FUNCIÓN NITRILOS

● Callata Yapo Italo Carlos

● Vargas Mamani Alex Arnaldo
● Mullisaca Itusaca Rodi Yohel
● Valeriano Huahuasoncco Leoncio Fidel
¿QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que
poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados
orgánicos del cianuro de los que el
hidrógeno ha sido sustituido por un radical
alquilo.
PROPIEDADES FÍSICAS
* Los nitrilos se presentan normalmete en estado líquido
* Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
* Los nitrilos de bajo peso molecular son liquidos a temperatura
ambiental (excepto el HCN)
* Son más densos que el agua..
* La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior
a los ácidos correspondientes.
*Algunas de las reacciones en las que participa el grupo nitrilo son la hidrólisis,
* Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la
agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y
fungicidas respectivamente.
OBTENCION DE LOS NITRILOS

* Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de

potasio sobre un derivado halogenado, y también calentando las
amidas en presencia de un deshidratante:

yodoetano cianuro de potasio propanonitrilo yoduro de potasio

Nomenclatura de
Nitrilos
 La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de
carbonos.

[1 ] Metanonitrilo

[2 ] Etanonitrilo

[3 ] Etanodinitrilo

[4 ] 3-Metilbutanonitrilo

Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano-....., precediendo el nombre de la

cadena principal.

[5 ] Ácido 3-Bromo-5-cianohexanoico

[6 ] Ácido 3-cianociclohexanocarboxílico
Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo

[7 ] Bencenocarbonitrilo (Benzonitrilo)

[8 ] 3-Oxociclohexanocarbonitrilo

[9 ] 3-Bromo-5-hidroxiciclohexanocarbonitrilo
Síntesis de Nitrilos
 a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos,
mediante procesos SN2.

b) A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando
cianhidrinas.

c) A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos.

 Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos,
bajo calefacción, transformándose en ácidos
carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis
de nitrilos es un proceso irreversible.

Hidrólisis ácida de
Nitrilos
El mecanismo de la reacción consta de
las siguientes etapas:
Etapa 1. Protonación del nitrilo Etapa 4. Tautomería

Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua

La amida hidroliza en el medio ácido a ácido

carboxílico. El mecanismo se puede
encontrar en la sección e amidas.
Etapa 3. Desprotonación del agua

Debido a la mayor reactividad del nitrilo sobre la

amida, trabajando en condiciones suaves, se
puede parar la hidrólisis en la amida.
 Los nitrilos se hidrolizan con sosa
acuosa, bajo calefacción, para formar
carboxilatos y amoniaco.

Hidrólisis básica
de nitrilos

El mecanismo de la hidrólisis básica

tiene lugar en los siguientes pasos:
Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al La amida formada en la útima etapa, se hidroliza
carbono electrófilo del nitrilo a carboxilato de sodio y amoniaco, en el medio de
reacción.

Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua

del medio. Al igual que en medio ácido, la reacción de
hidrólisis se puede parar en la amida, controlando
la temperatura y concentración de la base.

Etapa 3. Tautomería.
Reacción de nitrilos con
organometáicos
Los nitrilos reaccionan con organometálicos de litio o magnesio,
para formar cetonas, después de una etapa de hidrólisis ácida.
Reducción de nitrilos a aminas
El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas. La reacción se realiza
en medio éter, seguida hidrólisis ácida.

El reductor aporta hidruros al carbono del nitrilo, protonándose el nitrógeno en la

etapa de hidrólisis ácida.
Reducción de nitrilos a aldehídos
El DIBAL ( hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehídos

El mecanismo consiste en la adición de hidruro al carbono del nitrilo, formándose

una imina que se hidroliza a aldehído.

Existen otros reductores modificados capaces de reducir nitrilos a aldehídos, como:

Li[CH3CH2O]3AlH
Eso es todo papulinces :v