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OBTENCION DE ACETILENO A PARTIR DE CARBURO DE

CALCIO

UNIVERSIDAD TECNOLOGICA DE SANTIAGO


SEMESTRE ACADÉMICO 2021-III

QUÍMICA ORGANICA

“OBTENCION DE ACETILENO A PARTIR DE CARBURO DE


CALCIO”
Presantado por:
✓ Devis Urbaez

I. INTRODUCCIÓN

El acetileno es el primer miembro de la familia de los alquinos y el más importante.


El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos;
industrialmente se obtiene por hidrólisis del carburo de calcio o por pirólisis a 1000°C
del metano.

La presencia de un triple enlace aumenta la actividad química de un hidrocarburo,


en este caso del acetileno el cuál forma compuestos de adición, aunque con más
lentitud que una olefina. Los hidrógenos del acetileno y los de todos los alquinos
terminales son sustituibles por metales, propiedad química que los distingue de las
olefinas y puede emplearse para separarlos y caracterizarlos, debido a sus
propiedades, el acetileno resulta ser un compuesto de aplicación industria, por lo
que su producción a nivel industrial es de gran tonelaje.

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de


una llama de gas natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de
elevado punto de ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como
producto de partida, en síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para
el laboratorio, es la reacción de agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido
de calcio y acetileno, el gas formado en esta reacción a menudo tiene un olor
característico a ajo debido a trazas de fosfina que se forman del fosfuro cálcico
presente como impureza.

III. MATERIALES Y REACTIVOS USADOS

- Tubo de ensayo con tapón


- Pinzas
- Agua
- Carburo de calcio
- Fosforo
- Gradilla

CARBURO DE CALCIO TUBO DE ENSAYO-PINZAS GRADILLA


IV. FUNDAMENTO TEÓRICO

El Acetileno o etino:

Es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco más ligero que
el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000º C, la mayor temperatura por
combustión hasta ahora conocida

C2H2 - Nombre IUPAC: Etino

El acetileno es un compuesto exotérmico. Esto significa que su descomposición en


los elementos libera calor. Por esto su generación suele necesitar elevadas
temperaturas en alguna de sus etapas o el aporte de energía química de alguna
otra manera. Al aire quema con una llama luminosa liberando ciertas cantidades de
carbonilla.

Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden disociarse, por lo que tiene carácter
levemente ácido. A partir del acetileno y una solución básica de un metal pueden
formarse acetiluros. Algunos de estos acetiluros (especialmente los de cobre y de
plata) son explosivos y pueden detonarse con activación mecánica. Cuando se
disuelve en sustancia polar su estructura cambia a una molécula eléctricamente
negativa lo que explica que los aviones puedan volar.

Se puede hallar mezclando acetileno y hidróxido de sodio con metanol de 45g


comercial.

Carburo de calcio.

El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que reacciona


exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio) y acetileno.

Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura
autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando
agua lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una
llama delgada y de alta temperatura. Como sustancia pura el carburo de calcio es
un sólido incoloro que existe en dos variedades que son accesibles por
calentamiento a 440 ºC (modificación tetragonal) o temperaturas superiores
(modificación cúbica)
V. PARTE EXPERIMENTAL

Obtención del metano:

• Deshidratar el acetato de sodio calentándolo en una capsula de porcelana


hasta la obtención de cristales de color gris.
• Montar el equipo usando el soporte universal, pinzas de tres dedos, tubo de
ensayo de 25x200mm, tapón de hule con tubo de desprendimiento y
mechero.
• Colocar en el tubo de ensayo el acetato de sodio con la cal sodada y calentar
hasta la obtención del gas.
• Observar el desprendimiento de gas metano en la varilla de desprendimiento
y acercar a la boca de la varilla un cerillo encendido para ver la combustión.
➢ EXPERIENCIA N°1:

Colocar en un tubo de ensayo una muestra de carburo de calcio, adicionar agua y


colocar rápidamente el tubo de desprendimiento de gases. - sumergir la salida del
tubo de desprendimiento en un vaso con agua para recoger el gas.

➢ EXPERIENCIA N°2:

Obtener acetileno y someter el acetileno a fuego y observar la combustión.


VI. RESULTADOS

El acetileno se obtiene por la reacción de carburo de calcio y agua. El gas formado


en esta reacción tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como
impureza. La ecuación química para la obtención del acetileno es:

CaC2+ H2O HC CH + Ca (OH)2

Aplicación e importancia del acetileno

El acetileno es un gas combustible que se utiliza en combinación con el oxígeno


para soldar metales y cortar acero. También se emplea en los procesos de
calentamiento, formado y tratamiento térmico de metales.

