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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL

“FRANCISCO DE MIRANDA”
ÁREA DE TECNOLOGÍA
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
PROGRAMA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
ADI. MODALIDAD VIRTUAL
PROF. MARIO GÓMEZ

Práctica N°2. Reacciones de Alcoholes y Fenoles

Antes de observar los videos deben tener a la mano la guía práctica que se
encuentra en la plataforma en el bloque de la práctica N°2, recuerda realizar tus
anotaciones en función a lo que allí se te pide.

La práctica de Alcoholes y éteres fue imposible desarrollarla porque no se


encontraron los videos que evidenciaran las reacciones de los éteres, por ello, se
tomó la decisión de realizar esta práctica Alcoholes y Fenoles, pues, para ella si
existen los videos que permiten su desarrollo, lo único que se les pide es que
investiguen un poco acerca de los fenoles para que puedan establecer sus
comparaciones con los alcoholes.

Para el desarrollo de la práctica se han seleccionado siete (7) videos que guardan
estrecha relación con cada uno de los experimentos que se encuentran en la guía,
los videos se encuentran en plataforma y son los siguientes:

1. Ensayo de solubilidad de los alcoholes en agua.


2. Práctica de Laboratorio de Alcoholes y Fenoles (Este video es el más
completo, pues muestra varios ensayos que se encuentran en la guía)
3. Propiedades de los alcoholes
4. Caracterización de alcoholes
5. Test de yodoformo en alcoholes
6. Reacción de alcoholes con Na
7. Reacciones del fenol.

Resultados experimentales.

Experimento N°01. Ensayo de solubilidad.

Para este experimento se tiene que observar el video N°1 ensayo de la solubilidad
de los alcoholes en agua. Los alcoholes utilizados en este video son metanol, etanol,
alcohol isopropílico, 1-butanol y glicerol. Usted va a tomar los apuntes de lo que
sucede con la solubilidad en agua de cada uno de estos alcoholes y realiza sus
análisis de acuerdo a lo observado.

Luego que hayas realizado todas tus anotaciones de este primer video, se te ofrecen
los siguientes resultados obtenidos en el laboratorio en semestres anteriores, los
cuales se obtuvieron siguiendo el procedimiento experimental establecido en la
guía.

Tabla N°1. Ensayos de solubilidad:

Compuesto Volumen gastado (mL) %p/p de solubilidad

Alcohol etílico 4

Alcohol isopropílico 3

Alcohol n-butílico 0,5

Alcohol sec-butílico 0,75

Alcohol ter-butílico 2

Observaciones: El alcohol Ter-butílico logró ser mas soluble que sus isómeros (alcohol n-
butílico y sec butílico)

Completa tus análisis con la tabla que se te mostró anteriormente y determina las
cantidades en masa (%p/p) de los alcoholes disueltos en 5mL de agua.

Nota: recuerda investigar cómo se determina el %peso-peso de una sustancia, de


igual manera busca las densidades de cada uno de los alcoholes reflejados en la
tabla, para que con el volumen gastado y la densidad del alcohol obtienes la masa
de dicho alcohol, dato que te será muy útil para el cálculo del %p/p.

Experimento N°2. Reacción con metales activos (Sodio, Na)

Para el experimento N°2 debes observar los videos:

 Propiedades de los alcoholes: es el 3ro que se encuentra en la plataforma,


en sus primeros minutos muestra la reacción del metanol, alcohol sec-butílico
(ellos lo llaman butílico) y el alcohol ter-butílico con el sodio.
 Reacción de los alcoholes con Na: Es el 6to video que se encuentra en la
plataforma, presenta la reacción de los alcoholes: etanol, 2-propanol y
alcohol ter-butílico con sodio.
Debes observar ambos videos y realizar las anotaciones correspondientes de cada
uno de los alcoholes que allí se te muestran, ya que todos ellos se encuentran
enlistados en la guía práctica.

Así mismo, tienes que buscar la reacción del fenol con Na, pues si te fijas ésta
no aparece en los videos.

