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COLEGIO GUILLERMO LEÓN VALENCIA – DUITAMA
TIEMPO
ACTIVIDAD # 1
INDICADOR Identifico las propiedades químicas de compuestos oxigenados y nitrogenados a partir de
DE DESEMPEÑO reacciones mediante la realización de ejercicios prácticos.
EJES TEMÁTICOS
COMPUESTOS OXIGENADOS
ALDEHIDOS: Reacciones químicas
CETONAS: Reacciones químicas
ACIDOS: Reacciones químicas
Las reacciones características de aldehídos y cetonas surgen de la electronegatividad del oxígeno, la cual induce
distribución desigual de electrones entre los núcleos de los átomos de carbono y de oxígeno del grupo carbonilo, de tal
forma que la densidad electrónica aumenta en el oxígeno y disminuye en torno al carbono. Hay insaturación debida a la
presencia, entre el carbono y el oxígeno, del enlace pi, lo cual facilita la adición.
Teniendo en cuenta estas propiedades del grupo carbonilo (polaridad e insaturación), se deduce que las reacciones de
aldehídos y cetonas proceden mediante un mecanismo de adición nucleofílica, en la cual la parte negativa del
compuesto de adición se une al carbono con deficiencia en electrones (grupo carbonilo), originando una carga negativa
sobre el oxígeno, y la parte positiva se une al oxígeno rico en electrones.
Estudios experimentales han demostrado que la parte negativa es la primera en combinarse con el carbono del grupo
carbonilo y en una segunda etapa viene la adición al oxígeno por parte del grupo positivo para completar la reacción.
En las reacciones de adición, las cetonas son generalmente menos reactivas que los aldehídos porque:
- Los dos grupos sustituyentes que poseen a cada lado del carbonilo son más voluminosos que el grupo
sustituyente y el hidrógeno en los aldehídos.
- Los grupos de sustituyentes son generalmente dadores de electrones, comparados con el hidrogeno y tienden a
neutralizar con mayor facilidad la carga positiva parcial sobre el carbono de las cetonas que en aldehídos.
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• Adición De Cianuro De Hidrógeno A Aldehídos Y Cetonas
La reacción procede en presencia de un catalizador básico. En la práctica el ácido cianhídrio se suele obtener por
reacción de un ácido fuerte sobre cianuro de sodio, cuidando de no agotar toda la cantidad de cianuro y facilitar su papel
catalítico.
• Adición de alcoholes.
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuesto de
adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable. Las cetonas
dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
Ejemplos:
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• Adición del reactivo de Grignard.
Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros
aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el grupo Mg.-
halógeno (reactivo electrofílico) se adicionan al oxígeno negativo y el radical alquilo, al carbono del grupo carbonílico.
La realizan aldehídos y cetonas que tengan hidrógeno en el carbono alfa en presencia de una base fuerte como NaOH.
(Carbono alfa es el adyacente al carbono funcional). Consiste en la unión de dos moléculas carbonílicas: aldehído-
aldehído, cetona-cetona, aldehído-cetona, mediante un enlace sencillo. El producto de la reacción de aldehídos o
cetonas es un aldol o un cetol respectivamente:
Aldolización:
Esta dentro de las reacciones de condensación. Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas
condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos. Al unirse se forma una molécula que tiene una
función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.
A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.
Los aldehídos y cetonas experimentan adición directa de hidrógeno sobre la doble ligadura pi del grupo carbonilo, con
formación de alcoholes primarios y secundarios respectivamente, utilizando catalizadores adecuados como platino,
paladio, níquel o cromito de cobre.
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EJEMPLOS:
• Oxidación
Una de las diferencias importantes entre aldehídos y cetonas es su facilidad de oxidación. Los aldehídos se oxidan hasta
ácidos; las cetonas sólo experimentan oxidación con oxidantes fuertes y en condiciones excepcionales.
La diferencia fundamental se explica con facilidad teniendo en cuenta que, para la oxidación de una cetona, es necesario
que se rompan enlaces carbono-carbono que unen al grupo carbonilo, generando moléculas con menos átomos de
carbono que la cetona de partida, mientras que los aldehídos presentan un átomo de hidrógeno unido al carbonilo.
Se utilizan varios ensayos basados en esta diferencia de comportamiento para distinguir aldehídos de cetonas. Oxidantes
muy suaves como reactivo de Tollens, solución de Fehling o solución de Benedict se usan para este objeto, porque no
reaccionan con las cetonas.
El REACTIVO DE TOLLENS es una solución amoniacal de nitrato de plata. La reacción de un aldehído con este reactivo
lo convierte en una sal de un ácido carboxílico y el ion complejo de plata con amoníaco es reducido a plata metálica,
formando sobre la superficie del vidrio un espejo de plata. La ecuación simplificada para esta reacción es:
La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata
llamado espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo.
Este reactivo oxida tanto a aldehídos alifáticos como aromáticos, mientras que una cetona en estas condiciones no
reacciona.
Los reactivos de Fehling y Benedict son soluciones alcalinas de sulfato cúprico con un reactivo de enlace especial
adecuado (llamado agente de quelación), que se agrega para mantener el ión cúprico en solución. En la solución de
Benedict se usa citrato sódico.
El aldehído ocasiona la reducción del Cu+2 a Cu +1, formando el precipitado óxido cuproso, Cu2O, de color rojo ladrillo.
Estas soluciones de Benedict o de Fehling oxidan únicamente aldehídos alifáticos, lo que permite diferenciarlos de
cetonas y aldehídos aromáticos.
