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INFORME Nº6
GRUPO HORARIO: 92 G
INTEGRANTES
INDICE
I. INTRODUCCIÓN.........................................................................................................................3
II. OBJETIVOS..................................................................................................................................4
III. MARCO TEÓRICO..................................................................................................................5
IV. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS...........................................................................10
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Pruebas de Identificación............................................11
5.1. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Tollens...................................................11
5.2. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Fehling...................................................12
5.3. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de Schiff......................................................13
5.4. Reacción de Aldehído y cetona con el permanganato de potasio (KMnO4)........................16
5.5. Reacción de Aldehído y cetona con el reactivo de Legal.....................................................17
5.6. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo de deniges...................................................19
5.7. Reacción de aldehído y cetona con el reactivo con Yodoformo...........................................20
VI. RESULTADOS.......................................................................................................................22
VII. CONCLUSIONES...................................................................................................................24
VIII. RECOMENDACIONES..........................................................................................................25
IX. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS.....................................................................................26
X. CUESTIONARIO........................................................................................................................27
I. INTRODUCCIÓN
Existen diversos grupos funciones de los cuales hay cierto número que poseen carbonilo, los
aldehídos y las cetonas poseen el grupo carbonilo, el cual determina en gran medida sus
propiedades químicas. La diferencia entre un aldehído y una cetona es el carbono del grupo
carbonilo, el cual es primario en el aldehído y secundario en la cetona. Esto último hace una
diferencia notoria entre sus propiedades químicas, ya que, al hacer reaccionar una cetona y un
aldehído con distintos reactivos, estas reaccionan de manera diferente la mayoría de las veces.
Los distintos procedimientos experimentales que realizaremos serán con el objetivo de poder
distinguir de manera experimental entre un aldehído, una cetona y un aldehído aromático.
II. OBJETIVOS
El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de
oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. En los
aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con
excepción del formaldehído o metanal.
En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes,
alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.
Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas
también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen
ser los más reactivos. El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados:
si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman
asimétricas. Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos
pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican
en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos
radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase,
respectivamente.
REACCIONES
Reacciones de Oxidación de Alcoholes. Los alcoholes primarios pueden oxidarse a
aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas. Estas oxidaciones se presentan en la forma
siguiente:
Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del
carbono que soporta el grupo hidroxilo Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y
etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado (K2Cr2O7) producen
formaldehído y acetaldehído, respectivamente:
La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los
aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:
La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo,
como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida
que se forma.
Reacciones de adición al grupo carbonilo.
Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al
doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de
compuestos.
Adición de agua.
Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos
estables:
Adición de alcoholes
Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador),
formando unos compuestos de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra
molécula de alcohol, forma un acetal, estable:
Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.
DETECCIÓN DE ALDEHÍDOS
Los aldehídos y las cetonas reaccionan con una gran variedad de compuestos, pero en general
los primeros son más reactivos que las cetonas. Los químicos han aprovechado la facilidad
con que un aldehído puede oxidarse para desarrollar varias pruebas visuales para su
identificación. Las pruebas de detección de aldehídos más usadas son las de Tollens y
Fehling.
La prueba de Tollens.
El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución
alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de
plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco,
que forma con los iones plata un complejo soluble en agua:
carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica. Por ejemplo, el
acetaldehído produce ácido acético, la plata suele depositarse formando un espejo en la
superficie interna del recipiente de reacción. La aparición de un espejo de plata es una prueba
positiva de un aldehído. Si se trata el acetaldehído con el reactivo de Tollens, la reacción es
la siguiente:
El aldehído se oxida a ácido carboxílico; es un agente reductor. Los iones de plata se reducen
a plata metálica; son agentes oxidantes. El plateado de espejos se suele hacer con el reactivo
de Tollens. En el procedimiento comercial se utiliza glucosa o formaldehído como agente
reductor.
Prueba de Fehling.
Los reactivos de Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de un color azul
intenso, de composición ligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con el
reactivo de Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O). La
reacción con acetaldehído es
El acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2) se reducen a iones
cuprosos (Cu+).
MATERIALES Y EQUIPOS
● Vaso precipitado.
● Pinza de madera.
● Mechero de Bunsen.
● Tubo de ensayo.
● Gradilla
● Trípode y rejilla de asbesto
● Soporte Universal
REACTIVOS
Se forma un
espejo de plata
Se forma un
espejo de plata
O O
H3C C H + 2Cu2+ + 5OH- H3C C O- + Cu2O + 3H2O
Reactivo de
Fehling
La solución toma un
color anaranjado con un precipitado rojo
O O
H + 2Cu2+ + 5OH-OH+ Cu2O + 3H2O
Reactivo de Fehling
Schiff Procedimiento:
Reacción química:
1° Tubo de Ensayo:
2° Tubo de Ensayo:
3° Tubo de Ensayo:
Observaciones:
Aquí podemos observar que la fucsina solo reacciono con los aldehídos (acetaldehído y
benzaldehído) y no con la acetona.