Reacción de combustión del acetileno

La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. ... El acetileno es un


gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %. También
explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza.
VII. CONCLUSIONES

➢ El acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y que emite un
olor muy fuerte, además en la obtención reacciona exotéricamente. Durante la
combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy
clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de
soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura.

➢ El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio


[CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están
enlazados con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de
desplazamiento donde se crea un hidróxido en relación con el agua. Los carbonos
rompen el enlace con el calcio y se unen entre si creando un triple enlace (Acetileno
(etino) [C2H2]) el calcio que queda con dos valencias libres se uno con los dos
hidróxidos formándose un enlace sencillo.

➢ De la práctica se pudo concluir que los hidrocarburos más reactivos son aquellos
que presentan enlaces múltiples en su estructura, esto pues a pesar de tener poseer
un enlace notablemente fuerte concentra su densidad de carga negativa en un punto
central de la molécula lo cual favorece un comportamiento acidico o una adición
electrofilica de otros compuestos con deficiencia electrónica, en contra posición
hidrocarburos de enlace simple es decir saturados, presentan el grado de
reactividad más baja puesto que no poseen pares de electrones libres que se
puedan compartir con otros átomos y empezar una reacción.

➢ En petroquímica se obtiene el acetileno por enfriamiento rápido de una llama de gas


natural o de fracciones volátiles del petróleo con aceites de elevado punto de
ebullición. Pero también se puede obtener naturalmente con el carburo de calcio, lo
cual hace que de esta manera no exista mucha contaminación al obtener este tipo
de hidrocarburo.

ACTIVIDAD NO.2Ahora Desarrolla los mismos pasos anteriores aplicados a la obtención


de yodoformo y cuál es el uso de este compuesto
OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL YODOFORMO Y
CLOROFORMO

OBJETIVO GENERAL

Obtener dos derivados trihalogenados y observar algunas de sus características


físicas y químicas.

OBJETIVO ESPECÍFICO.

Obtener el cloroformo y realizar una prueba para su identificación.

Descripcion teorica del proceso

Los derivados halogenados de los hidrocarburos son conocidos como haluros


de alquilo y pueden ser primarios, secundarios y terciarios dependiendo del
número de grupos alquilo unidos al átomo de carbono que lleva halógeno.
La importancia de estos componentes radica en su uso generalizado en ramas
como la agricultura, la medicina y la industria de los plásticos.

Entre los métodos de obtención más comunes de los haluros de alquilo


trihalogenados se encuentra el conocido como “Reacción del haloformo” para
la obtención del cloroformo, yodoformo y bromoformo.
ACTIVIDAD NO.3. Explica por qué el yodoformo en soluble en algunos disolventes y en
otros no.

Porque el yodoformo es apolar, insoluble en polares como el agua y soluble en


apolares como la acetona.

El yodoformo es el compuesto orgánico con la fórmula CHI3. Es una sustancia


volátil que forma cristales de color amarillo pálido; tiene un olor penetrante.
ACTIVIDAD NO.4. Especifica el uso haluros de alquilo

• Uso de los haluros de alquilo

Entre sus varios usos, los halogenuros de alquilo se emplean como solventes
industriales, anestésicos inhalables para cirugía, refrigerantes, plaguicidas,
agentes fumigantes, etc. Los halogenuros de alquilo sobran asimismo en la
naturaleza, si bien más en los organismos marinos que en los terrestres.

ACTIVIDAD NO.5. Define y escribe el medio de aplicación de los siguientes conceptos

• Haluros de alquilo

Los haluros de alquilo son compuestos orgánicos comunes del tipo R-X, que
contienen un grupo alquilo (R) enlazado covalentemente a un halógeno (X). Los
pseudohaluros son iones poliatómicos similares a los haluros tanto en su carga
como en su reactividad. Ejemplos comunes son NNN-, CNO- (cianato) y
CN- (cianuro).

Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para


formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard[2], RMgX.

• Yodoformo

Es un polvo amarillento o sólido cristalino (como la arena) con un olor


desagradable. Se emplea como medicamento, en la fabricación de adhesivos y en
procesos de impresión.

Gracias a su propiedad antiséptica se utiliza en el tratamiento de úlceras,


quemaduras, heridas y abscesos. También es utilizado para desinfectar
instrumentos dentales.

• Polaridad

La polaridad es la propiedad física que disponen aquellos agentes que se


acumulan en los polos de algún cuerpo y que se polarizan. La polaridad eléctrica
es la propiedad de los terminales (polos) de una batería o de una pila, que pueden
ser positivos o negativos.

• sustitución nucleofílica
En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de sustitución en la que
un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en
electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.
Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se
produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila
también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.