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PREPARACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
Los aldehídos y las cetonas pueden prepararse de varias formas. Aquí se expondrán los métodos más importantes de
preparación:
• Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios.
• Obtención por reducción de haluros de acilo: Se reduce el cloruro de etanoílo en presencia de hidrógeno y un
catalizador de paladio. R representa la longitud de la cadena carbonada. Por ej si R tiene una longitud de 2 carbonos
en total habrán 3 y será el propanal.
• Ozonización de alquenos.
La ozonización de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos
sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la
determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces. El ozono es considerado como un
electrolito fuerte y rompe los enlaces sigma y pi presentes en el doble enlace de los alquenos. En esta reacción se
forma un compuesto intermedio denominado ozónido. El ozónido se hidroliza al reaccionar con agua y produce
compuestos carbonílicos.
Si los carbonos comprometidos en el enlace doble no presentan radicales se producen dos moléculas de aldehído; si uno
de los carbonos presenta un radical se forma un aldehído y una cetona, y cuando los dos carbonos comprometidos en el
enlace doble presentan radicales se producen dos moléculas de cetona.
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Ejemplo:
Cuando se bebe alcohol etílico, este se oxida en el hígado a acetaldehído, que, a su vez, se oxida a ácido acético y, por
último, a dióxido de carbono y agua:
Se ha aislado una gran variedad de aldehídos y cetonas a partir de plantas y animales; muchos de ellos, en particular los
de peso molecular elevado, tienen olores fragantes o penetrantes. Por lo general, se les conoce por sus nombres
comunes, que indican su fuente de origen o cierta propiedad característica. A veces los aldehídos aromáticos sirven como
agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas") es un componente de la
almendra; es un líquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de
canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con
formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:
La vainillina es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo
aromático, por lo que es un aldehído aromático.
El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene
un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico
muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona
es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee
una estructura de anillo con 15 carbonos.
El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy
importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada
formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado para formaldehído.
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Si se caliente suavemente, el para formaldehido se descompone y libera formaldehído:
La formalina se usa para conservar especímenes biológicos. El formaldehído en solución se combina con la proteína de
los tejidos y los endurece, haciéndolos insolubles en agua. Esto evita la descomposición del espécimen. La formalina
también se puede utilizar como antiséptico de uso general. El empleo más importante del formaldehído es en la
fabricación de resinas sintéticas. Cuando se polimeriza con fenol, se forma una resina de fenol formaldehído, conocida
como baquelita. La baquelita es un excelente aislante eléctrico; durante algún tiempo se utilizó para fabricar bolas de
billar.
El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la
fabricación de muchos compuestos.
Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un líquido llamado paraldehído.
El paraldehído se utilizó como sedante e hipnótico; su uso decayó debido a su olor desagradable y al descubrimiento de
sustitutos más eficaces.
La cetona industrial más importante es la acetona, un líquido incoloro y volátil que hierve a 56° C. Se utiliza como
solvente de resinas, plásticos y barnices; además es miscible con agua en todas las proporciones. La acetona se produce
en el cuerpo humano como un subproducto del metabolismo de las grasas; su concentración normal es menor que 1
mg./100 ml de sangre. Sin embargo, en la diabetes mellitus, la acetona se produce en cantidades mayores, provocando
un aumento drástico de sus niveles en el cuerpo.
Aparece en la orina y en casos graves se puede incluso detectar en el aliento. La metil-cetona se usa industrialmente
para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita
esmaltes de las uñas.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:
Los ácidos carboxílicos son sustancias que presentan dos grupos funcionales: un grupo carbonilo (-C=O) y el grupo
oxidrilo (-OH). Los dos grupos conforman el grupo carboxilo:
Los ácidos carboxílicos son de gran importancia biológica, farmacológica e industrial, sn los precursores en la formación
de amidas, haluros de acilo, ésteres y anhídridos de ácido. En la naturaleza se encuentran ácidos carboxílicos saturados,
como el ácido acético (ácido etanóico), principal componente del vinagre; el ácido butírico (acido butanoico), sustancia
que le da el olor a la mantequilla rancia; también forman parte de todos los aceites comestibles, como es el caso del
ácido palmítico (ácido hexadecanoico), que se extrae de la palma, y del ácido oleico (ácido cis-9-octadecenoico), que se
encuentra en el aceite de oliva y el aguacate. En el ciclo de Krebbs, que se desarrolla en la mitocondria, intervienen
ácidos dicarboxílicos como el cítrico, el oxálico, el málico y el fumárico.
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Etapa 2. Descarboxilación
• Formación de sales
La propiedad química característica de los ácidos carboxílicos es la acidez. La formación de sales se logra por
neutralización de los ácidos con metales activos, con las bases o con carbonato de sodio.
Ejemplos:
• Reacción de esterificación
Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con alcoholes y está catalizada por ácidos minerales.
Ejemplo:
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Ejemplo:
• Síntesis de amidas
Las amidas se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con aminas calentando.
También se puede emplear permanganato de potasio (KMnO4) y dicromato de potasio (K2Cr2O7) para realizar este tipo de
oxidación.
Etapa 1. Formación del organometálico a partir de haloalcano con un carbono menos que el ácido a preparar.
Este método no es viable si el haloalcano de partida presenta grupos con hidrógenos ácidos que descomponen el
organometálico, o bien, grupos electrófilos que produzcan la ciclación de la molécula.