El reactivo de Schiff reacciona con los aldehídos (grupo formilo) formando un
compuesto además pudimos ver que con los aldehídos formó dos fases y con la cetona se
notó que no reaccionó.
Procedimiento:
● Se toman 3 tubos de ensayo y se le agrega a cada uno 1ml de acetaldehído,
benzaldehído, acetona.
● Luego se adiciona a cada tubo 0.5 ml de Permanganato de potasio (KMnO4) y Ácido
clorhídrico (HCl).
● Luego se somete a calentamiento en baño María.
● Para acetaldehído da color marrón, luego al colocarlo en baño maría se
decolora.
Reacciones químicas:
1° Tubo de Ensayo-Acetaldehído:
2° Tubo de Ensayo-Benzaldehído:
3° Tubo de Ensayo-Acetona:
Observaciones:
Al agregar el permanganato de potasio al tubo N°1 este burbujea y se produce una solución de
color marrón, agregamos el ácido clorhídrico y permanece igual.
Luego al llevarlo a baño María se decolora.
Al agregar el permanganato de potasio al tubo que contiene acetona se torna de color marrón.
Luego de calentar no se altera.
Reacción Química:
𝐶𝐻3𝐶𝑂𝐶𝐻2𝑁𝑎 + 𝑁𝑎2𝑁𝑂𝐹𝑒(𝐶𝑁)5 →
𝑁𝑎3𝐹𝑒(𝐶𝑁)5𝑁𝑂(𝐶𝐻2𝐶𝑂𝐶𝐻3)
Reacción química:
𝐶𝐻b.3𝐶HO
Segundo tubo+(benzaldehído)
+ 2 HgO H2SO4 → No hay reacción
Reacción química:
Reacción química:
Reacción química:
b. 3𝐶HO
5 𝐶𝐻 Segundo tubo
+4 𝑁𝑎𝑂𝐻 (ac)(benzaldehído)
+ 3 𝐼2 → 4 𝐻𝐶𝑂𝑂𝑁𝑎+ 6 𝐶𝐻3I + 𝐻2𝑂
Reacción química:
Reacción química:
VI. RESULTADOS
Fehling
Benzaldehído La solución toma un color verde claro con un
precipitado rojo. Positivo para aldehído.
Acetona Lasolucióntornaauncolornaranjacon
precipitadodecolorrojizo.Positivoparala acetona.
VII. CONCLUSIONES
VIII. RECOMENDACIONES
Muñoz Tutoriales. (2021, 7 marzo). Prueba con Reactivo de Fehling para Identificar
Aldehídos | Mecanismo de Reacción [Vídeo]. YouTube.
https://www.youtube.com/watch?v=AFC9oEka_jQ
X. CUESTIONARIO
1. Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas? Escriba
la reacción que permitió dicha identificación.
ALDEHIDOS
PRUEBA EVIDENCIA
Reactivo de TollensFormación de un espejo de plata
Reactivo de Fehling Precipitado rojo
KMnO4 Decoloración
Reactivo de Schiff Cambio de color a fucsia
Acetaldehído: color fucsia
Reactivo de Legal
Benzaldehído: color azul
Reactivo de Deniges No hay reacción
YodoformoNo hay reacción
CETONAS
PRUEBA EVIDENCIA
Reactivo de TollensNo hay reacción
Reactivo de Fehling No hay reacción
KMnO4 No hay reacción
Reactivo de Schiff No hay reacción
Toma un color naranja y hay un
Reactivo de Legal
precipitado color rojizo.
Reactivo de Deniges Precipitado blanco
YodoformoCambio a color amarillo lechoso.
Lo diferencio por la prueba de tollens y fehling, dado que solo el primero oxida por la
disponibilidad de hidrógenos en carbono que contiene el grupo carbonilo. Los aldehídos
presentan mayor facilidad a la oxidación que las cetonas debido a que la formación de
aldehídos por oxidación de alcoholes primarios tiene un bajo rendimiento, ocurriendo todo lo
contrario en la oxidación de un alcohol secundario a cetona.
● Prueba de Tollens:
a) Acetaldehído
b) Benzaldehído
c) Acetona
a) Acetaldehído
b) Benzaldehído
c) Acetona
R: H, Alquil,