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Propiedades Químicas de los Alquinos Como sabemos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su composición se denominan hidrocarburos. Los alcanos pertenecen a este grupo de compuestos, es decir son hidrocarburos. Bajo el término de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula empírica general de los alquinos es CH2H2n-2. Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH), el más simple de los alquinos. La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de la sustitución, R-C≡C-R, por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans no es posible. Un modelo de bolas y varillas de la molécula del acetileno puede verse en la figura

Propiedades químicas de los alquinos. Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden reaccionar con muchos agentes. Hidrogenación de Alquinos Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrógeno, en presencia de un catalizador metálico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores más utilizados son: platino, paladio, rodio..

La hidrogenación es una reacción exotérmica, y el calor desprendido se ve afectado por los sustituyentes del alquino. Así, los alquinos internos desprenden menos calor al hidrogenarse que los terminales, debido a su mayor estabilidad por el fenómeno de la hiperconjugación.

la diferencia radica en el alqueno obtenido. La reducción monoelectrónica transcurre a través de un intermedio llamado anión-radical. los hidrógenos se adicionan al triple enlace por el mismo lado. Así. La hidrogenación con el catalizador de Lindar es SIN. Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenación en el alqueno. mientras la hidrogenación con sodio en amoniaco líquido genera alquenos trans. llamado catalizador de Lindlar. Es posible parar la hidrogenación en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado. La protonación del anión con el amoniaco produce la hidrogenación del alqueno. la hidrogenación con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis. Hidrogenación de Alquinos con Sodio en Amoniaco Líquido Una alternativa a la hidrogenación con el catalizador de Lindlar es la reducción de alquinos con sodio o litio en amoniaco líquido.Hidrogenación de Alquinos con Catalizador de Lindlar La hidrogenación de los alquinos a alcanos transcurre a través de un intermedio que es el alqueno. rindiendo alquenos cis. .

Etapa 2. Hidratación de Alquinos Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. Protonación del anión radical con el amoniaco Etapa 3.El mecanismo de la reacción transcurre con las siguientes etapas: Etapa 1. Formación del anión-radical por transferencia de un electrón del sodio al alquino. Transferencia de un electrón desde el sodio al radical formando un anión. El enol isomeriza (tautomeriza) rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas. . Etapa 4. Protonación del anión con el amoniaco La obtención del alqueno trans se debe a la mayor estabilidad del aniónradical con las cadenas carbonadas a lados opuestos.

El agua captura el carbocatión formado en el paso anterior. Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obteniéndose un enol que tautomeriza a aldehído o cetona. . Etapa 2. Los alquinos terminales dan lugar a aldehídos los internos a cetonas. Tautomería ceto-enol Hidroboración de Alquinos La hidroboración es la hidratación antiMarkovnikov de un alquino. El protón se adiciona al triple enlace. Desprotonación del agua. uniéndose al carbono menos sustituido. Etapa 3. Adición electrófila. formándose el enol Etapa 4.Etapa 1.

El boro se une al carbono menos sustituido del alquino Etapa 2. HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo. Por tanto. se trata de una reacción regioselectiva que sigue la regla de Markovnikov. . Tautomería ceto-enol Adición de Haluros de Hidrógeno a Alquinos De forma similar a los alquenos. Oxidación del borano a alcohol Etapa 3. formado en el carbono más sustituido del triple enlace. El mecanismo de la reacción transcurre a través de un carbocatión. Adición del borano al triple enlace. HCl. los alquinos adicionan haluros de hidrógeno (HBr.El mecanismo de la reacción transcurre a través de los siguientes pasos: Etapa 1. adicionando el halógeno al carbono más sustituido del alquino.

formado dihaloalcanos geminales. . uniéndose al carbono menos sustituido. aunque es posible parar la reacción en el alqueno añadiendo un sólo equivalente del halógeno. Adición electrófila. se producen sucesivas adiciones al alquino. El triple enlace adiciona dos moléculas de halógeno. La primera molécula de halógeno se adiciona anti. El halógeno captura el carbocatión formado en el paso anterior. Dada la gran inestabilidad del carbocatión formado (catión alquenilo) el mecanismo anterior está cuestionado. Etapa 2.Etapa 1. sin formación de intermedios) En presencia de dos equivalentes del haluro de hidrógeno. Otro mecanismo alternativo es el concertado (una sola etapa. El protón se adiciona al triple enlace. Halogenación de Alquinos Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos.

A su vez. Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas. pero el único miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno. • Acetileno C2H2( Alquino. especialmente el hierro y acero. transformándose cada carbono del alquino en el grupo carboxílico.Ozonólisis de Alquinos Los alquinos reaccionan con ozono para formar ácidos carboxílicos. gas para soldar) • Disolventes de grasa • Caucho de neopreno • Plástico de vinilio • Pinturas vinílicas • Plástico Cl-F • Fibras acrílicas El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. que se usa ampliamente como materia prima para la obtención de otros productos orgánicos. 2. Como el carburo de calcio es una sustancia muy barata. y para la soldadura y corte de los metales. Aplicaciones que se realizan en la industria de los Alquinos. En esta reacción se produce la ruptura del triple enlace. una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. el acetileno es un gas barato y fácil de producir. que sale de calentar cal viva (CaO) con carbón. La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de calcio (CaC2) a temperatura normal. .

los polialquinos.Los polímeros generados a partir de los alquinos. . son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.

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