CUADERNILLO OCTAVA SEMANA

FUNCIONES NITROGENADAS: función amina, función II. CH(CH3)2-NH2 4,0x10-4

amida. Función nitrilo. Nomenclatura, propiedades y
obtención. Problemas. III. C6H5-CH2-NH2 2,0x10-5

1) Determine la alternativa falsa para las aminas: IV. CH3-CH(CH3)-CH2-NH2 3,0x10-4

A) Se obtienen al reemplazar uno o más
hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo V. C6H5-NH2 4,2x10-10
arilo.
De lo mostrado se puede afirmar que:
B) Las aminas se pueden clasificar en primarias,
A) I tiene mayor carácter ácido.
secundarias y terciarias, según que se
B) Para una misma concentración de las
sustituyan uno, dos o tres átomos de
aminas, V tiene mayor pH.
hidrógeno del amoniaco.
C) Según Brönted-Lowry, III acepta más
C) Se preparan las aminas calentando los
fácilmente un protón.
alcanos halogenados con el amoniaco en
D) El grado de ionización en V es menor que en
solución alcohólica.
las otras aminas.
D) Tienen reactividad ácida por la presencia del
E) El orden de fuerza de sus ácidos conjugados
hidrógeno en su molécula.
es: I>II>IV>III>V.
E) Son considerados bases de Lewis y de
Brönsted-Lowry, debido al par electrónico
4) Las aminas primarias reaccionan con el ácido
libre de nitrógeno.
nitroso, según la siguiente reacción:
CH3CH2NH2 + HNO2 →…
2) Indique las proposiciones incorrectas sobre las
¿Cuáles son los productos formados?
propiedades químicas de las aminas:
I. Al combinarse con ácidos orgánicos o
A) NO + C3CH2OH + H2O
inorgánicos, se produce la reacción de
B) N2 + CH3CH2OH + H2O
saponificación.
II. Entre las aminas alifáticas, las secundarias C) (CH ) NH+NO2-
3 3

presentan menor Kb (constante de D) (CH3)2N-NO + H2O

ionización básica) E) H2 + C3CH2OH + H2O
III. Las aminas secundarias, tanto alifáticas
como las aromáticas, reaccionan con el 5) Indique el número de aminas primarias,
ácido nitroso obteniéndose secundarias y terciarias respectivamente:
N-nitrosoaminas. I. Trimetilamina
IV. Las aminas alifáticas presentan mayor II. Metiletilamina
carácter básico que el amoniaco. III. Dietilamina
A) I y II IV. Etilfenilamina
B) I, II y III V. Bencilamina
C) II; III y IV A) 1,2,2
D) I y III B) 3,4,0
E) II y IV
3) A continuación se dan las constantes de C) 1,3,1
ionización de algunas aminas: D) 2,0,3
AMINA Kb E) 2,2,1
I. CH3-NH2 4,5x10-4

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6) Determine la masa de anilina que se produce D) 51 g

cuando reacciona 25 g de nitrobenceno con 25 E) 98,4 g
g de hidrógeno en presencia de Ni Raney; si el
rendimiento de la reacción es 90% según: 10) ¿Cómo se llama el compuesto mostrado?

A) 15 g A) Isohexil metanamida
B) 12,5 g B) 2-metil hexanamida
C) 14 g C) Carbodiamida
D) 17,01 g D) 5-metil hexanamida
E) 10,05 g E) hexanocetoamina
11) ¿Qué compuesto tiene peso molecular 115?
7) El nombre IUPAC de la siguiente amina
secundaria es: A) Benzamida
B) Úrea
C) N-metil butanoamida
D) N-etil-N-metil propanoamida
E) N-metil-3,3-dimetil butanoamida
A) N-metil-2-hexanamina
B) N-etil-2-hexanamina 12) ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente
C) N-etil-N-metilpentanamina compuesto?
D) N-metil-2-metilhexanamina
E) N-etil-3-metil-1-pentanamina

