Universidad De Guayaquil

Facultad De Ciencias Químicas

Carrera: Bioquímica Y Farmacia
Informe De Laboratorio De Análisis Orgánico
GRUPO: 4 B SEMESTRE: CUARTO FECHA: 12 / 03 / 2023
NOMBRE: ANDREA MILENA HERRERA LINDAO
DOCENTE: Q.F. DANIEL JOEL PETROCHE TORRES, Msc
Práctica
N° 11 DETERMINACION DE COMPUESTOS NITRADOS
Objetivos de la práctica de laboratorio:
 Lograr que el estudiante identifique los compuestos nitrados

FUNDAMENTO

IDENTIFICACIÓN DEL GRUPO FUNCIONAL NITROILO (COMPUESTOS NITRADOS)

El grupo funcional nitroilo puede unirse a un radical alifático o aromático en carbono primario, secundario o terciario dando
lugar compuestos primarios, secundarios y terciarios, los nitrocompuestos acíclicos son líquidos incoloros de color agradable.
Los aromáticos son líquidos densos o sólidos amarillentos, son insolubles en agua, los alifáticos 1,2 tienen carácter acido débil
pertenecen al grupo A2 y los terciarios alifáticos o aromáticos al grupo, tienen aplicación en la industria, como combustibles
para carros, colorantes y explosivos, tienen acción antibacteriana, los más utilizados son del tipo aromático.

Los nitrocompuestos se caracterizan por poseer un enlace C–NO2 y en este grupo se incluyen las mononitroparafinas, las
polinitroparafinas, las nitroolefinas, y los alquil nitritos y nitratos. Las mononitroparafinas se obtienen por nitración directa de
las correspondientes parafinas en fase de vapor y se utilizan principalmente como disolventes de ésteres de celulosa, otras
resinas, y aceites, grasas, ceras y colorantes. Entre los grupos especiales de mononitroparafinas se encuentran las
cloronitroparafinas. La estructura del grupo funcional de los nitrilos el grupo ciano es semejante a la del triple enlace de los
alquinos, es decir, tanto el átomo de carbono como el de nitrógeno poseen hibridación sp y, por consiguiente, es un grupo
lineal, cuya nube π, formada porlos cuatro electrones de los orbitales p sin hibridar de ambos átomos, está desplazada hacia el
átomo de nitrógeno y, como en el caso del grupo carbonilo es un grupo polarizado. En términos del método de la resonancia,
el grupo ciano se puede describir como un híbrido entre dos estructuras:

La presencia del grupo nitroilo puede ponerse de manifiesto por varias reacciones como:
REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN

 Reducción del grupo nitroilo

Al reducirse el grupo se obtiene una serie de compuestos, cuya naturaleza depende el medio en que se produce la
reacción. En medio ácido la reducción es total y se obtiene amina, en medio alcalino da origen azocompuestos que
pasan luego a hidracinas, en medio neutro la reducción es parcial y se obtienen generalmente hidroxilaminas, que se
pueden identificar con el reactivo de tollens.

 Reducción con Cloruro de Cinc y Amonio

Procedimiento

En un vaso de precipitado de 10 mL disolver 0.2 mL o 0.2 g del compuesto problema en 4.0 mL de etanol al 50.0%,
y agregar 0.2 g del cloruro de amonio y 0.2 g del polvo del zinc. Agitar con una varilla de vidrio, y calentar a
ebullición. Dejar en reposo 5 min. enseguida filtrar, y probar la actividad del filtrado con el reactivo de Tollens.

Prueba positiva: La formación de un precipitado negro o gris o de un espejo de plata es prueba positiva.

NOTA. En esta prueba se reduce el compuesto desconocido a una

hidrazina, a una hidroxilaminas, o a un aminofenol; todos estos
compuestos son oxidados por el reactivo de Tollens. Esta prueba
no puede ser aplicada si el compuesto original reduce el reactivo
de Tollens. Los compuestos alifáticos terciarios y los compuestos
nitro aromáticos dan una prueba positiva. Los compuestos nitroso,
azoxi, y azo se reducen con el cloruro del cinc y de amonio, con
los productos que son oxidados en la prueba de Tollens.

 Reacción con Hidróxido ferroso

Se basa en la acción oxidante del grupo nitroilo, el cual actúa sobre el hidróxido ferroso convirtiéndolo en
hidróxido férrico.

Procedimiento

En un tubo de ensaye, colocar aproximadamente 10 mg del compuesto problema enseguida agregar 1.0 mL del
reactivo de sulfato ferroso, y después agregar 0.7 mL del reactivo alcohólico del hidróxido de potasio. Colocar un
tubo de vidrio en un tapón de hule con doble orificio e insertarlo en la boca de tubo de modo que alcance la parte
inferior del tubo de prueba, enseguida pasar una corriente de gas inerte a través del tubo por 30 s para eliminar el
aire. Tapar el tubo rápidamente, y agitar. Observar el color del precipitado después de 1min.
Reactivo del sulfato ferroso: A 100 mL de agua destilada hervida recientemente, agregar 5.0 g de cristales de
sulfato ferroso de amoniacal y 0.4 mL del ácido sulfúrico concentrado. Un clavo del hierro se introduce para retardar
la oxidación del aire.

