Universidad de Sonora

Universidad Regional Sur

Departamento de Ciencias Químico Biológicas y Agropecuarias

Maestra:
Gloria Alicia Limón Reynosa

Materia:
Laboratorio Química Orgánica ll

Integrantes:
Bertha Guadalupe López Valenzuela
Fernanda Guadalupe Salcido Santillán
Carlos Daniel Velásquez Escalante
Sebastián valencia López
 Índice

o Número y nombre de la practica

o Objetivo

o Introducción

o Fundamento

o Procedimiento-Diagrama de flujo

o Material y reactivos

o Observaciones

o Resultados

o Cuestionario

o Conclusión

o Bibliografía

o anexos
 PRACTICA # 7
GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES EN LOS
DERIVADOS DEL BENCENO
 OBJETIVO

En esta práctica se busca encontrar los compuestos aromáticos constituidos por

el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar. Las propiedades
aromáticas son las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. La
molécula bencénica es un anillo: de un tipo muy especial.

Los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su tendencia a la sustitución

electrofílica. Además, estas reacciones de sustitución son características de
anillos aromáticos dondequiera que aparezcan, independiente de los otros grupos
funcionales que la molécula pudiera contener. Estos últimos afectan a la
reactividad de los anillos aromáticos, y viceversa.

Los átomos de carbono del benceno son homogéneos frente a los anillos
bencénicos sustituidos, los cuales pueden ser atacados en distintas posiciones
dependientes de la naturaleza y colocación de los sustituyentes, en el caso que
nos ocupa solo hay uno (tolueno, etilbenceno, estireno), éste dirigirá el grupo
entrante a la posición meta o bien de tal forma que dé una mezcla de productos
orto y parasustituidos. Se estudiará desde el punto de vista químico, la influencia
de estos sustituyentes frente al benceno haciendo uso de indicadores biológicos y
los Valores Límite Biológicos.
 INTRODUCCIÓN

El benceno se conoce desde 1825 y sus propiedades físicas y químicas son mejor
conocidas que la de cualquier otro compuesto orgánico, su estructura no pudo ser
determinada de forma satisfactoria hasta 1931. El principal problema era debido a
no a la complejidad de la molécula en sí sino que era consecuencia del limitado
desarrollo de la teoría estructural alcanzado en aquella época.
 FUNDAMENTO

Los hidrocarburos aromáticos son aquellos hidrocarburos que poseen las

propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual
hay 6 grupos de carbono-hidrógeno Unidos a cada uno de los vértices de un
hexágono. Los enlaces que unen estos 6 grupos al anillo presentan características
intermedias respecto a su comportamiento entre los enlaces simples y los dobles.
Así aunque el benceno puede reaccionar para formar productos de adición, como
el ciclohexano, la reacción característica del Benceno no es una reacción de
adición, sino de sustitución en la cual el hidrógeno es reemplazado por otro
sustituto ya sea un elemento univalente o un grupo.

Una característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la

coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan 3 enlaces
dobles y 3 enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces
conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas
las estructuras que contribuyen por igual a la estructura electrónica.
 PARTE EXPERIMENTAL

1. Prepara en un matraz erlenmeyer de 50 ml, una mezcla nitrante mezclando 15 ml

de ácido sulfúrico y 15 ml de ácido nítrico.

2. Distribuya la mezcla anterior en tres tubos de ensaye de 25 x 200 colocando 10 ml

de mezcla en cada uno de los tubos.

3. Enumere los tubos anteriores como: # 1, tubo # 2 y tubo # 3.

4. Al tubo # 1 añada 1ml de benceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda
en aparecer indicios de reacción.
5. Al tubo # 2 añada 1ml de anilina. Agite bien y observe. Tome el tiempo que tarda
en aparecer indicios de reacción. (Peligro, hacerlo en campana).