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• Oxidación de alcoholes primarios y de aldehídos.
Los alcoholes primarios se dejan oxidar inicialmente a aldehídos y después a ácidos carboxílicos, utilizando como
oxidante la mezcla sulfocrómica o sulfomangánica.
La reacción de un reactivo de Grignard con dióxido de carbono, carbonatación, es un método de laboratorio importante y
relativamente fácil para la síntesis de ácidos carboxílicos. Se hace reaccionar una solución del reactivo de Grignard en
éter con dióxido de carbono, vertiendo la solución en hielo seco triturado (CO2). El reactivo se adiciona al grupo carbonilo
del CO2 para formar un producto de adición intermedia, este sufre hidrólisis en presencia de un ácido mineral con
formación del ácido carboxílico correspondiente según la siguiente ecuación:
Ejemplos:
ACTIVIDAD DE APLICACIÓN
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6. Completar cada una de las siguientes ecuaciones con fórmulas y nombres:
HgSO4
a. Propino + H2O ¿?
H2SO4
Pd
b. Cloruro de etanoilo + H2 ¿?
BaSO4
1. Indicar cuál de los siguientes compuestos forma: espejo 8. El formaldehído reacciona con el reactivo de Grignard y
de plata con el reactivo de Tollens; precipitado rojo con la posterior hidrólisis forma:
solución de Fehling, decolora la solución de permanganato a. Alcohol primario
de potasio. b. Alcohol secundario
a. Etanal b. propeno c. propanona d. benzaldehído. c. Aldol
d. Acetal
2. Una cetona se obtiene por:
a. oxidación con permanganato de potasio en diluido y 9. La adición de ácido cianhídrico a un grupo carbonilo
frío de un alqueno forma como producto:
b. oxidación con permanganato de potasio en diluido y a. Sulfahidrina
caliente en un alqueno b. Acetal
c. hidrólisis de un haluro de alquilo c. Cianohidrina
d. oxidación con permanganato de un alcohol d. Cetol
secundario
10. Las cetonas por reducción en presencia de níquel dan
3. la solución de Fehling da prueba positiva con: como productos:
a. propanal b. butanona c. ácido etanoico d. benceno a. Alcoholes primarios
b. Alcoholes secundarios
4. Los aldehídos por oxidación producen: c. Alcoholes terciarios
a. ácidos b. alcoholes c. ésteres d. cetonas d. Ácidos carboxílicos
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14. Los ácidos carboxílicos se disuelven en soluciones 20. El átomo de oxígeno que forma el H2O2 se obtiene de:
acuosas de NaOH formando sales. La reacción a. Oxidación del aldehído
producida se representará en la siguiente ecuación b. Hidrólisis del ozónido
general: c. Oxidación de la cetona
d. Oxígeno molecular
EJES TEMÁTICOS
Aminas
Amidas
Nitrilos
Aminoácidos
COMPUESTOS NITROGENADOS:
Los compuestos nitrogenados están formados por las funciones orgánicas: aminas, amidas, nitrilos
AMINAS
El nitrógeno aparece unido con enlaces covalentes simples a átomos de carbono y/o de hidrógeno. De este modo
resultan las aminas primarias, secundarias y terciarias:
➘ Primaria - Unido a un átomo de carbono y dos de hidrógeno (R-NH2)
➘ Secundaria - Unido a dos átomos de carbono y uno de hidrógeno (R-NH-R’)
➘ Terciaria - Unido a tres átomos de carbono (R-N-R’‘)
Ya sean primarias, secundarias o terciarias, en todos los casos se nombrarán los sustituyentes seguidos de la palabra
amina. Si hay varios grupos alquilo se considerará el mayor como fundamental, y situaremos delante de
los otros la letra N-, indicativa de que están enlazados al nitrógeno.
propiedades fisicas
Propiedades Químicas:
Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono.
Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para
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formar sales.
¿Dónde se encuentran?
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosméticas y textiles por el uso
o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como
antioxidantes para caucho
AMIDAS
El grupo amida (-CO-N- ) está caracterizado por presentar un átomo de nitrógeno unido a un grupo carbonilo
mediante un enlace covalente simple. Por analogía con las aminas, las amidas pueden ser primarias (R-CO-NH2),
secundarias (R-CO-NH-R’) y terciarias (R-CO-N-R’‘).Se nombran indicando los sustituyentes seguidos de la palabra
amida. Por lo demás, siguen las mismas reglas que en el caso de las aminas.
Propiedades Físicas
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de fusión preciso. Casi todas las
amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en
agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son
moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno, sino que se encuentra
deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre
rotación del enlace carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la estructura de las
proteínas.
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al igual que la solubilidad en agua
de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por tanto, la
combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que
se observan en las amidas. Nótese que las amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta
razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es
aproximadamente 100° C más bajo que el de la acetamida.
Propiedades Químicas
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que éste, son sustancias básicas;
son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de alquilamonio (también
denominadas sales de amina). Por ejemplo, la etilamina se combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de
etilamonio.
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en
agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un
ácido forman una sal de amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua
como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es soluble en agua.
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• Las principales reacciones de las amidas son:
• Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un carboxilato de metal o en
medio ácido formando un ácido carboxílico.
• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de fósforo se produce
un nitrilo.
• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
• Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una compleja reacción que
permite la obtención de una amina con un carbono menos en su cadena principal.
¿Dónde se encuentran?
