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QUINTO INFORME DE LABORATORIO

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS


Universidad del Per, DECANA DE AMRICA
FACULTAD DE INGENIERA INDUSTRIAL
E.A.P. INGENIERA INDUSTRIAL
QUINTO INFORME DE LABORATORIO
TEMA:
HIDROCARBUROS: REACCIONES DE
CARACTERIZACIN
CURSO:
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA
DOCENTE:
LUIS FLIX VELIZ
ALUMNOS:
Ana Garca Alberca
Angie Pumachayco Olivo
Daniel Garca Ramos
Luis Rodrguez Quiroz
Manuel Diestra Raymundo

QUINTO INFORME DE LABORATORIO


14 de octubre del 2011

LIMA PER

NDICE

1. INTRODUCCIN

2. PRINCIPIOS TERICOS

3. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

4. DISCUSION DE RESULTADOS

11

5. CONCLUSIONES

13

6. RECOMENDACIONES

14

7. CUESTIONARIO

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8. BIBLIOGRAFA

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INTRODUCCIN:
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la
naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:

Alcanos:
El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en
disposicin tetradrica.
Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su
baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como
el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una
elevada energa de activacin.

Alquenos:
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una
hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace
sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor reactividad respecto a los
alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin
en trans es ms estable que la cis.

Alquinos:
Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza
mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180
grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que
los hidrgenos unidos a el tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros.
El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente
(2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor.
Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones
ms caractersticas son las de adicin.

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PRINCIPIOS TERICOS:
REACCIONES EN ALCANOS:
Combustin
2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2

2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor

Reaccin de sustitucin
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 C, el cloro o el bromo
convierten los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o
bromoalcanos (Bromuros de alquilo), formndose simultneamente una
cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrogeno.
0

Mecanismo de halogenacin:
Paso iniciador de la cadena

X2

2X

X + RH

HX + R

R + X2

RX + X

Pasos propagadores de la cadena

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REACCIONES DE ALQUENOS:
Obtencin de alquenos (eteno) a partir de un alcohol.
Los alcoholes sufren reacciones de sustitucin y de eliminacin en las que se rompe
el enlace
C - O.

Estas reacciones de sustitucin y de eliminacin son similares a las de sustitucin y


eliminacin de la de los halogenuros de alquilo. Sin embargo, los alcoholes se
diferencian de los halogenuros de alquilo en que no dan reacciones de sustitucin o
eliminacin en medio neutro o alcalino.

Combustin
El eteno arde con una llama amarillenta, ndice de la presencia de una doble
ligadura (esto indica la razn de la existencia de poco hidrgeno en comparacin
con la cantidad de carbono.).
H2-C=C-H2 + O2

CO2 + H2O

La ecuacin anterior muestra una combustin completa, lo que generalmente no


ocurre en el laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la presencia
de otros productos, segn la siguiente ecuacin:
H2-C=C-H2 + O2

CO2 + CO + C + H2O

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Reaccin con permanganato de potasio
El reactivo ms popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es
una disolucin acuosa, fra y alcalina, de permanganato de potasio (an cuando
este reactivo da bajos rendimientos). El tetraxido de osmio da mejores
rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidacin con
permanganato de potasio, proceden a travs de un ster inorgnico cclico, el cual
produce el diol cis si el producto es capaz de isomera geomtrica.

Reaccin con Br2 en CCl4


Se produce la sustitucin de un doble enlace en el eteno por bromo.

REACCIONES DE ALQUINOS:
Combustin del etino
En la combustin de etino se observa una llama amarillenta y fuliginosa, con
bordes oscuros y gran cantidad de material en suspensin desprendida durante la
combustin.
La llama amarillenta se debe a la baja proporcin de hidrgeno en la molcula
(debido al triple enlace) frente a la cantidad de carbono en la misma.
H-C C-H + O2

CO2 + H2O

La ecuacin anterior muestra una combustin completa, lo que generalmente no


ocurre en la prctica corriente de laboratorio. Se debe tener, entonces, en cuenta
la posibilidad de la presencia de monxido de carbono y carbono nativo, segn:
H-C C-H + O2

CO2 + CO + C + H2O.

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Reaccin con solucin amoniacal de nitrato de plata.


H-C C-H + Ag+

H-C C-Ag

acetiluro de plata

Reaccin con solucin amoniacal de cloruro cuproso


H-C C-H + Cu+

H-C C-Cu

acetiluro de cobre.
El acetiluro de cobre es un compuesto explosivo

Reaccin con el reactivo de Baeyer

Reaccin del etino con una solucin alcalina de permanganato de potasio

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

REACCIONES DE HALOGENACIN:

En el primer tubo agregamos 0,5 mL de n-hexano. Podemos


visualizar que la solucin se torna color anaranjado muy
intenso. La reaccin es la siguiente:

CH3-(CH2)4-CH3 + Br2/CCl4 hv CH3-(CH2)4-CH2 Br

En un segundo tubo suministramos 0,5mL de n-hexano, el


cual ser llevado a un ambiente oscuro por 10 minutos.
Luego de esperar este lapso de tiempo, vemos que la
solucin de color anaranjado (igual que la anterior), ha
sufrido una decoloracin, pues ha disminuido la intensidad
del color antes visto en el primer tubo.

