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Trabajo de Clasificacion de Compuestos Quimicos

Trabajo de Clasificacion de Compuestos Quimicos

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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA EDUCACIÓN SUPERIOR INSTITUTO UNIVERSITARIO DE TECNOLOGIA DEL ESTADO

PORTUGUESA ACARIGUA IUTEP.

Participante:

Acarigua, Febrero 2010

INTRODUCCIÓN Los compuestos orgánicos son complejos y responsables en particular de las propiedades celulares de "la vida", es un término bastante generalizado que pretende explicar la química de los compuestos que contienen carbono, excepto los carbonatos, cianuros y óxidos de carbono. Todos los compuestos orgánicos comparten la característica de poseer un bioelemento base, llamado "CARBONO" en sus moléculas. Esto se debe a que el carbono se une muy fácilmente entre sí, desarrollando esqueletos básicos en todos los compuestos orgánicos. Estas cadenas pueden presentar distintas longitudes y formas. Cada átomo de carbono presenta una valencia de 4, lo que aumenta significativamente la complejidad de los compuestos que pueden formar; teniendo la posibilidad de dobles o triples enlaces, aumentando de esta manera la variabilidad de las estructuras y configuración de los compuestos orgánicos. Muchas veces se creyó que los compuestos llamados orgánicos se producían solamente en los seres vivos como consecuencia de una fuerza vital que operaba en ellos, creencia que encontraba mucho apoyo ya que nadie había sintetizado algún compuesto orgánico en un laboratorio. Sin embargo en 1828, el químico alemán Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin a la teoría vitalista cuando logro sintetizar urea haciendo reaccionar las sustancias inorgánicas conocidas como cianato de potasio y cloruro de amonio.

CONCLUSIÓN Los compuestos orgánicos son los componentes principales de los seres vivos y la vida como la conocemos no podría existir sin ellos. Los humanos dependemos de los compuestos orgánicos para muchas de las cosas que hacemos. El alimento que ingerimos está constituido por compuestos orgánicos. Los combustibles que utilizamos para mover los automóviles y calentar las casas son principalmente compuestos orgánicos. Una gran proporción de nuestras posesiones son total o parcialmente compuestos orgánicos. Por ejemplo, los plásticos que corresponden a un diverso grupo de compuestos orgánicos forman parte de la mayoría de los artículos que compramos. Se sabe que existen millones de compuestos orgánicos y se sintetizan miles de ellos cada año. Encontraste, existen menos de 150000 compuestos inorgánicos conocidos (en su mayor parte, todos son compuestos que no contienen carbono). La mayor parte de los compuestos orgánicos tienen menores densidades, puntos de fusión y puntos de ebullición que la mayoría de los compuestos inorgánicos. Muchas de las sustancias orgánicas son inflamables, propiedad poco común en el mundo de la química orgánica. Finalmente, la mayor parte de las sustancias orgánicas tienden a ser menos solubles en agua y más solubles en solventes no polares, que la mayoría de los compuestos inorgánicos.

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos, es decir que tienen sólo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de hidrocarburos saturados. Los "alcanos" son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (CON=), etc. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad). La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula (advertir que esta relación sólo se cumple en alcanos lineales o ramificados no cíclicos, por ejemplo el ciclobutano, donde la relación es CnH2n). Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital s, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma

donde cada línea representa un enlace covalente. El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono

respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano. Los alcanos son denominados al combinar un prefijo que describe el número de los átomos de carbono en la molécula con la raíz que termina en 'ano'. He aquí los nombres y los prefijos para los primeros 10 alcanos. Estructura Sólo C / H Grupo Funcional C-C Tipo de enlace C-C Terminación -ANO ALQUENOS Los alquenos son isómeros de los cicloalcanos y se representan por la fórmula general CnH2n. Esta familia de hidrocarburos se caracteriza por contener uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Por ejemplo, el propeno y el ciclopropano son isómeros, igual que el 1,3dimetilciclohexano y el 3,4-dimetil-2-hexeno. (La posición del doble enlace se indica con `2-hexeno'.) Los dobles enlaces también pueden presentarse en los compuestos cíclicos, por ejemplo, en el á-pineno, un componente de la trementina, y en la vitamina A.

Se suelen utilizar notaciones simbólicas para escribir las fórmulas estructurales de los compuestos orgánicos cíclicos. Los vértices de los ángulos de esas fórmulas representan átomos de carbono. Se sobreentiende que cada átomo de carbono está unido a 2, 1 o ningún átomo de hidrógeno, dependiendo de si tiene 2, 3 o 4 enlaces, respectivamente, con otros átomos (normalmente de carbono). Estructura Sólo C / H Grupo Funcional C=C Tipo de enlace C=C Terminación -ENO ALQUINOS Los alquinos o acetilenos, la tercera familia más importante de los hidrocarburos alifáticos, tienen la fórmula general CnH2n-2, y contienen aún menos átomos de hidrógeno que los alcanos o los alquenos. El acetileno, HC:CH, que es el ejemplo más común, se denomina etino en el sistema de la IUPAC. Se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno.

Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace. La posición del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los átomos que intervienen en el doble enlace. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos dieno, -trieno, -tetraeno, etc.

HIDROCARBUROS CÍCLICOS Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Para representarlos, se utilizan figuras geométricas según su numero de carbonos. Ejemplo:

Existen hidrocarburos policíclicos, constituidos por varios ciclos unidos entre sí. Ejemplo:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Son compuestos orgánicos cíclicos compuestos de 2 partes: un hidrocarburo bencénico y uno o dos enlaces hacia otro compuesto mejor conocidos como radicales. Según su cantidad, estos se dividen en dos tipos: Toluenos y xilenos con 1 y dos radicales. A su vez los xilenos se dividen según la ubicación de sus radicales: ‡Tolueno: Este tiene un radical y puede unirse otro compuesto orgánico una vez ‡Ortoxileno: Este tiene 2 radicales juntas en las esquinas y puede unirse con dos compuestos orgánicos. ‡Metaxileno: Este tiene 2 radicales separadas en una esquina y puede unirse con dos compuestos orgánicos. ‡Paraxileno: Este tiene dos radicales en forma paralela y puede unirse con dos compuestos organicos. Grupos funcionales Estos grupos funcionales se le agregan a los compuestos orgánicos para crear variaciones o derivados de hidrocarburos. Algunos de estos son los Alcoholes, Acetonas, Aldehídos, Aminas, funcional para poder crear un derivado sencillo. El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Haluros, Éteres y Ácidos Carboxílicos. Estos no se pueden juntar entre si y solo es necesario un grupo

Los

compuestos

aromáticos

que

tienen

sustituyentes

se

nombran

anteponiendo los nombres de los radicales a la palabra benceno. Ejemplos:

‡ Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2 , 1,3 y 1,4 , o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos:

‡ Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto. Se citan en orden alfabético. Estructura Sólo C / H Grupo Funcional C=C Tipo de enlace C=C Terminación Nombres no sistemáticos acabados en ENO

LOS DERIVADOS HALOGENADOS Son compuestos orgánicos que contienen uno o más halógenos en su molécula. Se les denomina haluros o halogenuros.

Los derivados halogenados que contienen un sólo átomo de halógeno en su molécula se llaman monohaluros; si contienen dos átomos de halógeno se llaman dihaluros y si presentan más de dos átomos de halógeno en su molécula se les llama polihaluros.

Los haluros de alquilo son los derivados halogenados de mayor importancia, ya que se utilizan como base para la síntesis de muchos compuestos orgánicos.

CH3-CH2-CH2-CH3 Butano. Peso molecular: 58 CH3-CHI-CH2-CH3 2-iodobutano. Peso molecular: 183,90. En este compuesto, el yodo (halógeno) sustituye un hidrógeno de uno de los átomos de carbono. Estructura R-X Grupo Funcional -X Tipo de enlace C=C Terminación Nombres no sistemáticos acabados en ENO + C- X -

ALCOHOLES Los alcoholes son los derivados hidroxilados de los hidrocarburos, al sustituirse en estos los átomos de hidrogeno por grupos OH. según el número de grupos OH en la molécula, unido cada uno a ellos a distinto átomo de carbono, se tienen alcoholes mono, di, tri y polivalentes. los alcoholes alifáticos monovalentes son los más importantes y se llaman primarios, secundarios y terciarios.

Grupos Funcionales. Alcoholes

Tipo de átomos

Suffijo Prefijo

-ol hidroxi

Posición en la cadena Cualquier lugar Fórmula General CnH2n+2O

Nombre de la familia alcoholes

Para nombrarlos se cambia la terminación o de los alcanos por ol de los alcoholes. Ejemplo: Según el grupo OH se encuentre en un carbono primario, secundario o terciario:

FENOL El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43ºC y un punto de ebullición de 182ºC. El fenol es un alcohol. Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es una sustancia manufacturada. El producto comercial es un líquido. Tiene un olor repugnantemente dulce y alquitranado. Se puede detectar el sabor y el olor del fenol a niveles más bajos que los asociados con efectos nocivos. El fenol se evapora más lentamente que el agua y una pequeña cantidad puede formar una solución con agua. El fenol se inflama fácilmente, es corrosivo y sus gases son explosivos en contacto con la llama. Grupo funcional del Fenol El fenol no es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH,y en el caso del fenol es Ph-OH.