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y
el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
NITRILOS R-CN
Se caracteriza por la presencia de un grupo ciano (-CN), formado por un átomo de nitrógeno unido a un átomo de
carbono mediante un enlace covalente triple. El átomo de carbono se une a su vez a una cadena carbonada mediante un
enlace simple (R-C≡N). Se nombra la cadena carbonada a la que se encuentra unido el grupo seguido de la palabra
nitrilo.
Propiedades Físicas
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el
negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son
algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.
Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que
recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Propiedades Químicas
El olor de recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. Los nitrilos, aunque no contienen el
enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxílicos porque en la reacción
de hidrólisis (en medios ácidos o básicos) se transforman en ácidos carboxílicos y sales de amonio.
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R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3
OBTENCIÓN
Los nitrilos alifáticos se obtienen por reacción de un halogenuro de alquilo con cianuro inorgánico (CN-)-
Los nitrilos aromáticos se obtienen a partir de una amina, transformándola primero a una sal de diazonio
y tratándola posteriormente con cianuro cuproso (CuCN).
Por acción de los halogenuros de alquilo sobre cianuro potásico en una disolución acuosa-alcohólica resulta como
producto principal el nitrilo, junto con pequeñas cantidades de isocianuro
ejemplo:
El isocianuro de alquilo se puede separar de la mezcla por agitación con ácido clorhídrico diluido en frío. La alquilación
del ion cianuro bidentado transcurre según el mecanismo Sn2 y se produce preferentemente sobre el átomo de C
fuertemente nucleófilo y solo es muy pequeña medida en el átomo de N.
Los halogenuros de alquilo muestran en la serie ioduro, bromuro y cloruro una velocidad de reacción decreciente; sin
embargo, la reacción se encuentra también influida por la estructura del grupo alquilo
Por calentamiento de las aldoximas con anhidrido acético, con separación de agua:
¿Dónde se encuentran?
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos químicos diversos
medianamente corrosivos.
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NITRODERIVADOS R-NO2
Presentan en su estructura el grupo nitro (-NO2), en el cual el átomo de nitrógeno se encuentra en su estado de oxidación
más alto (+5). Se indica en el nombre del compuesto la presencia del grupo nitro empleando esta denominación y un
número que indique su posición en la cadena carbonada.
Los aminoácidos son moléculas que contienen un grupo amino -NH2, y un grupo carboxilo – COOH. Mientras que existen
muchas maneras de unir estos dos grupos funcionales y formar compuestos orgánicos, los aminoácidos más
significativos biológicamente son los α-aminoácidos. Un α-aminoácido, contiene un grupo amino en el segundo átomo
de carbono de la cadena del ácido.
Los aminoácidos difieren en los grupos R unidos al átomo de carbono α. Estos grupos R generalmente se conocen como
cadenas laterales de los aminoácidos. La mayoría de los seres vivos contienen aproximadamente 20 aminoácidos, más
algunos derivados de éstos. A continuación, se muestran los aminoácidos según las propiedades estructurales de sus
cadenas laterales. En este primer grupo, cada aminoácido contiene una cadena lateral alifática (una cadena
hidrocarbonada no aromática).
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El segundo grupo de aminoácidos está compuesto El tercer grupo contiene los aminoácidos que tienen cadenas
de la serina (ser) y la treonina (tre). Ambos grupos laterales aromáticas. La fenilalanina (fen), la tirosina (tir) y el
de aminoácidos tienen como cadena lateral un triptófano (tri) son aminoácidos aromáticos.
alcohol no aromático.
El cuarto grupo lo forman los dos aminoácidos que Tres aminoácidos tienen un segundo grupo amino en sus
contienen azufre, cisteína y metionina (Met). cadenas laterales; éstos son la lisina (Lis), la arginina (Arg) y la
Histidina (His). Cada uno de los grupos amino de la cadena
lateral. Cada uno de los grupos amino de la cadena lateral
puede aceptar un H+, por lo tanto, se clasifican como
aminoácidos básicos.
El ácido aspártico (Asp) y el ácido glutámico (Glu) tienen un segundo grupo carboxilo o anión carboxilato en sus
cadenas laterales; por lo tanto, ellas se clasifican como cadenas laterales ácidas. El ácido aspártico tiene una cadena
lateral en el átomo de carbono 2 y el ácido glutámico tiene una cadena lateral en el átomo en el átomo de carbono 3,
ambos tienen un grupo carboxilo terminal o un grupo carboxilato en el extremo de la cadena lateral. Normalmente, se
encuentran dos derivados amídicos de estos aminoácidos en las proteínas. La asparagina (Asn) y la glutamina (Gln)
son derivados amídicos del ácido aspártico y del ácido glutámico respectivamente.
AMINOÁCIDOS ESENCIALES
En la naturaleza no se encuentran ampliamente distribuidos los aminoácidos libres, que son los principales componentes
de las proteínas. Para que nuestro cuerpo pueda sintetizar proteínas humanas, nuestra dieta debe proporcionar las
proteínas animales y vegetales necesarias. Estas proteínas se hidrolizan durante la digestión y se reensamblan para
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formar proteínas humanas.
Los aminoácidos se clasifican como esenciales y no esenciales en la dieta humana; son aminoácidos esenciales aquellos
que se requieren en la dieta ya que no se pueden biosintetizar. Los ocho aminoácidos esenciales son: Isoleucina,
lisina, leucina, fenilalanina, triptófano, metionina, treonina y valina.
