ALCOHOLES Y FENOLES

1. OBJETIVOS

● Conocer las propiedades fisicoquímicas de los alcoholes y fenoles

● Conocer las reacciones de reconocimiento de alcoholes

● Conocer las reacciones de reconocimiento de fenoles

● Visualizar aplicaciones industriales de los alcoholes y fenoles

2. MARCO TEÓRICO

2.1. Alcoholes

2.1.1. Definición

Los alcoholes son compuestos orgánicos formados a partir de los

hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo (-OH)

por un número igual de átomos de hidrógeno.

Ejemplos de alcoholes:

2.1.2. Usos y aplicaciones

Son de los compuestos más

comunes y útiles en la naturaleza, la

industria y el hogar. Estos se utilizan

como productos químicos

 intermedios y disolventes en las industrias de textiles, colorantes, productos

químicos, detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y

barnices , productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido,

anticongelantes, agentes espumógenos y en la flotación de minerales.

Algunos ejemplos son: el alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en

bebidas alcohólicas, cosméticos y medicamentos. El alcohol metílico (alcohol

de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico

(alcohol desinfectante) se emplea para limpiar la piel cuando se aplican

inyecciones y cuando hay pequeñas cortadas.

2.1.3. Estructura y clasificación

La clasificación de los alcoholes se da de acuerdo con el tipo de

átomo de carbono, sea primario, secundario o terciario, que está

enlazado al grupo hidroxilo; y además se tiene a los fenoles que son

los que poseen un grupo hidroxilo enlazado a un átomo de carbono

de un anillo bencénico.
2.2. Fenoles

2.2.1. Definición

Los fenoles son compuestos orgánicos aromáticos

que contienen el grupo hidroxilo (OH-)como grupo

funcional. También llamado ácido carbólico, mono

hidroxibenceno, alcohol fenílico. Es un sólido

cristalino de color blanco, extremadamente tóxico

e higroscópico, con tendencia a colorear. Se torna

rojizo cuando se expone a la luz o al aire. La

coloración se acelera en presencia de materiales alcalinos, contacto con

el hierro o cuando se almacena a altas temperaturas en estado líquido. El

fenol es soluble en alcohol (metílico, etílico), cloroformo, glicerol, disulfuro

de carbono y petrolato.

2.2.2. Propiedades

● Fórmula química: C6H5OH

● Masa molecular: 94,1 g/mol
● Punto de ebullición: 182°C
● Punto de fusión: 43°C
● Densidad relativa del líquido (agua = 1g/ml): 1,06
● Solubilidad en agua (g/100 ml): 7
● Solubilidad en agua: Moderada
● Presión de vapor (Pa a 20°C): 47
● Densidad relativa de vapor (aire = 1g/ml): 3,2
● Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1g/ml): 1,001
● Punto de inflamación: 79°C
3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Video 1: Velocidad de reacción de alcoholes con metales activos

3.2. Video 2: Velocidad de reacción de alcoholes - Reacción de Lucas

3.3. Video 3: Oxidación de alcoholes con 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 / 𝐻2𝑆𝑂4(Rvo de Jones)

3.4. Video 4: Oxidación de alcoholes 𝐾𝑀𝑛𝑂4/ 𝐻2𝑆𝑂4

3.5. Video 5: Diferenciación de alcoholes y fenoles

4. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

4.1. Video 1: Velocidad de reacción de alcoholes con metales activos

En este experimento se pudo observar cómo es

que alcoholes primarios, secundarios y terciarios

reaccionan con sodio metálico. En primer lugar, se pudo

observar que la reacción del contacto del sodio metálico

con un alcohol (primario, secundario y terciario) generó la

liberación de burbujas lo cual representa la presencia del

hidrógeno gaseoso. Sin embargo, se pudo observar una

notable diferencia entre sus velocidades de reacción, ya

que está al depender de la saturación del carbono donde lleva la función, entonces

generó que las velocidades de reacción de los alcoholes primarios (etanol),

secundarios y terciarios (terbutanol) sean distintas. Por lo que el alcohol secundario

tuvo una reacción mucho más lenta que la del alcohol primario. Asimismo, la

reacción del alcohol terciario fue mucho más lenta que la del alcohol secundario. Por

ejemplo, se tienen las siguientes reacciones:

Alcohol primario (Reactividad alta)

Alcohol secundario (Reactividad media)

 Alcohol terciario (Reactividad baja)

Finalmente, se recalca que al combinar el alcohol con el sodio metálico (base

fuerte) se obtuvo como producto un alcóxido e hidrógeno gaseoso por reducción,

gracias al proceso de desprotonación del alcohol (desprendimiento de hidrógenos).

4.2. Video 2: Velocidad de reacción de alcoholes - Reacción de Lucas

En este experimento, se pudo observar la reacción de Lucas, el cual consiste

en la formación de haluros de alquilo a partir de los alcoholes y la formación de

carbocationes. En primer lugar, se dio la reacción del terbutanol (alcohol terciario)

con el reactivo de Lucas, la cual fue inmediata y más rápida (la solución se torne

turbia en pocos segundos) a comparación de la reacción del alcohol secundario con

el 2-propanol (alcohol secundario), la cual fue más lenta y demoró algunos minutos

en tornarse turbia (requirió la agitación). Por otro lado, el n-propanol (alcohol

primario) con el reactivo de Lucas no obtuvo reacción alguna.