Ordena los alcoholes en orden creciente según su velocidad de reacción.

Escribir las ecuaciones para las reacciones observadas.

Recuerda ser ordenado, y establece la reacción con Na por grupos, es decir:


 Grupo 1. Alcoholes: metanol, alcohol sec-butílico y el alcohol ter-butílico.
 Grupo 2. Alcoholes: etanol, alcohol isopropílico y alcohol ter-butílico

Experimento N°3. Ensayo de Esterificación.

Para el desarrollo de este experimento tienes que ubicar en la plataforma el video


N° 2 Practica de Laboratorio alcoholes y fenoles y adelantarlo hasta los minutos
donde aparezca la Actividad 5: Esterificación, allí se te muestra la reacción del
Alcohol amílico con ácido acético.

La guía práctica establece que se debe realizar el experimento del fenol con el ácido
etanoico en este caso el video NO muestra tal reacción, por ello ustedes deben
investigar y observar que ocurre en dicha reacción, sino encuentran videos busquen
documentos donde se muestren indicios de lo que se puede llegar a observar en
dicha prueba.

Anoten sus observaciones y representen las ecuaciones de las reacciones


involucradas.

Experimento N°4. Ensayo de Oxidación.

En este experimento se utiliza el ácido crómico, el cual se forma por la reacción del
dicromato de sodio o de potasio con H2SO4, para el desarrollo del ensayo se tienen
que observar los siguientes videos:

 Práctica de Laboratorio de Alcoholes y Fenoles: este video debes adelantarlo


hasta la parte donde dice Actividad 7. Oxidación de alcoholes, aquí utilizan
los alcoholes: etanol, alcohol isopropílico (El video muestra en este caso un
error en el frasco, pues se evidencia que dice alcohol sec-butílico, sin
embargo, el moderador establece en forma clara que el alcohol usado es el
isopropílico) y alcohol ter- butílico, estos reactivos lo establece la guía
práctica.

 Propiedades de los alcoholes: Este video muestra la oxidación de los


alcoholes metanol, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico con el ácido
crómico.

 Caracterización de alcoholes, este video muestra la prueba de jones en los


alcoholes 1-octanol, 2-pentanol, alcohol ter-butílico y fenol. Es importante
pues nos da evidencia de lo que ocurre cuando el fenol se combina con el
ácido crómico.

Debe realizar sus anotaciones de la oxidación de los alcoholes que se te muestra


en cada uno de los videos, y escribir las ecuaciones de las reacciones, recuerde
que en este experimento se observan cambios de color.

Recuerda ser ordenado, y establece la oxidación por grupos es decir:


 Grupo 1. Alcoholes: etanol, alcohol isopropílico y alcohol ter-butílico
 Grupo 2. Alcoholes: metanol, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico
 Grupo 3. Alcoholes: 1-octanol, 2-pentanol, alcohol ter-butílico y fenol.

Experimento N°5. Ensayo de Lucas. (Reacción de Halogenuro de Hidrógeno)

Para el desarrollo del ensayo se tienen que observar los siguientes videos:

 Práctica de Laboratorio de Alcoholes y Fenoles: este video debes adelantarlo


hasta la parte donde dice Actividad 8. Prueba de Lucas, aquí utilizan los
alcoholes: etanol, alcohol isopropílico (El video muestra en este caso un error
en el frasco, pues se evidencia que dice alcohol sec-butílico, sin embargo, el
moderador establece en forma clara que el alcohol usado es el isopropílico)
y alcohol ter- butílico, estos reactivos lo establece la guía práctica.

 Propiedades de los alcoholes: Este video muestra la pueba de lucas en los


alcoholes metanol, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico

 Caracterización de alcoholes, este video muestra la prueba de Lucas en los


alcoholes 1-octanol, 2-pentanol, alcohol ter-butílico y fenol.