• Insoluble en química

Cuando algo se puede disolver, recibe la calificación de soluble. La solubilidad, por


lo tanto, es una cualidad de estas sustancias, que se disuelven en otros materiales
denominados solventes. Por el contrario, las sustancias que no se disuelven son
mencionadas como insolubles.

Por ejemplo, muy poco cloruro de plata se disuelve en agua, por lo que se dice
que es insoluble en agua. Nota un compuesto puede ser insoluble en un
disolvente todavía completamente miscible en otro.

• Halógenos
Los halógenos constituyen un grupo de elementos químicos integrado por flúor
(F), cloro (Cl), bromo (Br), iodo (I) y el muy raro astato (At). Son elementos con
comportamientos geoquímicos preferentemente litófilos (concentrados en la
corteza), aunque en el (I) puede predominar un carácter atmófilo.

Obtención.

El flúor se obtiene por oxidación electrolítica de los fluoruros fundidos como por
ejemplo una mezcla de fluoruros de potasio e hidrógeno.

En escala comercial es más económico prepararlo por oxidación electrolítica del


cloruro sódico fundido o disuelto en agua.

• Alcohol
Cualquier compuesto orgánico que mediante un enlace sencillo incluyael grupo
funcional –OH (hidroxilo) en su estructura molecular pertenece la función química
alcoholes.

La función alcohol se caracteriza por la presencia del hidroxilo OH, en sustitución


de un hidrógeno en un átomo de carbono.
• Solubilidad
La solubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un
fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm,
este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente
cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.

• Disolventes

Los disolventes orgánicos son compuestos orgánicos volátiles que se utilizan


solos o en combinación con otros agentes, para disolver materias primas,
productos o materiales residuales, como agente de limpieza, para modificador la
viscosidad, como agente tensoactivo, como plastificante, como conservante o
como portador.

• Reaccion
Las reacciones orgánicas son reacciones químicas que involucran al menos un
compuesto orgánico como reactivo.

Los tipos básicos de reacciones químicas orgánicas son reacciones de adición,


reacciones de eliminación, reacciones de sustitución, y reacciones redox
orgánicas.

• Fermentación

La fermentación es la degradación de glucosa en ausencia de oxígeno;


comprende las reacciones glucolíticas y otras reacciones de reducción finales.
Algunos microorganismos y las células musculares, en anaerobiosis, reducen el
piruvato a lactato.

Así pueden regenerar el NAD+ necesario para continuar la glucolisis.

• Alcohol etílico

Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un


desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de
aproximadamente el 70 %.

• Enzimas
Las enzimas son proteínas complejas que producen un cambio químico específico
en todas las partes del cuerpo. Por ejemplo, pueden ayudar a descomponer los
alimentos que consumimos para que el cuerpo los pueda usar. La coagulación de
la sangre es otro ejemplo del trabajo de las enzimas.

• levadura química

La levadura química se compone de una fuente de CO2 (el bicarbonato de sodio),


un acidulante (ácido tartárico, dihidrógeno-difosfato disódico E 450a o fosfato
monocálcico E 341a como ácido leudante) y un antiaglomerante.

• Fragmentación

La fragmentación o escisión es un método de reproducción asexual animal por el


cual un individuo se divide en dos o más individuos totalmente independientes.
Unas veces, este proceso de reconstrucción se efectúa después de producirse
la escisión (arquitomía) aunque lo frecuente es que se realice antes de dividirse
(paratomía).

En el primer caso, la fragmentación puede deberse a un accidente, mientras que


en el segundo caso se realiza de forma espontánea.

Los carbohidratos

Los carbohidratos se pueden dividir en tres grupos: monosacáridos, ejemplo,


glucosa, fructosa, galactosa; disacáridos, ejemplo, sacarosa (azúcar de mesa),
lactosa, maltosa; polisacáridos, ejemplo, almidón, glicógeno (almidón animal),
celulosa.

La sacarosa

La sacarosa es un disacárido digerible compuesto por una molécula de glucosa y


otra de fructosa (Glu-Fru) unidas por un enlace glucosídico en unión 1-2.
La sacarosa es el edulcorante natural por excelencia de la alimentación humana,
es el azúcar blanco común.

La destilación

La destilación es un proceso de separación de sustancias que hace uso a su vez


de la ebullición y la condensación. El método emplea la ebullición de manera
selectiva para separar los componentes de una mezcla generalmente homogénea
y líquida.

Por ejemplo: el cracking catalítico, el alambique, la obtención de aceites.


El punto de ebullición
El punto de ebullición de una sustancia es la temperatura a la cual la presión de
vapor del líquido es igual a la presión que rodea al líquido y se transforma en
vapor.