Los resultados obtenidos se dieron principalmente porque la velocidad de

reacción es directamente proporcional a la cantidad de sustituyentes donantes de

electrones del carbocatión intermediario. Y es por ello que el alcohol primario al

tener solo un sustituyente y al crear un carbocatión muy inestable (carga positiva es

solo estabilizada por un carbono), entonces la reacción no se llega a dar. Por otro

lado, en los alcoholes secundarios la reacción demora algunos minutos pues estos

son mucho menos estables y tienen menos sustituyentes que los alcoholes

terciarios, los cuales poseen una alta reactividad al tener más sustituyentes y ser

más estables.
 4.3. Video 3: Oxidación de alcoholes con 𝐾2𝐶𝑟2𝑂7 / 𝐻2𝑆𝑂4(Rvo de Jones)

4.4. Video 4: Oxidación de alcoholes 𝐾𝑀𝑛𝑂4/ 𝐻2𝑆𝑂4

En este experimento pudimos observar cómo

es que al tener dos tubos uno con agua y el otro con

alcohol, cada tubo combinado con permanganato de

potasio, reaccionan con el catalizador ácido sulfúrico

(después de ser llevado a baño maría). En donde se

pudo apreciar cómo es que no se obtuvo reacción

alguna en el tubo que contenía agua, mientras que el

tubo que contenía alcohol si reacciono con el permanganato de potasio y como

producto de la reacción se obtuvo una decoloración de la sustancia y un

acetaldehído (ácido acético). Esto se dio porque el agua no se oxida con el

permanganato de potasio, y por el contrario en el segundo tubo se dio una reacción

de oxidación en el alcohol y una reacción de reducción en el permanganato de

potasio (EO: +2) y es por ello que el indicador de que estas reacciones se han

producido es el cambio de coloración de la sustancia (de violeta a transparente).

4.5. Video 5: Diferenciación de alcoholes y fenoles

5. CUESTIONARIO

5.1. Realice el balanceo por método ión - electrón para la oxidación de los

alcoholes con K2Cr2O7 y KMnO4.

5.2. Describa las diferencias en la obtención industrial de los siguientes

productos: Alcohol de 96° medicinal, desnaturalizado, rectificado y

extra neutro.

Alcohol de 96° medicinal

Industrialmente, el etanol se prepara por diversos métodos. Partiendo del

etileno (del craqueo del petróleo) por vapor a presión, en presencia de un

catalizador.

Otros métodos parte del acetileno, por hidratación en presencia de sales

mercúricas, dando aldehído que posteriormente se reduce por el hidrogeno,

en presencia del níquel finamente dividido que actúa como catalizador.

Alcohol desnaturalizado

Se mezcla con sustancia extraña que lo hace desagradable para la ingesta y

que no pueda separarse fácilmente por medios físicos y químicos. Se utiliza

para fines industriales como disolvente.

Alcohol rectificado

Es etanol obtenido a partir de fermentación de mieles de caña, con pureza

mínima de 95,5% v/v. El alcohol rectificado se puede utilizar como etanol

industrial de alta pureza o como materia prima para obtener alcohol

extraneutro, que a su vez tiene usos en perfumería y la industria

farmacéutica

Alcohol extra neutro

 Es el que ha sido sometido a un proceso de rectificación de manera que su

contenido total de impurezas sea inferior a 35 mg/dm3 de alcohol anhidro y

cuya destilación se ha efectuado a no menos de 96 grados alcoholimétricos

5.3. Indique el proceso industrial de obtención de fenol y su toxicidad.

El fenol es un compuesto cristalino

blanco que tiene como fórmula molecular

C6H5OH, es muy usado para la fabricación de

resinas fenólicas y como intermedio en la

fabricación de medicamentos y hormonas vegetales. Sin embargo, el

contacto o la exposición con el fenol producen efectos sobre la salud, debido

a que esta sustancia es corrosiva a la piel y ojos, lo cual produce la

sensibilidad de la pupila a la luz, la inhalación puede causar irritación en el

tracto respiratorio. En casos críticos, la exposición a esta sustancia produce

convulsiones severas y necrosis de la piel como de mucosas de la garganta.

A pesar que en estudios realizados la toxicidad del fenol respecto a la

reproducción de humanos no existen, sí ha sido identificado en los animales,

las cuales presentan defectos en nacimiento, además, se identifica

embriotoxicidad, fetotoxicidad y efectos genotóxicos en Bacterias.

La producción del fenol se da por distintos procesos, entre ellos

mediante la destilación fraccionada de hulla o por la oxidación parcial de

cumeno (C6H5(CH3)2). La obtención mediante la hulla, es concentrar el genol

por destilación fraccionada, en la cual se separan lasa sustancias neutras por

extracción con solución de hidróxido de sodio, el siguiente proceso mediante

cumeno se da con oxígeno(O2) y a temperatura de 90 a 120°C, es una

reacción autocatalítica, en la cual la velocidad y concentración de

hidroperóxido aumentan proporcionalmente y la siguiente etapa de

rompimiento del hidroperóxido de cumeno a la formación de fenol y acetona.

 5.4. Explique la importancia de los polifenoles en la nutrición humana

Los polifenoles, también llamados compuestos fenólicos, son

moléculas naturales del metabolismo de las plantas, las cuales se

caracterizan por la presencia de uno a más anillos de tipo benceno, la

variedades de estos compuestos se encuentran en los alimentos como

frutas, vegetales , nueces que cumplen con proteger contra algunas

enfermedades, debido a que están conformados por compuestos bioactivos.

Su importancia en la nutrición de humanos es porque en alimentos

como el vino, cacao, jugos su consumo es superior en vitamina C, E y

caroteno. Además, los polifenoles destacan por interferir en sistemas de

detoxificación celular, como la catalasa o la glutatión peroxidasa, también

tienen la propiedad de ser captadoras de radicales libres, moléculas

altamente reactivas que dañan el organismo a nivel celular, lo que le da la

característica de ser antioxidante y de prevenir enfermedades

cardiovasculares.

6. BIBLIOGRAFÍA

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