Fernanda Guadalupe Salcido Santillán

Diagrama de flujo
Karla Paola Gutiérrez Valenzuela

PREPARACIÓN DE UN
HIDROCARBURO AROMÁTICO.
SINTESIS DE NITROBENCENO

Las reacciones características del benceno implican

sustitución, en las que se conserva el sistema anular
estabilizado por resonancia.

Por encima y por debajo del plano del anillo bencénico

tenemos una nube de electrones pi.

Debido a la resonancia, estos electrones pi se ven más

involucrados en mantener núcleos de carbono unidos que
los electrones pi de un enlace doble carbono-carbono.
DIAGRAMA DE FLUJO (Bertha Guadalupe López Valenzuela)
PRACTICA # 5
PREPARACIÓN DE UN HIDROCARBURO AROMÁTICO.
SINTESIS DE NITROBENCENO

1. En un matraz erlenmeyer de 500 ml, prepare la mezcla nitrante

añadiendo 30 ml de ácido sulfúrico concentrado a 30 ml de ácido nítrico
concentrado.

2. Agite el matraz fuertemente con un movimiento rotatorio para mezclar

bien los reactivos. Observe si hay calentamiento, apoyando el matraz de
reacción en la palma de su mano.

3. Si la temperatura se eleva a más de 60 grados, enfríe el matraz

sumergiéndolo en un recipiente con agua fría.

4. Mida en una probeta 22.5 ml de benceno y añada de 2 o 3 ml del mismo

a la mezcla nitrante.

5. Tan pronto como la reacción provocada por la primera adición de benceno

haya cesado, añada una nueva porción de 2 o 3 ml de benceno y agite
fuertemente como antes. Enfríe el matraz si fuese necesario, para mantener
una temperatura entre 50-60 grados y continúe la nitración de esta forma
hasta que se haya añadido todo el benceno.

6. Agite toda la mezcla reaccionante continuamente durante diez minutos (los

vapores de ácido nítrico y nitrobenceno irrita la piel). Por esta razón se
debe adaptar a la boca del matraz un tapón con una varilla de vidrio de
unos 25-30 cm. de longitud, para que los vapores que se desprenden lo
hagan lejos de la mano.

7. Si la temperatura desciende por debajo de 50-60 grados, caliente el matraz

suavemente con una llama pequeña o introduciéndolo en un recipiente con
agua caliente.

8. Después de este período de agitación, enfríe el matraz y pase su

contenido a un embudo de llave para la separación de las dos capas.
La superior es nitrobenceno, y la inferior tiene mezcla
sulfonítrica.

9. Decante la capa ácida (de abajo) y la de nitrobenceno lávela dos

veces con dos porciones de 200 ml de agua. (Debe tener mucho
cuidado en conservar la capa de nitrobenceno y no la ácida, ¿cuál
 será la capa soluble en agua?). En todos estos lavados el nitrobenceno
ocupará la capa inferior.

10. Mientras prepara el aparato para la destilación,

deje secar el nitrobenceno durante quince
minutos sobre 2-3 gramos de cloruro cálcico.
11. Destile el nitrobenceno utilizando un matraz de
destilación pequeño y un refrigerante de aire.

12. Deseche la primera fracción del destilado,

consistente en benceno inalterado y
posiblemente un poco de agua.

13. Recoja la fracción que hierve entre 200 y 215 grados, pero no debe
recogerse la que pase a temperaturas superiores, o destilarse a sequedad,
porque la pequeña cantidad de residuo contiene m-dinitrobenceno, que
puede descomponerse violentamente a temperatura elevada. (El punto de
ebullición normal del nitrobenceno es 210 grados. Rendimiento 15-20gr).