Aunque la histidina es un aminoácido esencial para los niños, se cree que no lo es para los adultos. Todavía no es clara
la clasificación de la histidina ni de la arginina. Parece ser que ambos aminoácidos se pueden biosintetizar en cantidades
más pequeñas que los demás aminoácidos no esenciales. Se debe anotar que los aminoácidos esenciales lo son
únicamente respecto a la dieta y no en términos de su importancia en la estructura o función de las proteínas.
La mayoría de las carnes son fuentes excelentes de todos los aminoácidos. Las plantas no son una buena fuente de
aminoácidos, debido a que contienen únicamente pequeñas cantidades de lisina y metionina, dos aminoácidos
esenciales. Los individuos vegetarianos deben estar particularmente conscientes de la composición de aminoácidos que
tienen los alimentos que ingieren, de tal forma que no desarrollen una deficiencia proteínica. Tal deficiencia se presenta
cuando uno o más de los aminoácidos esenciales no está presente en la dieta.
La deficiencia proteínica es uno de los mayores problemas en muchos países pobres. Los niños que reciben dietas
deficientes en proteínas desarrollan una enfermedad denominada Kwashiorkor. Los síntomas de esta enfermedad
incluyen un edema severo (desbalance de fluidos), lesiones en la piel, crecimiento retardado y aumento en el tamaño del
hígado.
Puesto que los aminoácidos tienen un grupo ácido y un grupo básico, presentan propiedades anfotéricas. Una sustancia
anfotérica es aquella que puede aceptar y donar H+. en una solución ácida fuerte, una con un bajo pH, los aminoácidos
están totalmente protonados y tienen una carga positiva (la forma catiónica)
Si la solución es casi neutra, los aminoácidos existen como iones dipolares, o sea iones con una carga positiva y una
carga negativa. Los iones dipolares también se conocen como zwitteriones; ambos términos se utilizan comúnmente. Un
aminoácido que existe como un ion dipolar es neutro porque las cargas positivas y negativas se cancelan.
Para valores de PH altos, los aminoácidos se cargan negativamente (la forma aniónica) porque los iones hidróxido sacan
los H+ de las moléculas.
La mayoría de las células tiene valores de pH aproximadamente neutros; por lo tanto, la forma predominante de los
aminoácidos en las células es el ion dipolar (zwitterión). Puesto que el anión carboxilato -COO-, está cargado
negativamente, y el grupo amino protonado -NH3+, está cargado positivamente, el ion dipolar es una especie química
neutra. Si la forma iónica dipolar de un aminoácido se coloca entre dos electrodos cargados opuestamente, los iones
dipolares neutros no son afectados.
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ACTIVIDAD DE APLICACIÓN
a. (CH3)2NH
b. H2N-CH2-CH2-CH2-NH2 i.
c. H2NCH2-CH2-CH2-CH2OH j.
d. CH3-N-CH3
.
CH3
k.
e. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
l.
f. . CH3-CH-CH2-C≡N
CH3
g. CH3-CH2-C≡N m.
h.
2. Realiza la estructura y clasifica (amina primaria, secundaria o terciaria) los siguientes compuestos:
a. Propilamina
b. Metilpentilamina
c. Dietilamina
d. Trietilamina
e. Metilisopropilamina
f. Ácido 2-aminobutanoico
3. Realiza las fórmulas estructurales de las siguientes amidas y clasificarlas de acuerdo con el número de sustituyentes
que presenta.
a. Propanamida
b. N-etil-N-propilpentanamida
c. N,N-dimetilhexanamida
d. N-etilpropanamida
e. N-fenilpropanamida
a. Etilamina + agua
b. Etilpropilamina + agua
c. Trimetil amina + agua
d. CH3-CH2-CH2-NH2 + HNO3
e. CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 + HCl
f. Dietilamina + bromoetano
g. Metilamina + bromuro de propanoilo
h. CH3-NH-CH2-CH3 + HO-NO
i. CH3-CH2-C≡N + 2H2 Pd
j. CH3-CH2-C≡N + H2O H+ o OH-
NaOH
k. + H2O
l. + NO-OH
7. Realiza en tu cuaderno la estructura de los aminoácidos esenciales, escribe sus nombres, e indaga los alimentos que
contienen gran cantidad de ellos.
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8. Relacione las dos columnas, según corresponda:
Alanina: presenta un radical alifático ( ) a) -CH2CH2CH2CH2NH2
Fenilalanina: presenta un radical aromático ( ) b) -H
Cisteína: presenta cadena lateral con azufre ( ) c) –CH2COOH
Glicina: es el aminoácido más sencillo ( ) d) –CH3
Lisina: tiene un segundo grupo amino en su cadena lateral ( ) e) –CH2OH
9. Elabore las fórmulas estructurales de los aminoácidos anteriores, tenga en cuenta los radicales e indique
función biológica y alimento en el que se encuentren (Si es el caso)
NOMBRE DEL FÓRMULA ESTRUCTURAL FUNCIÓN BIOLÓGICA ALIMENTO EN EL
AMINOÁCIDO QUE SE
ENCUENTRA
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RESPONDE LA SIGUIENTE PRUEBA SABER:
2.
EJES TEMÁTICOS
I. PÉPTIDOS Y POLIPÉPTIDOS
Son compuestos constituidos por cadenas cortas de aminoácidos unidos. Los péptidos contienen menos de 10
aminoácidos. Los polipéptidos están constituidos por moléculas de cadenas con más de 10 aminoácidos unidos.
