ONa× × = = 0,148mol C11H10O
54 , 03 gCH 3ONa 1mol C H 3 ONa
El reactivo limitante es el de cloruro de bencilo.
Masa teórica:
1 mol C 7 H 7 Cl 1mol C 8 H 10 OH 122 , 16 g C 8 H 10 OH
5g de C7H7Cl × × × =
126 ,58 g C 7 H 7 Cl 1 mol C 7 H 7Cl 1 mol C 7 H 7 OH
4,82g C8H10O
Rendimiento= masa experimental/ masa teórica× 100%
4g
Rendimiento= × 100% = 82,98%
4,82 g

CONSTANTES FÍSICAS
Bencil metil éter C8H10O.
Punto de ebullición 174 ° C
Índice de refracción: 1,4189
Densidad: 0.987 g / mL

Metóxido de sodio CH3ONa

Punto de ebullición: 92° C
Índice de refracción: 1.3591
Densidad: 0,97g/ml

Cloruro de bencilo C7H7Cl

Punto de ebullición: 179° C
Índice de refracción: 1,5415 
Densidad: 1,1g/ml

OBSERVACIONES Y ANÁLISIS
Al comparar las dos espectroscopias, se puede apreciar que los picos coinciden lo que
lleva a pensar que se puede fiar de las gráficas.
La cantidad de Bencil metil éter obtenida fue de 4g partiendo de 5g de cloruro de
bencilo, con rendimiento del 82,98% lo que indica que la mayor parte de cloruro de
bencilo se convirtió en el éter deseado.
RESPUESTAS A LAS PREGUNTAS PLANTEADAS EN LA GUÍA DE LA
PRÁCTICA DE LABORATORIO
¿Qué otros métodos existen para la obtención de éteres?
Los éteres se obtienen por sustitución nucleofílica por ataque de un álcóxido a un haluro
de alquilo, los éteres pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes, mediante la
acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del
éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico. Se lleva a
cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140° la deshidratación es intermolecular.
La síntesis de Williamson o la síntesis de éteres de Williamson, es una reacción de
acoplamiento desarrollada por el químico ingles Alexander Williamson en 1850. Su
importancia radica en su sencillez y es ampliamente usada en industria y laboratorio
para la obtención de éteres simétricos y asimétricos.
La síntesis de Williamson es una reacción orgánica basada en el mecanismo de reacción
SN2 partiendo de un haloalcano primario y un alcóxido.

El alcóxido puede ser primario, secundario o terciario, pero se prefiere que el

haloalcano sea primario, ya que un haloalcano secundario o terciario son propensos a
provocar reacciones indeseadas.

Debido a la alta reactividad de los alcóxidos, generalmente son preparados justo para la
reacción empleando una base como hidróxido de potasio. La elección del solvente es
primordial para la velocidad de reacción, ya que solventes próticos y polares
disminuyen la velocidad de reacción.

CONCLUSIONES
 Se obtuvo el bencil metil éter a partir de un cloruro de bencilo, que se le
comprueba comparando las espectroscopias IR.
 La síntesis de Williamson es un proceso que permite la preparación de una
amplia gama de éteres, tanto simétricos como asimétricos por un mecanismo de
tipo SN2.
 La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con
sustratos secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.

BIBLIOGRAFÍA
 Química orgánica, manual de laboratorio, 2019. Síntesis de Williamson.
Disponible en línea: https://quimicafacil.net/manual-de-laboratorio/sintesis-de-
williamson/
 SDBS Information, Espectroscopia IR. Disponible en línea.
https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi