Práctica Nº 10 Síntesis de Trimetoprima 24

UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE

GROHMANN
FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

PRACTICA # 10

NOMBRES: RICCI GIOVANNI QUINTA PHACSI

CODIGO: 2018-125042
GRUPO DE LABORATORIO: D

TACNA – PERÚ
2020

Farmacoquímica II
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PRÁCTICA NUMERO 10
SÍNTESIS DE TRIMETOPRIMA

I. OBJETIVOS:
 Preparar por síntesis la Trimetoprima.
II. FUNDAMENTO TEORICO:
La Trimetoprima es un antibacterial de tipo urinario
La trimetoprima fue patentado por el laboratorio WELLCOME en Italia en el año
1970 como EUSAPRIM.

5-(3,4,5-trimetoxibenzil)pirimidin-2,4-diamina

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

1 Beta-metoxipropionitrilo
2 3,4,5-trimetoxibenzaldehído
3 Sodio
4 Guanidina
1 Vaso de precipitado 2L (3)
2 Balanza analítica
3 Un pHmetro
4 Baguetas. (5)
5 Pera de decantación de 2L
6 Soporte Universal

IV. PARTE EXPERIMENTAL:

Disolver 6 gramos (0,26 mol) de sodio en 300 ml de metanol con agitación y a
reflujo. Agregar 47,5 gramos (0,55 mol) de o-metoxipropionitrilo y 98 gramos
(0,5 mol) de 3,4,5-trimetoxibenzaldehído. Calentar la mezcla a reflujo suavemente
durante 4 horas.
Luego enfriar la mezcla y agregar 150 ml de agua. El producto debe cristalizar
rápidamente. En un rango entre 5°C a 10°C con agitación durante 1 hora. Filtrar el
producto por succión y lavar sobre el filtro con 200 ml de metanol frio al 60%. El
material crudo se seca al aire y se usa para etapas adicionales sin purificación. Se
derrite en 78°C a 80°C. Una muestra pura, recristalizada en metanol, se funde a
82°C. El rendimiento de 3,4,5-trimetoxi-2'-metoximetilcinamonitrilo es de 92
gramos, correspondiente al 70% de la teoría.
Disolver 19 gramos (0,83 mol) de sodio en 300 ml de metanol, agregar 106
gramos de 3,4,5-trimetoxi-2'-metoximetilcinamonitrilo y calentar la mezcla

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suavemente a reflujo durante 24 horas. La solución, que vira a color marrón, se

vierte en 1 litro de agua y el aceite precipitado se extrajo repetidamente con
benceno. Las capas de benceno combinadas (500 a 700 ml) se lavan 3 veces con
500 ml de agua, eliminar el benceno mediante evaporación al vacío de un baño de
agua, quedando el aceite marrón residual destilado al vacío, punto de ebullición
215 "a 225" C. El aceite claro y viscoso, 3,4,5-trimetoxi-2'-ciano-
dihidrocinamaldehído dimetil acetal, pesaba 83 gramos (71% del teórico).
Calentar a reflujo 31,5 gramos (0,107 mol) 3,4,5-trimetoxi-2'-ciano-
dihidrocinamaldehído dimetil acetal con una solución metanólica de guanidina
(200 ml que contenían 0,25 mol de guanidina) por 2 horas. Destilar el metanol
completamente bajo agitación, entre 110°C a 120°C hasta que el residuo
solidifique completamente a una masa cristalina amarillenta. Después dejar
enfriar, suspendiendo con 100 ml de agua y luego recoger por filtración al vacío y
seco. El rendimiento de 2,4-diamino-5- (3,4,5-trimetoxibencil) pirimidina
ascendió a 28 gramos (91% de la teoría). El material mostró el punto de fusión
correcto de 199°C a 200°C.
Añadir 20 gramos del producto anterior a 30 ml de ácido sulfúrico acuoso 3 N a
60°C con agitación. Enfriar la solución con agitación entre 5°C a 10°C. Recoger el
sulfato cristalino por filtración al vacío y lavar sobre el filtro dos veces con 10 ml
de agua fría.
Se disolvió el sulfato del filtro en 200 ml de agua caliente, la solución se carboniza
caliente y el producto precipitar del filtrado transparente e incoloro mediante la
adición gradual de una solución de 20 gramos de hidróxido de sodio en 40 ml de
agua bajo enfriamiento. El precipitado se filtró por succión y se lavó a fondo con
agua sobre el filtro. El material blanco, 17,5 gramos (88%) mostró el punto de
fusión correcto de 200 "a 201" C, según EE. UU. Patente 3.341.541.

V. RESULTADOS:
Describir las observaciones realizadas en cada procedimiento, anotar los cambios
respectivos y esquematizar los resultados. Realizar todas las reacciones químicas.
VI. DISCUSIÓN:
VII. CONCLUSIONES:
VIII. CUESTIONARIO:
1. Realizar una clasificación de los medicamentos antimicrobianos
bacteriostáticos presentes en el mercado farmacéutico.

Los antibióticos bacteriostáticos son antibióticos que bloquean el

crecimiento y multiplicación de la bacteria

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2. Realizar las correspondientes reacciones químicas presentes en la práctica.

3. Realizar la síntesis de 6 medicamentos antimicrobianos.

SINTESIS DE CLORANFENICOL

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SINTESIS DE AZITROMICINA

SINTESIS DE SULFAMIDAS

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SINTESIS DE DOXICICLINA

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IX. BIBLIOGRAFIA:

Mgr. Alonso Alcázar Rojas

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