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Propiedades Químicas de los Alquinos

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1.

Propiedades Químicas de los Alquinos Como sabemos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos. Bajo el término de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula empírica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH), el más simple de los alquinos. La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de la sustitución, R-C≡C-R, por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la molécula del acetileno puede verse en la figura

Propiedades químicas de los alquinos. Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. Hidrogenación de Alquinos Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..

La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino. Así, los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de la hiperconjugación.

mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans. Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado. La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical. Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido. Así. La hidrogenación con el catalizador de Lindar es SIN.Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno. . la diferencia radica en el alqueno obtenido. los hidrógenos se adicionan al triple enlace por el mismo lado. la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis. rindiendo alquenos cis. La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno. llamado catalizador de Lindlar. Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno.

Etapa 2. Protonación del anión radical con el amoniaco Etapa 3. Protonación del anión con el amoniaco La obtención del alqueno trans se debe a la mayor estabilidad del aniónradical con las cadenas carbonadas a lados opuestos. Hidratación de Alquinos Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. Formación del anión-radical por transferencia de un electrón del sodio al alquino. . Etapa 4. Transferencia de un electrón desde el sodio al radical formando un anión.El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas: Etapa 1. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Etapa 3. uniéndose al carbono menos sustituido. El protón se adiciona al triple enlace. El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior. formándose el enol Etapa 4. Tautomería ceto-enol Hidroboración de Alquinos La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino. Adición electrófila. Desprotonación del agua.Etapa 1. Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona. . Etapa 2. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas.

. Por tanto. adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino. El mecanismo de la reacción transcurre a través de un carbocatión. HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo. HCl. El boro se une al carbono menos sustituido del alquino Etapa 2. Oxidación del borano a alcohol Etapa 3. los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr. Tautomería ceto-enol Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos De forma similar a los alquenos. formado en el carbono más sustituido del triple enlace. Adición del borano al triple enlace.El mecanismo de la reacción transcurre a través de los siguientes pasos: Etapa 1. se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov.

Adición electrófila. La primera molécula de halógeno se adiciona anti. El halógeno captura el carbocatión formado en el paso anterior. El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno. Halogenación de Alquinos Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. Otro mecanismo alternativo es el concertado (una sola etapa.Etapa 1. . El protón se adiciona al triple enlace. aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno. formado dihaloalcanos geminales. sin formación de intermedios) En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrógeno. Dada la gran inestabilidad del carbocatión formado (catión alquenilo) el mecanismo anterior está cuestionado. uniéndose al carbono menos sustituido. Etapa 2. se producen sucesivas adiciones al alquino.

2. • Acetileno C2H2( Alquino. pero el único miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno. que sale de calentar cal viva (CaO) con carbón. una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. el acetileno es un gas barato y fácil de producir. especialmente el hierro y acero.Ozonólisis de Alquinos Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace. A su vez. gas para soldar) • Disolventes de grasa • Caucho de neopreno • Plástico de vinilio • Pinturas vinílicas • Plástico Cl-F • Fibras acrílicas El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. que se usa ampliamente como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos. Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. Aplicaciones que se realizan en la industria de los Alquinos. y para la soldadura y corte de los metales. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. .

son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles. los polialquinos.Los polímeros generados a partir de los alquinos. .

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