6. Al tubo # 3 añada 1ml de nitrobenceno. Agite bien y observe. Tome el tiempo que
tarda en aparecer indicios de reacción.
 MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIAL
1 matraz erlenmeyer de 50 ml
2 pipetas de 10 ml
3 tubos de ensaye de 25x200
1 gradilla

REACTIVOS
Ácido sulfúrico
Ácido nítrico
Benceno
Anilina
Nitrobenceno
 OBSERVACIONES

Cuando el benceno tiene un sustituyente aparecen tres posiciones diferenciadas,

orto, meta y para. En este punto nos interesa saber en cuál de esas posiciones
entraría un segundo grupo al realizar cualquiera de las reacciones estudiadas en
los apartados anteriores. El producto para se obtiene en más cantidad que el orto
debido a los impedimentos estéricos que produce el grupo hidroxi.
Como disolvente utilizamos una mezcla de hexanos y éter etílico en relación de 5
mL de hexanos por 3 mL de éter etílico. Como este disolvente depende de la
polaridad de los compuestos, podemos bajar la polaridad adicionando menos éter
que de hexanos. Como observación podemos decir que el disolvente no debe
lavar el punto de aplicación pues no serviría de nada porque no tendríamos nada
que comparar.
 RESULTADOS

Los resultados que se observan son generales para cualquier alquilbenceno que
sufre una sustitución electrofílica aromática… El anisol sufre la reacción de
nitración a una velocidad aproximadamente 10,000 veces mayor que el benceno, y
unas 400 veces mayor que el tolueno… …Muchos sustituyentes con pares
aislados de electrones pueden dar estabilización por resonancia a un complejo
sigma… El nitrobenceno es unas 100,000 veces menos reactivo que el benceno,
en lo que se refiere a sustitución electrofílica aromática… Esta desactivación
selectiva deja las posiciones meta como las más reactivas y se observa entonces
una sustitución meta en los productos. Los directores meta,..., desactivan menos
la posición meta que las orto y para, permitiendo la sustitución en meta. Podemos
mostrar po qué el grupo nitro es un grupo desactivante fuerte si tomamos en
cuenta sus estructuras de resonancia. Los halobencenos son excepciones a la
regla general. Los halógenos son grupos desactivantes, sin embargo, son
directores orto-para. Dos sustituyentes o más ejercen un efecto combinado sobre
la reactividad del anillo aromático. Si los grupos se refuerzan entre sí, el resultado
será fácil de predecir. Cuando los efectos directores de dos o más sustituyentes se
oponen entre sí, es más difícil predecir dónde reaccionará un electrófilo
 CUESTIONARIO

1. Explique los resultados obtenidos en su práctica. Pudimos determinar por

medio de las velocidades dela reacción que el benceno tiene derivados
divididos en grupos, como lo son los activantes y desactivantes.

2. Señale en cada reacción cual es él, o los productos principales,

nómbrelos.
 CONCLUSION

El conocimiento acertado y preciso de los compuestos orgánicos nos permitirá

definir su comportamiento y así seleccionar las materias primas apropiadas para
las reacciones donde uno pretenda aplicar o en aplicación. El determinar los
posibles sucesos o hechos que se esperan por su uso su aplicación y las
diferentes rutas de operación para su conocimiento aplicación y recuperación
fueron los principales tópicos a resaltar en este resumen para que sea de utilidad
principalmente a las personas dedicadas a la industria relacionada con estos
compuestos y a los maestros y alumnos que están y/o estarán en contacto con el
tema, muy vasto pero a la vez de gran interés y preocupación a futuro sobre todo
por los fuertes ataques de los ambientalistas a este tipo de materiales.
 BIBLIOGRAFIAS:

https://www.quimicaorganica.net/benceno-activantes-
desactivantes.html
Desconocido. (Diciembre 2002). Benceno Y Derivados Aromáticos: Influencia,
Reactividad De Algunos Radicales Sencillos Unidos Al Anillo Bencénico. 13 de
octubre 2021, de estrcplan Sitio web: https://estrucplan.com.ar/benceno-y-
derivados-aromaticos-influencia-reactividad-de-algunos-radicales-sencillos-
unidos-al-anillo-bencenico/

Desconocido. (Marzo 2005). SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA EN DERIVADOS DEL

BENCENO. 13 de octubre 2021, de leceoagb Sitio web:
https://www.liceoagb.es/quimiorg/reacsusarom2.html
Anexos