El punto de ebullición de un líquido varía según la presión ambiental que lo rodea.

Sustancias saturadas e insaturada alcohol primario

Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución


de uno o varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los
hidrocarburos saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo


(-OH) pertenece a un carbón (C) primario:

Sustancias saturadas e insaturada alcohol secundario

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)


pertenece a un carbón (C) secundario:
Sustancias saturadas e insaturado alcohol secundario

Finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo


oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) terciario:

Propiedades físicas de los alcoholes


Los alcoholes son generalmente líquidos incoloros que presentan un olor
característico, aunque también, con menos abundancia, pueden existir en
estado sólido. Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta
similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de
hidrógeno.

En este sentido, los alcoholes más solubles en agua son los que menor masa
molecular tienen, es decir, los que tienen estructuras más pequeñas y más
simples. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono y la
complejidad de la cadena carbonada, menos solubles son en agua los alcoholes.

La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de


átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada.

Por otra parte, la formación de puentes de hidrógeno no solo influye en la


solubilidad, sino también en sus puntos de fusión y ebullición. Mientras más
grande sea la cadena hidrocarbonada, más grupos hidroxilos tenga y más
ramificaciones tenga, mayor serán los valores de estas dos propiedades.

Propiedades químicas de los alcoholes

Los alcoholes presentan un carácter dipolar, semejante al del agua, debido a su


grupo hidroxilo. Esto hace de ellos sustancias polares (con un polo positivo y uno
negativo).
Debido a esto, los alcoholes pueden comportarse como ácidos o como bases
dependiendo de con qué reactivo reaccionen. Por ejemplo, si se hace reaccionar
un alcohol con una base fuerte, el grupo hidroxilo se desprotona y el oxígeno
retiene su carga negativa, actuando como un ácido.

Por el contrario, si se enfrenta un alcohol a un ácido muy fuerte, los pares


electrónicos del oxígeno hacen que el grupo hidroxilo se protone, adquiere carga
positiva y se comporta como una base débil.

Por otro lado, los alcoholes pueden participar en las siguientes reacciones
químicas:

• Halogenación.

Los alcoholes reaccionan con los halogenuros de hidrógeno para dar


halogenuros de alquilo y agua. Los alcoholes terciarios reaccionan con
mayor facilidad que los primarios y secundarios. Algunos ejemplos de estas
reacciones son:

• Oxidación.

Los alcoholes se oxidan al reaccionar con ciertos compuestos oxidantes,


formando diferentes productos dependiendo del tipo de alcohol que es oxidado
(primario, secundario o terciario). Por ejemplo:

o Alcoholes primarios. Se dan si, cuando se oxidan, pierden un


átomo de hidrógeno que está unido al carbono, que a su vez está
enlazado al grupo hidroxilo, forman aldehídos. Por otro lado, si
pierden los dos átomos de hidrógeno de este carbono, forman ácidos
carboxílicos.


o Alcoholes secundarios. Al oxidarse, pierden el único átomo de
hidrógeno enlazado al carbono que tiene el grupo hidroxilo y forman
cetonas.

Alcoholes terciarios.

Son resistentes a la oxidación, es decir, no se oxidan, excepto que se les


impongan condiciones muy específicas.
Deshidrogenación.

Los alcoholes (solo primarios y secundarios) al ser sometidos a altas temperaturas


y en presencia de ciertos catalizadores, pierden hidrógenos para formar aldehídos
y cetonas.

• Deshidratación. Consiste en añadir un ácido mineral a un alcohol para


extraer el grupo hidroxilo y obtener el alqueno correspondiente mediante
procesos de eliminación.

Importancia de los alcoholes


El alcohol se utiliza para fabricar biocombustibles junto con otras sustancias
orgánicas.

Los alcoholes son sustancias de mucho valor químico. Como materia prima, se
utilizan en la obtención de otros compuestos orgánicos, en laboratorios.
También como componente de productos industriales de uso cotidiano, como
desinfectantes, limpiadores, solventes, base de perfumes.

También se utilizan en la fabricación de combustibles, especialmente en la


industria de los biocombustibles, alternativa a los de origen fósil. Es frecuente
verlos en hospitales, botiquines de primeros auxilios o similares.

Por otro lado, ciertos alcoholes son de consumo humano (especialmente el


etanol), parte de numerosas bebidas espirituosas en distinto grado de refinación e
intensidad.

Ejemplos de alcoholes

Algunos ejemplos de alcoholes muy utilizados cotidianamente son:

• metanol o alcohol metílico (CH3OH)


• etanol o alcohol etílico (C2H5OH)
• 1-propanol, propanol o alcohol propílico (C3H7OH)
• isobutanol (C4H9OH)

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