8) Indique las propiedades físicas que no A) 1,10-diamino-5-etil-decanona

corresponden a las amidas: B) 10-amino-5-etil-decanamida
I. La butiramida tiene mayor punto de C) Ácido-10-amino-7-etil-decanoico
ebullición que el ácido butírico. D) 10-amido-5.etildecanamina
II. Las amidas terciarias no presentan enlace E) 10-amino-7-etildecanamida
puente de hidrógeno.
III. Las amidas N, N-disustituidas, presentan 13) Usando las reglas dadas por la IUPAC de nombre
enlace puente de hidrógeno. a la siguiente amida:
IV. Las amidas de bajo peso molecular son muy
solubles en agua, ya que sus moléculas y las
del agua forman entre si enlace puente de
hidrógeno. A) N-etil-N,4,8-trimetil-5-noninamida
A) Sólo III B) N-etil-N,2,6-trimetil-4-noninamida
B) I, II y IV C) N-propil-N,4,8-trietil-5-nonenamida
C) I y III D) N,4,8-trimetil-N-etil-5-noninamida
D) II y IV E) N,2,6-trimetil-N-etil-5-noninamida
E) II y III
14) Determine la masa molar del compuesto
9) Al reaccionar una amida con un alcohol nitrogenado:
(alcohólisis) se obtiene un éster y amoniaco. Si N-ciclobutil-3-etil-5-metilhexanamida
se tiene 118 g de acetamida y 125 g de alcohol A) 200
isopropílico, ¿qué masa del éster B) 211
correspondiente se formará? C) 221
D) 180
A) 102 E) 150
B) 204
C) 212,5

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15) Respecto a los nitrilos, ¿cuántas proposiciones D) Piridina-hexahidropiridina-morfolina-

son correctas? ciclohexilamina
I. En el grupo funcional ciano (-CN), el E) Pirrolidina-piperazina-morfolina-
carbono y el nitrógeno presentan piperidina
hibridación sp.
II. El propanonitrilo es más soluble en agua 19) Indique la alternativa que muestra el nombre
que el hexanonitrilo. IUPAC de la siguiente sustancia compuesta:
III. Presentan carácter básico siendo más
fuertes que las aminas de igual número de
carbonos.
IV. La fórmula molecular del:
3-metilpentanonitrilo es: C6H11N A) 7-isopropil-3,6-dimetilnonanonitrilo
A) 0 B) 3-isopropil-4,7-dimetil-1-nonanonitrilo
B) 1 C) 7-etil-3,6,8-trimetilnonanonitrilo
C) 2 D) 3-etil-2,4,7-trimetil-1-nonanonitrilo
D) 3 E) 6-etil-2,4-dimetildecanonitrilo
E) 4
20) Señale el nombre sistemático del siguiente
16) ¿Cuál es el nombre sistemático del siguiente compuesto:
compuesto?

A) 2-ciano-4-metilhexano
B) 3-metil-5-hexanonitrilo A) Ácido-5-hidroxi-6-ciano-7-metil-10-etil-11-
C) 3,5-dimetilhexanonitrilo formil-13-aminotridecanoico
D) 2,4-dimetilhexanonitrilo B) Ácido-13-amino-6-ciano-10-etil-11-formil-5-
E) 2,4-dimetilheptanonitrilo hidroxi-7-metiltridecanoico
17) De los siguientes compuestos, señale los que C) Ácido-13-amino-6-ciano-10-etil-9-formil-5-
son isómeros. hidroxi-7-metildodecanoico
I. 2-fenilpropanonitrilo D) 13-amino-6-ciano-10-etil-9-formil-5-hidroxi-
II. octanonitrilo 7-metiltridecanoico
III. 3-metil-4-heptenonitrilo E) 13-amino-1.carboxi-6-ciano-10-etil-9-formil-
IV. 2,3,4-trimetilpentanonitrilo 5-hidroxi-7-metiltridecanonitrilo
A) Todos
B) I y III
C) II, III y IV
D) II y IV
E) I, II y IV

18) Nombrar a las siguientes aminas heterocíclicas

no aromáticas en orden respectivo.

(I) (II) (III) (IV)

A) Ciclopentilamina-ciclodiamina-morfolina-
piperidina
B) Hidracina-piperazina-oxoamina-piperidina
C) Tetrahidropirrol-piperazina-morfolina-
benzoamina

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