Extremo
Extremo
N-terminal
C-terminal
(amonio)
(Carboxilato)
La vasopresina es una hormona peptídica pituitaria, que ayuda a controlar el balance de los fluidos en los humanos
promoviendo la reabsorción de agua por las células del riñón.
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PROTEÍNAS
Las proteínas son los compuestos bioquímicos más abundantes en los seres vivos. Son verdaderamente especiales por
ser las sustancias centrales en casi todos los procesos biológicos.
FUNCIONES:
PROCESO ENZIMÁTICO ESTRUCTURALES
Todas las enzimas están compuestas de estructuras Las proteínas de las membranas ayudan a transportar
proteínicas, son los catalizadores que permiten que ocurran sustancias a través de la doble capa lipídica y
casi todas las reacciones químicas en los sistemas vivos. trabajan como sitios receptores de los
neurotransmisores y de las hormonas. Dentro de las
células junto con los lípidos las proteínas son los
componentes estructurales de las membranas
celulares.
HORMONAS DEFENSAS
Numerosas hormonas, agentes de comunicación química, son Una de las líneas de defensa más importantes contra
estructuras proteínicas. los agentes infecciosos son las proteínas
denominadas inmunoglobulinas. Muchos de esos
agentes infecciosos que las inmunoglobulinas
neutralizan también son proteínas.
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II. ESTRUCTURA DE LAS PROTEÍNAS: PRIMARIA, SECUNDARIA, TERCIARIA Y CUATERNARIA
La estructura de una molécula de proteína determina sus propiedades y actividades biológicas. Cada molécula de
proteína tiene una forma tridimensional definida. La forma específica de una proteína se denomina conformación. La
conformación general de una molécula de proteína se divide en cuatro niveles de organización: las estructuras primaria,
secundaria, terciaria y cuaternaria.
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Por ejemplo: La mioglobina, proteína que lleva el O2 de los
vasos sanguíneos al músculo esquelético y lo almacena hasta
cuando los músculos lo necesiten. La mioglobina es una
molécula proteínica de 153 aminoácidos. Además, un
segmento de la estructura de la mioglobina es un grupo hemo,
una estructura cíclica plana que contiene cuatro anillos de
pirrol con un ion hierro (Fe2+) en el centro, el cual está unido
a una molécula de oxígeno. Es una molécula compacta de
dobleces y torcimientos definidos, su estructura es
principalmente una hélice α torcida. Recogido dentro de la
estructura de la mioglobina se encuentra el grupo hemo el cual
está unido a la molécula de histidina en la cadena.
La estructura terciaria de la mioglobina es el resultado de las fuerzas intramoleculares entre las cadenas laterales de los
aminoácidos. Estas fuerzas intramoleculares son las fuerzas de atracción que resultan de las interacciones de los
aminoácidos altamente separados en la cadena proteínica. Las principales fuerzas intramoleculares en las proteínas
son: a. las fuerzas de dispersión, también denominadas interacciones hidrofóbicas, b. los enlaces iónicos, c. los enlaces
de hidrógeno, y d. los puentes disulfuro.
Las fuerzas de dispersión, son interacciones no
polares de corto enlace, se dan entre los
aminoácidos como la valina, la leucina, la
isoleucina y la fenilalanina, los grupos no polares
tienden a agruparse entre sí de tal manera que
tengan un contacto mínimo con las moléculas
polares del agua en la célula.
Los enlaces iónicos, resultan por la atracción
entre un grupo –NH3+ de un aminoácido y un
grupo –COO- de otro aminoácido.
Los enlaces de hidrógeno se encuentran entre las
cadenas laterales que contienen un grupo –OH y
el grupo carboxilo de otro aminoácido.
Los puentes disulfuro difieren de otras fuerzas intramoleculares en las proteínas en que son enlaces covalentes. Los puentes
disulfuro se forman cuando las cadenas laterales de dos moléculas de cisteína se oxidan.
Algunas proteínas están constituidas por más de una cadena de aminoácidos. En estas proteínas, cada cadena polipeptídica se conoce
como una subunidad. La estructura cuaternaria es el arreglo espacial de las subunidades de una proteína. La estructura cuaternaria,
explica cómo se empacan las subunidades para conformar la estructura global de la proteína.
ESTRUCTURA CUATERNARIA DE LAS PROTEÍNAS
ACTIVIDAD DE APLICACIÓN
1. Indica con tus palabras la importancia y funciones de las proteínas en el organismo, piensa en lo que nos
sucedería si no las consumimos adecuadamente, complementa averiguando estadísticas de desnutrición en
Boyacá.
2. Un dipéptido es un compuesto que consta de dos aminoácidos unidos por un enlace amídico o también llamado
peptídico. Por ejemplo, carboxilo de la glicina se combina con un grupo amino protonado de la alanina para
producir glicilalanina. Elabore la reacción e indique el producto si el grupo amino de la glicina se une al grupo
carboxilo de la Alanina:
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3. Qué son la vasopresina y la oxitocina y cuáles son sus funciones biológicas, ¿qué ocurre por la deficiencia de las
mismas?
4. ¿Qué determina la estructura de una proteína? ¿Cuáles son los cuatro niveles de organización de las proteínas?
5. ¿En Qué consiste la estructura primaria de una proteína?, cuál es su importancia?
6. ¿Qué efecto tiene la sustitución de un aminoácido en la actividad biológica de una molécula de proteína?, explique
con el ejemplo dado.
7. ¿Cuáles son los dos tipos principales de estructuras secundarias que se encuentran en las cadenas proteínicas?