Debe realizar sus anotaciones, ordenar según la velocidad de reacción de los


alcoholes que se muestra en cada uno de los videos, y escribir las ecuaciones
de las reacciones.
Recuerda ser ordenado, y establece la prueba de Lucas por grupos es decir:
 Grupo 1. Alcoholes: etanol, alcohol isopropílico y alcohol ter-butílico
 Grupo 2. Alcoholes: metanol, alcohol sec-butílico y alcohol ter-butílico
 Grupo 3. Alcoholes: 1-octanol, 2-pentanol, alcohol ter-butílico y fenol

Experimento N°6. Ensayo de Yodoformo.

Para el desarrollo del ensayo se tienen que observar los siguientes videos:

 Caracterización de alcoholes, este video muestra la prueba de yodoformo en


los alcoholes 1-octanol, 2-pentanol, alcohol ter-butílico y fenol.

 Test de yodoformo en alcoholes. El video presenta la prueba de yodoformo


en los alcoholes: etanol, 2 propanol y alcohol ter-butílico

Debe realizar sus anotaciones y escribir las ecuaciones de las reacciones de los
alcoholes que se muestra en cada uno de los videos.

Recuerda ser ordenado, y establece prueba de yodoformo por grupos, es decir:


 Grupo 1. Alcoholes: 1-octanol, 2-pentanol, alcohol ter-butílico y fenol
 Grupo 2. Alcoholes: etanol, alcohol isopropílico y alcohol ter-butílico

Experimento N°7 Sustitución Electrofílico aromática.


a. Sustitución en el Anillo Aromático

Para el desarrollo del ensayo se tienen que observar el siguiente video:

 Práctica de Laboratorio de Alcoholes y Fenoles: este video debes adelantarlo


hasta la parte donde dice Actividad 6. Efecto del solvente en la halogenación
del fenol, aquí utilizan fenol en etanol y fenol en agua.

Anota tus observaciones de lo que ocurre en el video y escriba la ecuación


para las reacciones involucradas.

b. Ensayo del grupo Enol en Fenol.

Para el desarrollo del ensayo se tienen que observar los siguientes videos:

 Práctica de Laboratorio de Alcoholes y Fenoles: este video debes adelantarlo


hasta la parte donde dice Actividad 2. Identificación de fenoles, aquí utilizan
etanol y fenol como lo establece la guía.
 Caracterización de alcoholes, este video muestra la prueba detección de
fenoles en los alcoholes 1-octanol, 2-pentanol, alcohol ter-butílico y fenol.
Anota tus observaciones (anotar el color del resultado) de lo que ocurre en
ambos videos y escriba la ecuación para las reacciones involucradas.

Recuerda ser ordenado, y establece el ensayo del enol en fenol por grupos, es
decir:
 Grupo 1. Etanol y Fenol.
 Grupo 2. 1-octanol, 2-pentanol, alcohol ter-butílico y fenol etanol, alcohol
isopropílico y alcohol ter-butílico

Experimento N°9 Acidez Relativa.

Este experimento no está contemplado en la guía, sin embargo, me pareció


interesante incluirlo, para que observen y comparen la acidez de los alcoholes y
fenoles, para ello deben observar el video: Práctica de Laboratorio de Alcoholes y
Fenoles adelantarlo hasta donde dice Actividad 1. Acidez relativa. El procedimiento
experimental lo establecen tal como lo explica el video, Anotan sus observaciones
de lo que allí se refleja y escriben las ecuaciones para las reacciones.

Nota:

 El informe debe realizase de acuerdo a las pautas establecidas y lo que


indica la guía práctica.
 Al momento de establecer los análisis de resultados de cada experimento
tomen en cuenta los aspectos a discutir que aparecen al final de cada
actividad del video Práctica de Laboratorio de Alcoholes y fenoles, este video
es muy completo, pues muestra varios ensayos reflejados en la guía.
 Al final de la guía práctica N°2 Reacciones de alcoholes y fenoles se le
muestra un modelo de reporte de los resultados.
 Recuerden que deben complementar lo visto en lo videos con lo estudiaron
en la teoría.
 Ser cuidadoso con la bibliografía y hacer un buen uso de las citas
bibliográficas.

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