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En el tercer tubo disolvemos 0,5 mL de cido


Sulfrico:
CH3-(CH2)4-CH3 + H2SO4 -> NO HAY REACCIN, POR
TANTO SE FORMAN 2 FASES

En la imagen se observa: Fase Orgnica (Arriba) y


fase inorgnica (Abajo) esta ultima de color
crema.

Luego vemos que en el cuarto tubo, al adicionar 0,5


mL de KMnO4 (Permanganato de Potasio):
CH3-(CH2)4-CH3 + KMnO4 -> NO HAY REACCIN, POR
TANTO SE FORMAN 2 FASES

En la imagen se observa: Fase Orgnica (Arriba) y


fase inorgnica (Abajo) esta ltima es de color
rosado.

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REACCIONES DE BAEYER:
Ahora disponemos de 3 tubos de ensayo:

En el primer tubo disolvemos Ciclo hexeno y Bromo con Tetracloruro de


Carbono

+ Br2/CCl4 ->

Br (Se observa una decoloracin)

En el segundo tubo disolvemos Ciclo


hexeno en Permanganato de Potasio
(KMnO4).Precipita en presencia de H2SO4

Reaccin de Baeyer:
+ KMnO4 ->

OH

+MnO2

OH
En el tercer tubo disolvemos Ciclo hexeno con Acido Sulfrico

+ KMnO4 ->

OSO3H

+MnO2

(Se forma el Sulfato de Ciclohexilo)

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CON ESTO SE DEMUESTRA LA REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS.


EL
BENCENO
DISUELTO
EN
PERMANGANATO DE POTASIO Y EN
ACIDO SULFURICO NO REACCIONA
POR SU ESTABILIDAD, DADA POR SU
PROPIEDAD DE RESONANCIA, EN
PRESENCIA
DE
BROMO
Y
TETRACLORURO DE CARBONO.

DISCUSIN DE RESULTADOS:
REACCIN CON EL CIDO SULFRICO:

Las fases observadas en las pruebas nos indican que tanto el benceno como el n-hexano no
reaccionan con el cido sulfrico, el n-hexano por ser un hidrocarburo parafnico, y el
benceno al ser un hidrocarburo aromtico sufre reacciones de ataque electroflico lo cual no
se produce al no formarse el HSO3 o el SO3, capaz de atacar al anillo aromtico, y adems
porque los hidrocarburos aromticos poseen hbridos de resonancia de gran estabilidad. En
cambio los alquenos (aceite comestible) con el cido sulfrico, dan compuestos de adicin
formando el cido alquisulfrico.

SOBRE LA PRUEBA DE BAYER:

La n-hexano no reacciona con bases fuertes ni reduce otros compuestos. De otro lado el
benceno si reacciona con el KMnO4 para una reaccin de instauracin. El KMnO4 es de color
prpura y su reduccin con el benceno decolora a marrn precipitando MnO2.

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SOBRE LAS REACCIONES CON LOS HIDROCARBUROS AROMTICOS:

El benceno con el bromo, para producir una reaccin de halogenacin, ya que el Br++ es una
desactivante dbil, necesita de un catalizador polar para dar una reaccin de sustitucin
electroflica en orientacin orto o para, pero al ser el CCl4 un catalizador escaso de polaridad
no permite esta reaccin, como si lo hara el AlCl3 catalizador bastante fuerte no sucede
reaccin alguna.
La piridina se solubiliza en el benceno por ser un derivado nitrogenado con propiedades
aromticas y al solubilizarse se decolora.

SOBRE LAS REACCIONES DE LOS ALQUENOS:

Con KMnO4, los alquenos por accin del KMnO4 sufren la oxidacin de la unin defnica,
produciendo la decoloracin del KMnO4 reducindolo, formando un glicol y el xido de
manganeso.
Con Br2CCl4, El Br se adiciona rpidamente a los compuestos que tienen doble y triple enlace
C-C, dando derivados halogenados incoloros.

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CONCLUSIONES

Los hidrocarburos alifticos como el n-hexano son lquidos.

Como los alcanos no son polares es de esperarse que no sean solubles en


disolventes polares como el agua y los del grupo OH.
Los compuestos aromticos como el benceno son lquidos a temperatura
ambiente. Los hidrocarburos aromticos son poco polares y no polares.
El KMnO4 es de color prpura y su reduccin con el benceno decolora a marrn
precipitando MnO2.
Los alquenos por accin del KMnO4 sufren la oxidacin de la unin olefinica,
produciendo la decoloracin del KMnO4 reducindolo, formando un glicol y el
xido de manganeso.
El efecto resonante del benceno hace que su reactividad sea mnima.
Para la reaccin del benceno con el bromo es necesaria la adicin de un reactivo
llamado sal de Lewis para hacer que la halogenacin ocurra.

La decoloracin del permanganato no prueba necesariamente que un compuesto


es un alqueno, solamente que contiene algn grupo funcional oxidable por aquel.