¿En qué se diferencian estas estructuras?
8. En qué consiste la estructura terciaria de las proteínas, explique cada una de las fuerzas intramoleculares que se
presentan.
9. ¿Qué proteína representa la estructura terciaria y cuál es su función biológica?
10.¿En qué consiste la estructura cuaternaria de las proteínas?,
11.¿Cuál es la función biológica de la hemoglobina?, cuál de las proteínas es más compleja la mioglobina o la
hemoglobina, ¿por qué?
12.A partir de la tabla 2.5, averigua la cantidad en gramos de ingesta recomendada de proteínas que necesitas
consumir al día.
13.A partir de la información dada en las tablas 2.5 y 2.8, realiza una dieta que cubra los requerimientos en proteína y
aminoácidos esenciales para 3 grupos poblacionales diferentes (por ejemplo: niños de 10- 12 meses, mujeres 14-16
años y mujeres en embarazo) tú escoges los grupos poblacionales, se debe suponer el peso corporal de cada uno
de esos grupos. Por ejemplo:
GRUPO ETARIO NECESIDADES DE ALIMENTOS GRAMOS DE (Aá)
PROTEÍNA AL DÍA PROTEÍNA ESENCIALES
PRESENTES
4-6 meses 2,5 x 5 Kg= 12.5 g Leche entera (1/4 1.65 g proteína Tirosina,
taza) triptófano
Huevo entero (1/2 6.7 g proteína Todos
unidad)
¼ de porción de 5,47 g de proteína Todos
pescado
TOTAL 12.5 g de proteína 13.82 g de proteína
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CONTESTA LA SIGUIENTE PRUEBA: 5. La función biológica de la hemoglobina es:
a. Permitir la contracción del útero en el momento del
1.Las proteínas tienen cadenas paralelas que van en parto
zigzag, las cadenas laterales se extienden por encima y b. Controlar los fluidos en la sangre
por debajo del plano. Lo anterior se refiere al tipo de c. Llevar el O2 de los vasos sanguíneos al músculo
estructura: d. Transportar el O2 de los pulmones a los tejidos.
a. Primaria
b. α hélice 6. La conformación de una proteína necesita de la unión
c. Terciaria de:
d. β laminar a. 3 aminoácidos
b. Más de 10 aminoácidos
2. La hormona que ayuda a controlar el balance de los c. Entre 10 y 100 aminoácidos
fluidos en los humanos promoviendo la reabsorción de d. Más de 100 aminoácidos
agua por las células del riñón es:
a. Oxitocina 7. Las proteínas son macromoléculas orgánicas que se
b. Vasopresina encuentran básicamente en el grupo de alimentos:
c. Insulina a. Energéticos
d. Hemoglobina b. Reguladores
c. Constructores
3. Según la figura, la zona señalada se denomina d. Mixtos
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10. Las estructuras alfa hélice y beta laminar deben su 12. En las cadenas proteínicas la estructura se produce
nombre a: por el enlace de hidrógeno entre el grupo carbonilo de
a. Alfa hélice porque el grupo amino está en el un aminoácido y el grupo amino que está cuatro
segundo carbono del aminoácido y beta laminar aminoácidos delante en la cadena. Esta explicación
porque el grupo carboxilo está en el primer carbono obedece al tipo de estructura:
b. Alfa hélice porque fue la primera estructura que se a. Primaria
descubrió y beta laminar porque fue la segunda b. Secundaria
estructura que se descubrió. c. Terciaria
c. Alfa hélice porque se presenta torsión a partir del d. Cuaternaria.
primer aminoácido hasta el tercer aminoácido y
beta laminar porque se pliegan dos cadenas de 13.La estructura terciaria de las proteínas se puede
aminoácidos explicar de acuerdo a:
d. Alfa hélice porque los carbonos alfa de los a. Las fuerzas intramoleculares de los aminoácidos.
aminoácidos interaccionan entre ellos y beta b. La unión de subunidades o cadenas
laminar porque los carbonos beta se intercalan en polipeptídicas
forma de zigzag. c. La formación de puentes de hidrógeno entre
aminoácido 1 y 4 de la cadena
11.La estructura primaria de las proteínas se refiere a la d. La cadena lineal de los aminoácidos.
secuencia de aminoácidos en la molécula. Ligeros
cambios en la estructura primaria de una proteína 14.En una cadena de aminoácidos si se encuentra
tienen un efecto fundamental en las propiedades de formada por dos cisteínas, seguramente se formarán
esa proteína. Lo anterior obedece a que tipo de fuerzas intramoleculares
a. Las moléculas de hemoglobina que pierden su a. Puentes de hidrógeno
grupo hemo, produciendo anemia b. Puentes disulfuro
b. Las moléculas de mioglobina que cambian el c. Enlaces iónicos
aminoácido lisina por isoleucina d. Enlaces hidrofóbicos
c. Las moléculas de hemoglobina que cambia en la
posición 6 el aminoácido glutamina por valina
d. Las moléculas de mioglobina que cambia en la
posición 6 lisina por valina
Los estudiantes de la profundización en ciencias naturales deben realizar un proyecto de investigación que
evidencie su aprendizaje de las ciencias naturales. Este proyecto se debe presentar como requisito de grado.
Durante el segundo periodo, los estudiantes presentarán avances de su propuesta de investigación teniendo en
cuenta los siguientes criterios:
Portada: debe incluir el nombre de la institución, el de la asignatura, el del docente guía, el del alumno que realiza el
trabajo y la fecha de entrega.
