Práctica N° 4

Ésteres

1. Objetivos

1.1. Identificar características importantes en la obtención de acetato de isoamilo

1.2. Diseñar moléculas y reacciones utilizando el editor molecular IQmol

1.3. Elaborar un informe de la experiencia, siguiendo formato establecido, en el que

se señalará los objetivos, las observaciones y datos recogidos, los resultados
obtenidos, y las conclusiones.

2. Recursos digitales

2.1. Hardware

- CPU (Unidad central de procesamiento), Monitor y Teclado o Laptop o Tablet

con acceso a internet
- Memorias USB
- Mouse o ratón
- Dispositivo de Audio

2.2. Software

- Navegador Google Chrome

- IQmol (http://iqmol.org/downloads.html)

3. Fundamentos teóricos

Los ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos

oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos
alquilo (simbolizados por R'). En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es
un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es
denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos
inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico
(ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un
éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".
 Fórmula General:
O
||
R – C – O – R' o R – COO – R'
R y R' : alifático o aromático

Son compuestos orgánicos que resultan de la reacción de un ácido y un alcohol,

proceso llamado ESTERIFICACIÓN.

O O
|| ||
R – C – OH + R' – OH ⎯⎯→ R – C – O – R' + H2O
Ácido alcohol éster

NOMENCLATURA:

Nomenclatura Común:
Se cambia la terminación "ico" del ácido por "ato" y luego se nombra el radical que
sustituyó al hidrógeno.

Nomenclatura IUPAC:
Se cambia la terminación "oico" del ácido por "ato" y luego se nombra el radical que
sustituyó al hidrógeno.

Ejemplos:

CH3 – COO – CH3 H – COO – CH2 – CH3

Común: acetato de metilo formiato de etilo

IUPAC: etanoato de metilo metanoato de etilo

CH3 – CH2 – COO – CH2 – CH3 COO – CH2 – CH3

propionato de etilo
propanoato de etilo
Común y IUPAC: benzonato de etilo
 PROPIEDADES FUNDAMENTALES DE ÉSTERES:

Los ésteres más sencillos son líquidos volátiles poco solubles en agua,
frecuentemente de olor agradable (a frutas).
Para ésteres de pocos carbonos, su punto de ebullición es inferior a los del alcohol
y el ácido del que provienen, debido a que no poseen moléculas asociadas.
Los ésteres son buenos disolventes de muchas sustancias orgánicas.
Están dotados de una gran reactividad química, en la mayor parte de las reacciones
sus moléculas se rompen conforme al siguiente esquema:

O
||
R – C − O – R'
Resultando los radicales:
O
||
R–C– y – O – R'
acilo del ácido alcoxi del alcohol

4. Procedimiento Experimental

4.1. Pasos previos a la experiencia virtual

4.1.1. Encender el computador.

4.1.2. Ingresar al aula virtual.

4.2. Experimento virtual

4.2.1. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

https://www.youtube.com/watch?v=sUSOyNfVC0E

4.2.2. Analizar el video propuesto y completar la tabla 4

4.2.3. Ingresar al siguiente enlace (aquí adjunto)

http://190.85.46.51/CONTENIDOS/laboratorios/quimica/content/U9/app.html
 Ingresar al tema: Ésteres

4.2.4. Para realizar un repaso teórico, la plataforma contiene 10 sesiones sobre

nomenclatura y reacción, para esto damos clic en

4.2.5. Ahora hacer clic en la imagen de video.

4.2.6. Enseguida se relata la situación problema de la sesión. Analiza y resuelve

la actividad 4 (tablas1,2 y 3)
4.2.7. Continuar con las indicaciones y nombrar todos los compuestos.

4.2.8. Utilizando el editor molecular IQmol (descargar el software)

4.2.9. Ahora, realiza la estructura molecular del Etanoato de metilo y del

Hexanoato de etilo
5. Resultados

5.1. Resultados

En las siguientes tablas encontrará todos los compuestos y reacciones químicas de

la actividad 4 y del video propuesto.

Tabla 1

Estructura molecular Nombre del compuesto

N° Fórmula del compuesto
(usar IQmol)

3
 Tabla 2

Nombre del Estructura molecular Estructura molecular

N°
compuesto (usar IQmol)

1
Etanoato de metilo

2
Hexanoato de etilo

Tabla 3

N° Escriba el resultado de la siguiente ecuación

Nomenclatura del compuesto generado:

 Tabla 4

1. ¿Por qué se usa el ácido sulfúrico?

2. ¿Por qué se usa el Bicarbonato de Sodio?

6. Cuestionario

a) Investigue las aplicaciones de los ésteres en la industria, mencione

varios ejemplos.

b) Describa las aplicaciones de los ésteres en la vida cotidiana, mencionando

5 ejemplos.

c) Nombrar, hallar la fórmula global y la masa molar del siguiente

compuesto:

d) Realizar su fórmula esquelética o zig-zag del siguiente compuesto:

Propanaoato de 3-sec-butil-2,4,5-trimetil heptilo.
 Bibliografía

1. Burns R.A. Fundamentos de Química 2ª Edición. Pearson Education,

México 1996 pp 283 - 310.
2. Budavari S. et all. 1996. The Merck Index: an encyclopedia of chemical,
drugs and biological.
3. Brown T.L., LeMay H.E y Bursten B.E. 1999. Química, la ciencia central.
Editorial Pearson- Prentice Hall, Séptima edición, México.
4. Chang,R y College, W. 2010. Química. Mc Graw Hill, Bogotá.
5. Dingrando L; Gregg K.V; Hainen N.; Wistrom C. Química, material y
Cambio. McGraw –Hill. Colombia 2003 pp 276 – 307.