Reactivo alcohólico de hidróxido de potasio: Tres gramos de hidróxido de potasio se disuelven en 3 mL de agua
destilada, esta solución se agrega a 100 mL de etanol del 95.0%

Prueba positiva: La formación de un precipitado rojo marrón del hidróxido férrico es prueba positiva

 Acción Hidróxido de sodio:

Se lo utiliza tanto para identificar nitrocompuestos y para diferenciar los compuestos: mono, di o tri nitrados.

Procedimiento

En un tubo de ensaye agregar 0.2 g del compuesto problema, adicionar 5 mL de solución del hidróxido de sodio al
10.0%. Agitar la mezcla, y con precaución trate de percibir el desprendimiento de amoníaco. Si no es percibido,
calentar la solución a ebullición y determinar el olor. Se puede probar la acción del vapor en el papel de tornasol
color rosa o papel filtro humedecido con una solución del sulfato de cobre II. Si se está desarrollando la formación
de amoníaco o la amina, el papel tornasol vira al azul. El amoníaco, que se desprende solamente de las aminas
primarias, dará vire a la solución del sulfato de cobre II el azul del papel filtro. Los nitrilos y las sales del amonio
también darán una prueba positiva con el sulfato de cobre II.
Prueba positiva

Nitrilos - la producción de amoníaco es una prueba positiva.

 Hidróxido de sodio y Alcohol:

En un tubo de ensayo ponga 2,5 mL de NaOH al 20%, agregue 1,5 mL de EtOH y 1 gota de muestra
(Nitrocompuesto) y agite vigorosamente. Se debe comparar el color de la solución con el producido por 1 gota de
muestra y 2,5 mL de agua más 1,5 mL de EtOH (Blanco).

 Hidróxido de sodio y Acetona:

Técnica para diferenciar entre nitrocompuestos.

Disolver 0.1g de un di nitrocompuesto en 10 mL de acetona y añadir 2 a 3cc de solución de NaOH al 10%. Agitar
enérgicamente. Observar: los mononitrados no dan color o amarillo pálido, los dinitrados un color azul, y los
trinitratos color rojo-sangre.

Establezca los diferentes Tipos de compuestos Nitroilo en Alifáticos y Aromáticos más conocidas y utilizadas
a nivel industrial, académico o medicinal.
Diferentes tipos de reacciones

Reacción de reducción del Grupo Nitroilo con reactivo de Tollens

Reacción de Reducción con Hidróxido Ferroso

MECANISMO:

El rojo marrón del precipitado marrón del hidróxido de hierro (III) (hidróxido férrico) es formado por la oxidación
del hidróxido de hierro (II) (hidróxido ferroso) por el compuesto nitro, que alternadamente se reduce a la amina
primaria. Una prueba negativa está indicada por un precipitado verdoso. La oxidación en algunos casos parcial puede
causar un oscurecimiento del hidróxido ferroso. Prácticamente todo el compuesto nitro da una prueba positiva en 30
s. La velocidad con la cual se reduce el compuesto nitro depende de su solubilidad.

Reacción con Hidróxido de Sodio y Alcohol

Detalle enlaces en página youtube donde se pueda visualizar las respectivas reacciones de Diferenciación
https://www.youtube.com/watch?v=cI2-jUAKCeM

https://www.youtube.com/watch?v=XMqpkJTybIw

https://www.youtube.com/watch?v=pn19iXWhpaQ

https://www.youtube.com/watch?v=iUHKJbt2Li0

Conclusiones
La reacción del hidróxido ferroso permite reconocer a todos los nitrocompuestos, aunque no es exclusiva para estos
compuestos, ya que otros compuestos como los nitratos, nitrosocompuestos, etc., también dan el mismo resultado.
En este ensayo se produce la formación de un precipitado rojomarrón, debido a que todos los nitrocompuestos
pueden al Fe(+2) del hidróxido ferroso al Fe(+3) formándose el Hidróxido Férrico que es de color rojo. La reacción
de Janowsky permitió diferenciar a los compuestos dinitrados de los mononitrados, aunque también permite
diferenciar a los compuestos trinitrados de los dinitrados y mononitrados. Para el ensayo de Hidróxido de sodio y
etanol todas las muestras no presentaron ningún cambio de coloración para la solución, por lo que en ningún caso
se evidenció alguna reacción. En cambio, al usar acetona e hidróxido de sodio y al agregar las muestras nitrobenceno,
en todos los casos se evidenció la presencia de dos fases, reacción positiva característica para dinitrocompuestos, ya
que el grupo hidroxilo se adiciona al anillo, formando un complejo de color de color característico, que va de color
azul a violeta dependiendo de los otros sustituyentes del anillo. La formación del complejo violeta solo cuando se
realiza el ensayo con acetona, evidencia el papel importante que juega este solvente para que se lleve a cabo la
reacción, donde uno de los beneficios que da este solvente es la mayor solubilidad de las muestras en este solvente,
además que la acetona al ser un solvente aprótico no solvata al ion Na+1 ni al ion OH-1, por lo que deja reaccionar
al hidróxido mucho más fácil con el anillo para medio la sustitución.

Recomendaciones:

 Si bien en la práctica es muy peligroso, el uso de muestras adicionales como los compuestos trinitratos,
podría usarse también otras muestras dinitradas pero con diferentes sustituyentes para evidenciar.
Bibliografía

Barba, J., López, J., & Cruz, F. (2013). UNIVERSIDAD AUTÓNOMA METROPOLITANA UNIDAD

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