Resumen (o abstract): presenta el trabajo con los principales temas tratados y conclusiones. No exceda una página.
INTRODUCCIÓN (el autor presenta la importancia, los antecedentes teóricos y prácticos, los objetivos, los alcances, las
limitaciones, la metodología, el significado que el estudio tiene en el avance del campo respectivo y su aplicación en el
área investigada)
1 TEMA DE INVESTIGACIÓN
1.1 SELECCIÓN DEL TEMA DE INVESTIGACIÓN (describir el tema en general, indicando aspectos más relevantes)
3 OBJETIVOS (Son metas que se traza el investigador en relación con los aspectos que desea indagar y
conocer. Estos expresan un resultado o producto de la labor investigativa. En cuanto a su redacción, los objetivos se
redactan con verbos en infinitivo (conocer, caracterizar, determinar, establecer…), no deben confundirse con las
actividades o procesos implícitos en el estudio)
3.1 OBJETIVO GENERAL (es la meta general de la investigación)
3.2 OBJETIVOS ESPECÍFICOS (son metas más cortas que llevan a lograr la meta general)
4 JUSTIFICACIÓN (aporte al colegio y a la sociedad en general, aplicación de conocimientos, aporte al
proyecto de vida de cada uno, vocación profesional, etc. debe señalarse las razones por las cuales se realiza la
investigación, y sus posibles aportes desde el punto de vista teórico o práctico. Para su redacción, se recomienda
responder las siguientes preguntas: ¿por qué se hace la investigación? ¿cuáles serán sus aportes?, ¿a quienes pudiera
beneficiar?)
5 MARCO TEÓRICO
5.1 ANTECEDENTES (investigaciones ya realizadas, hacer referencia a los resultados obtenidos de otros autores, se
refiere a los estudios previos y tesis de grado relacionadas con el problema planteado, es decir, investigaciones
realizadas anteriormente y que guardan alguna vinculación con el problema en estudio. Debe evitarse confundir los
antecedentes de la investigación con la historia del objeto de estudio en cuestión. En este punto se deben señalar,
además de los autores y el año en que se realizaron los estudios, los objetivos y principales hallazgos de los mismos,
recuerden aplicar normas APA)
5.2 BASES TEÓRICAS (comprenden un conjunto de conceptos y proposiciones que constituyen un punto de vista o
enfoque determinado, dirigido a explicar el fenómeno o problema planteado. Esta sección puede dividirse en función de
los tópicos que integran la temática tratada o de las variables que serán analizadas. Definición de términos básicos:
consiste en dar el significado preciso y según el contexto a los conceptos principales, expresiones o variables
involucradas en el problema formulado. Citar o referenciar según APA)
6 DISEÑO METODOLÓGICO
6.1 HIPÓTESIS GENERAL DE TRABAJO. (Supuesto de partida, es una afirmación o verdad que se pretende
verificar o refutar mediante el proyecto de investigación a través de su fase experimental e interpretación de resultados,
es una proposición enunciada para responder tentativamente a un problema. Es importante señalar, que, por lo general,
la formulación de hipótesis es pertinente en investigaciones de nivel explicativo, donde se pretende establecer relaciones
causales entre variables. En las investigaciones de nivel exploratorio y en algunas de carácter descriptivo comúnmente
no se plantean hipótesis de explícita, es decir, se trabaja con objetivos. Se redactarán de manera precisa, sin emplear
juicios de valor, por ejemplo: bueno, malo, mejor, etc. Expresarán las variables contenidas en el problema, deben ser
susceptibles de comprobación. Ejemplo: la ausencia de técnicas de estudio provoca un bajo rendimiento académico)
6.2 VARIABLES OPERACIONALES (es todo aquello que se va a medir, controlar o estudiar en la investigación,
puede asumir valores desde el punto de vista cuantitativo y/o cualitativo, aplica para investigaciones experimentales, que
pretenden medir variables para analizar el efecto en otras.)
6.2.1 Variable independiente (son las condiciones manipuladas por el investigador: tiempo, temperatura, pH)
6.2.2 Variable dependiente. (Es el factor que el investigador observa o mide para determinar el efecto de las variables
independientes, es la variable respuesta o de salida)
6.3 POBLACIÓN Y MUESTRA. (Describir población objeto de estudio, porcentaje de representatividad con respecto
a lo que se desea investigar)
6.4 DISEÑO METODOLÓGICO DE LA INVESTIGACIÓN (mencionar donde se lleva a cabo la investigación, realizar un
esquema o flujograma donde se muestre la metodología general del proceso de experimentación y luego explicar cada
uno de ellos)
7 CÁLCULO DE RESULTADOS OBTENIDOS (mostrar la tabulación de los datos en tablas)
8 ANÁLISIS DE RESULTADOS (realizar el análisis de la información tabulada, indicando tendencias, diferencias,
descensos o ascensos, según sea el caso de la investigación, se aplica métodos estadísticos y se evidencia con gráficos)
9 CONCLUSIONES
9.1 CONCLUSIONES GENERALES DE LA EXPERIMENTACIÓN.
9.2 CONFRONTACIÓN DE HIPÓTESIS DE TRABAJO DEL DISEÑO METODOLÓGICO.
10 RECOMENDACIONES (dadas por el autor con respecto a continuar o diversificar la investigación realizada)
BIBLIOGRAFÍA
ANEXOS
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AUTOEVALUACIÓN DE BIOQUÍMICA PERIODO 3
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