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PRCTICA 9
OBTENCIN DE ACETILENO Y PROPIEDADES DE
ALQUINOS
INTRODUCCIN
Los compuestos que contienen triples enlaces carbono-carbono se denominan alquinos. Estos
responden a la formula general CnH2n-2 cuando slo tienen un triple enlace. Estos compuestos
tambin se llaman acetilenos siguiendo el nombre del primer miembro de la serie, HCCH (Etino
en la nomenclatura IUPAC). Al igual que el doble enlace, el triple enlace puede dar lugar a
reacciones de adicin. El enlace -CC- puede adicionar dos moles de un reactivo; eligiendo
convenientemente las condiciones de reaccin suele ser posible que la adicin se detenga en la fase
de doble enlace.
Una propiedad muy interesante de los alquinos terminales es su capacidad para ceder en forma de
protn el tomo de hidrgeno unido al tomo de carbono del triple enlace. Los acetilenos mono
sustitudos son por ello cidos dbiles. En lo que se refiere a su carcter cido, el acetileno est
situado entre el amonaco y el agua.
Los acetilenos con tomos de H cidos reaccionan con el sodio metlico, con los reactivos de
Grignard y con soluciones de sales de algunos metales pesados.
La sntesis de alquinos puede implicar uno de dos procesos: la generacin de un triple enlace entre
dos tomos de carbono por reacciones de eliminacin, o bien el aumento del tamao de una
molculas que ya lo contiene.
El acetileno (etino) es sin duda el alquino ms importante. Es un gas incoloro, que en estado puro
no tiene olor desagradable (temperatura de sublimacin 83,6C; el mal olor caracterstico del
acetileno ordinario se debe a la presencia de fosfamina) y que, por calentamiento, se descompone
en sus elementos, con gran desprendimiento de calor:
C2H2 2 C + H2

H= -226,9 kJ.

Su combustin libera gran cantidad de energa:

2 C2H2 + 5 O2 4 CO2 + H2O H= -2612 kJ.
El acetileno se prepara en una forma muy econmica y fcil en la industria y tambin en el
laboratorio a partir de la hidrlisis del carburo de calcio:
CaC2 + 2 H2O

H-CC-H + Ca(OH)2

OBJETIVOS
Preparar acetileno a partir del carburo de calcio y agua.

Emplear el acetileno obtenido para realizar ensayos qumicos de ste, como representante de la
funcin alquino.

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MATERIALES
EQUIPOS E IMPLEMENTOS
1-Embudo de adicin
1 baln con desprendimiento
1 soporte
2 pinzas metlicas con sus nueces
1 manguera
5 tubos de ensayo con tapa
1 gradilla

REACTIVOS
Carburo de calcio
Agua destilada
Solucin basificada de KMnO4
Solucin amoniacal de hidrxido de cobre
cido clorhdrico diluido
Solucin de bromo al 1 % en CCl4

PRECAUCIONES
Adicione el agua de bromo en la campana de extraccin.
Tenga cuidado con el manejo de las bases y los cidos.
RIESGOS
La prueba de combustin debe hacerse con extrema cautela si se hace directamente en el extremo
de la manguera. Mientras se realiza la recoleccin del gas no debe de haber llamas ni cigarrillos
prendidos cerca.
Los acetiluros metlicos (cobre y plata en este caso) son explosivos, explotan por golpe o
calentamiento. Para evitar accidentes es necesario despus de cada experimento destruir estas
sustancias con HCl diluido.
PROCEDIMIENTOS
1. Se arma el montaje de la figura 1. En el baln se coloca una
pequea cantidad de carburo de calcio 5 gramos y se tapa con un
tap que lleva un embudo de adicin, lleno con agua.
Al tubo
lateral del matraz se conecta una manguera la cual a su vez va a
un vaso de 400 mL con agua y equipado con un tubo de ensayo
invertido y lleno de agua dispuesto para la recoleccin del gas por
desplazamiento del agua.
2. Deje caer agua gota a gota al carburo de calcio y empiece la
recoleccin del acetileno en el tubo invertido. Despus de haber
llenado el primer tubo con acetileno cierre la llave del embudo y
tape el tubo rpidamente. En forma rpida prepare otro tubo de
ensayo par recolectar mas acetileno. Recolecte de esta forma cinco
tubos llenos con acetileno para realizar las siguientes pruebas.
3. Inflamabilidad:
Tome uno de los tubos de ensayo lleno con acetileno destpelo e inmediatamente acerque un
fsforo prendido a la boca del tubo. Agregue agua lentamente al tubo para mantener el acetileno
combustiendo en la boca por desplazamiento del gas hacia arriba. Observe el color carcter de la
llama. Nota, realice cada una de las pruebas en la campana o al aire libre fuera del laboratorio ya
que el acetileno es venenoso y explosivo con el aire en presencia de llamas o chispas.
4. Reaccin con bromo:
Tome otro frasco con acetileno, destpelo y agregue rpidamente unos 2 mL de solucin al 1% de
bromo en CCl4. Tpelo de nuevo y agite el frasco. Observe los posibles cambios.
5. Reaccin con KMnO4:
En otro de los tubos llenos de acetileno agregue rpidamente un mililitro de solucin al 1 % de
KMnO4. tape el frasco y agite. Observe posibles cambios.

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6. Reaccin con cloruro cuproso amoniacal:
Tome el cuarto tubo con acetileno y agregue rpidamente unos dos mililitros de solucin de cloruro
cuproso amoniacal. Tape el frasco, agite y observe.
PREGUNTAS
1. Escriba las ecuaciones para cada una de las reacciones efectuadas en esta prctica.
2. Cmo se obtiene etileno en el laboratorio? Si el etileno se sometiera a los experimentos
realizados en esta prctica. cul sera su comportamiento? Explique con ecuaciones.
3. La sntesis industrial moderna del acetileno se realiza por craqueo trmico del metano. explique
este proceso.
4. Los resultados estereoqumicos sugieren que la halogenacin de los alquinos tiene lugar a
travs de un in halonio similar al in halonio intermedio en la halogenacin de alquenos. este
mecanismo explica la observacin que los triples enlaces sean mucho menos reactivos frente al
cloro y al bromo que los dobles. Dibuje los intermediarios y explique este comportamiento.
5. Con base en la pregunta anterior completa la siguiente ecuacin (-20C, en CCl4):
HCCCH2CH=CH2 + Br2
6. Proponga un mecanismo para la adicin de agua al propino catalizando con cido sulfrico y
sulfato mercrico.
7. Indquese mediante ecuaciones ajustadas, cmo el acetileno y el etileno se comportan de
distinta forma que el metano frente a: a) el cido sulfrico concentrado; b) el bromo y c) el
permanganato acuoso. Qu caracterstica estructural es responsable en el etileno y acetileno
de su reactividad?
8. Descrbase mediante ecuaciones ajustadas el distinto comportamiento del acetileno respecto
del metano y etileno frente a: a) sodio metlico; b) cloruro cuproso amoniacal, y c) nitrato de
plata amoniacal. Qu caracterstica estructural del acetileno es responsable de su reactividad
frente a estos reactivos?
9. Cul es ms cido, el acetileno o el benceno? Cul es ms bsico, el etano o el etileno? El
etano o el acetileno? Ctense algunos hechos experimentales que confirmen las respuestas.