ETER Los Éteres son un grupo de compuestos orgánicos que responden a la fórmula general R²O²R¢, en donde O es un átomo de oxígeno, y R y R¢ Grupo Serie

funcional homóloga Grupo alcoxi (o Éter ariloxi)

Fórmula Estructura Prefijo Sufijo

Ejemplo

R-O-R'

-oxi-

R-il éter

R'-il

representan los mismos o distintos radicales orgánicos. La mayoría de los éteres son líquidos volátiles, ligeros e inflamables, solubles en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Desde el punto de vista químico, son compuestos inertes y estables; los álcalis o los ácidos no los atacan fácilmente. Están estrechamente relacionados con los alcoholes, y se obtienen directamente de ellos. El compuesto más típico y más utilizado de este grupo es el éter común o etílico, normalmente denominado éter.

Grupo funcional del Eter Un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono,.

ALDEHÍDOS Los aldehídos son compuestos orgánicos. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Grupo funcional Caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. CETONA Son cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general R²CO²R¢, en la que R y R¢ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.

R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas. El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno, y además unido a otros dós átomos de carbono. El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

Grupo l Grupo carbonil o

Serie a Aldehído

Fórmul a RC(=O)H

Estructura Prefijo

Sufijo

Ejemplo

funciona homólog

oxo-

-al carbaldehí do2

Cetona

RC(=O)R'

oxo-

-ona

ÁCIDOS ORGÁNICOS El término ácidos orgánicos engloba aquellos ácidos cuya estructura química se basa en el carbono. Se añaden al pienso por su capacidad para reducir el pH de los alimentos, favoreciendo su conservación. Simultáneamente ejercen una influencia positiva a nivel digestivo y metabólico, mejorando los rendimientos productivos de los animales. Los de mayor interés en producción animal son el acético, butírico, cítrico, fórmico, láctico, málico, propiónico, y sórbico. El modo de acción de los ácidos orgánicos no es totalmente conocido. Su acción beneficiosa parece estar relacionada con un incremento en la digestibilidad y retención de diversos nutrientes (minerales, proteína y energía), acompañado de una alteración de la población microbiana del tracto . La efectividad de inhibición del crecimiento microbiano depende no sólo de su poder acidificante sino también de la capacidad del ácido para penetrar a través de la pared celular del microorganismo en forma no disociada. Una vez dentro, el ácido se disocia y presenta un doble mecanismo de acción: El hidrogenión (H+) reduce el pH del citoplasma, lo que obliga a la célula a incrementar sus gastos energéticos a fin de mantener su equilibrio osmótico El anión (A-) perjudica la síntesis de DNA, evitando la replicación de los microorganismos. En principio pues, serían más interesantes los ácidos orgánicos de cadena corta con un pKa superior al pH fisiológico ya que permitiría que una mayor cantidad de ácido en forma no disociada penetrara en el interior del microorganismo.

Grupo

Serie

funcional homóloga Grupo Ácido

Fórmula Estructura

Prefijo

Sufijo

Ejemplo

carboxilo carboxílico

R-COOH

carboxi- Ácido -ico

ÉSTER

Fórmula general de un éster En la química, los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un oxoácido es un ácido inorgánico cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (±OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un ión hidrógeno, hidrón o comúnmente protón, (H+). Etimológicamente, la palabra "éster" proviene del alemán Essig-Äther (éter de vinagre), como se llamaba antiguamente al acetato de etilo. En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido acético, el éster es denominado como acetato. Los ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres

fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo, el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico". Éster Éster carbónico Éster fosfórico Éster sulfúrico

(éster de ácido (éster de ácido (triéster de ácido (diéster de ácido carbónico) fosfórico) sulfúrico) carboxílico)

Grupo l Grupo acilo

Serie a Éster

Fórmul a RCOO-R'

Estructura

Prefijo

Sufij o

Ejemplo

funciona homólog

iloxicarbonil -

Rato de R'-ilo

AMINAS Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.

Amoníaco

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

AMIDA

Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno: Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo ²OH del ácido por un grupo ²NH2, ²NHR o ²NRR' (llamado grupo amino).

Grupo funcional amida Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:

Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica. Grupo funciona l Grupos amino Tipo to Amida RC(=O)N(R')-R" _ _ de Fórmula Estructur Prefijo a Sufi jo Ejemplo compues

NITRILO El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Exceptuando los primeros términos de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial. Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.

Grupo Grupo nitrilo

Tipo Nitrilo cianuro

de Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo o R-CN ciano-nitrilo

funcional compuesto

NITRODERIVADO Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una

manipulación

inapropiada

pueden

fácilmente

desencadenar

una

descomposición exotérmica violenta. Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6trinitroresorcinol (ácido estífnico).

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