En los alquenos se da la reaccin de adicin para el Br2/CCI4 y H2SO4 (cc).

Los alcanos son poco reactivos debido a su enlace () sigma que son muy fuertes y
difciles de romper, mientras que los alquenos poseen enlaces () pi dbiles ms
fciles de romper, pero si comparamos a los hidrocarburos saturados
observaremos que uno reaccin ms rpido que el otro, esto es por el nmero de
enlaces que poseen en su estructura.

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RECOMENDACIONES:

Antes de comenzar la experiencia debemos cerciorarnos de que se cuente con


todos los materiales necesarios para realizarla, adems de verificar que estn en
buen estado.
Tambin debemos prestar atencin a cada indicacin dada por el docente del
curso.
Los vasos y los tubos de ensayo no deben tener ningn residuo, en caso contrario
lavarlos con agua destilada.
Tenemos que agregar con sumo cuidado la menor cantidad de gotas para evitar la
alta concentracin de tal sustancia agregada.
Para la experiencia de reacciones con los alquinos, cuando se realice la disolucin
del Carburo de Calcio, debemos mantener una distancia prudencial al momento de
sumergir la muestra del mineral pues la reaccin es muy violenta pese a que se da
en un recipiente cerrado, los gases que se emanan debido a este cambio qumico
tambin son ligeramente txicos.

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CUESTIONARIO:
1. Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

HALOGENACIN DE ALCANOS:

CH3-(CH2)4-CH3 +

Br2/CCl4

N-hexano + CCl4

hv

CH3-(CH2)4-CH2Br

No reacciona

CCl4: Solvente inerte

ALCANOS EN PRESENCIA DE MINERALES FUERTES: H2SO4

N-hexano

H2SO4

No reacciona

ALCANOS FRENTE A AGENTES OXIDANTES ENRGICOS: K2MnO4


N-hexano

K2MnO4

No reacciona

Seales de reaccin:

Cambio de coloracin.
Precipitado.
Formacin de gases.
Decoloracin.

2. Por qu una reaccin de halogenacin en oscuridad es negativa?


Damos explicacin a sta pregunta mediante un ANLISIS ENERGTICO:

La etapa de iniciacin en el mecanismo de una halogenacin es la Ruptura homoltica


de la molcula de halgeno. Para un ejemplo sencillo: En la cloracin de metano la
molcula de cloro se rompe produciendo tomos reactivos de cloro o radicales libres
de cloro. Esta etapa es endotrmica e involucra una energa de 58 Kcal/mol (energa
de disociacin de enlace de Cl-Cl), proporcionada por la luz UV o el calor.

El radical cloro (muy reactivo!) abstrae un tomo de H del metano rompiendo


hemolticamente el enlace C-H y formando el enlace H-Cl, esta etapa es

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ligeramente endotrmica, mientras que el ataque del radical metilo a la molcula de


cloro es exotrmico

El resultado neto es la generacin de 24.5 Kcal/mol, sin embargo es necesario


suministrar energa inicialmente para comenzar el proceso en cadena, ya que el paso
inicial (rompimiento de la molcula de Cl ) es altamente endotrmico (58 Kcal/mol).
2

EN SNTESIS:
El mecanismo de halogenacin consta de una serie de etapas, como todo
proceso, y su primera etapa es el rompimiento hemoltico de la molcula de
halgeno; ya que sta molcula requiere un alto contenido energtico para
lograr dicho fin, es necesaria la presencia de luz (fuente de energa). Y como es
obvio si no ocurre la primera etapa, no ocurre todo el proceso. Es ste el
motivo por el que la reaccin de halogenacin practicada en clase nos result
negativa.

3. Desde el punto de vista industrial cmo se obtienen los hidrocarburos?

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Para muchos fines industriales puede ser igualmente apropiada una mezcla que
una sustancia pura; aun cuando se requiera un compuesto nico, puede resultar
factible econmicamente separarlo de una mezcla, en particular si los dems
componentes son comerciales. Adems, la materia prima para una preparacin
particular, bien puede ser el producto obtenido laboriosamente de una sntesis
previa o incluso de una serie de preparaciones, por lo que conviene convertirlo lo
ms completamente posible en su compuesto deseado. A escala industrial, si no es
posible aislar una sustancia de un material de origen natural, se puede sintetizar
junto con varios compuestos similares por medio de alguna reaccin econmica.
En la industria, a menudo es conveniente desarrollar un proceso y disear el
equipo capaz de sintetizar un solo miembro de una familia qumica.
Industrialmente se obtienen a partir del petrleo y del gas natural (por craqueo y
reformado) distintos tipos de gasolinas

BIBLIOGRAFA:

Wingrove, Caret. QUIMICA ORGANICA. Editorial Harla 1984


Rakoff, H. Rose, N. QUIMICA ORGANICA FUNDAMENTAL, 3ra. Reimpresin.
Editorial Limusa S.A. Mxico 1982
Salomons T.W.G. QUIMICA ORGANICA Editorial Limusa S.A. 1996
Morrison RT, Boyd RN. QUMICA ORGNICA. 5ta ed. Mxico: Addison-Wesley
Iberoamericana; 1996.

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