QUIMICA ORGANICA

UNIDAD 4
S14
AMINAS - AMIDAS

1
 QUE RECORDAMOS DE LA CLASE
ANTERIOR?

Escribe la nomenclatura común y IUPAC de los siguientes compuestos:

 SABERES PREVIOS

Identifica los diferentes grupos funcionales en las imágenes

mostradas:
 LOGRO DE APRENDIZAJE

Al finalizar la unidad el estudiante nombra , formula

a los principales compuestos nitrogenados, y conoce
las maneras de obtenerlos e identificarlos.
CONTENIDO

 Estructura de las aminas

 Propiedades físicas y químicas
 Nomenclatura de aminas
 Obtención de aminas
 Reacciones químicas
 Estructura de las amidas
 Propiedades físicas de las amidas.
 Apliquemos lo aprendido.
 Que aprendimos hoy?
 IMPORTANCIA
METILAMINA

FENILAMINA

2-PROPANAMINA
 ESTRUCTURA DE LA AMINA
Las aminas son piramidales y el  Se produce inversión espontánea
nitrógeno posee hibridación sp3 de la configuración de las aminas.
Consecuencia: racemización.

 Poseen quiralidad→ presentan

imagen especular.
 PROPIEDADES FÍSICAS
La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de
hidrógeno entre las moléculas de las aminas.

 Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los alcanos y con

relación a los alcoholes son más bajos.
Compuesto P.eb. P.f. Compuesto P.eb. P.f.

CH3CH2CH3 -42º -188º (CH3)3N 3º -117º

CH3CH2CH2NH2 48º -83º (CH3CH2CH2)2NH 110º -40º

CH3CH2CH2OH 97º -126º (CH3CH2CH2)3N 155º -94º

Alta solubilidad en medio acuoso debido al puente de
hidrógeno.

 La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado

descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y
sus nombres comunes describen correctamente sus olores.
PROPIEDADES ÁCIDO – BASE DE
AMINAS
 NOMENCLATURA DE AMINAS

IUPAC: Se nombra utilizando como prefijo el nombre del radical al que está
unido el átomo de nitrógeno y como sufijo la palabra -amina.
Chemical Abstract: el sufijo amina se une a la cadena principal
Nombre común: los sustituyentes se nombran en orden alfabético
 AMINAS SUSTITUIDAS:

N-metilbutanamina N-etil-N-metil-2-pentanamina

N,N-dimetilbutanamina N,N-dimetilciclopentanamina
AMINAS AROMÁTICAS

COMO RADICAL: “AMINO”

SINTESIS DE AMINAS
SÍNTESIS DE AMINAS POR
REDUCCIÓN
 REACCIONES DE LAS AMINAS
Las reacciones más importantes de las aminas (nucleófilos) se producen con
electrófilos:
- Sustitución nucleofílica con los haluros de alquilo
- Adición nucleofílica con aldehidos y cetonas
- Sustitución nucleofílica acílica con derivados de ácidos carboxílicos
 APLICACIÓN: REACCIÓN DE
COPULACIÓN DE SALES DE DIAZONIO:
Sustitución electrofílica del anillo (electrófilo: ion diazonio)

Los compuestos azo tienen un color intenso, por lo tanto

pueden utilizarse pata sintetizar COLORANTES (Aditivos
alimentarios).
Ejm. Tartrazina (refrescos, gelatinas: color amarillo, naranja).
 AMINAS BIOLÓGICAMENTE
ACTIVAS
Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones más.
 AMIDAS DE IMPORTANCIA

Aminometanamida Acrilamida

Metilamina

Mg.Ing.Encarnación V. Sánchez Curi 20

 AMIDAS
En las amidas el átomo de carbono del grupo carbonilo
esta enlazado directamente a un átomo de nitrógeno
de un grupo. Su grupo funcional es:
 PROPIEDADES FISICAS
Las amidas se presentan en forma de solidos cristalizados, y la
determinación de su punto de fusión puede servir para caracterizar
los ácidos de los que se derivan.

Sus puntos de ebullición de las amidas primarias, son bastante más

altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran
fuerza intermolecular a través del puente de hidrógeno y los enlaces
N—H, que son mucho más polarizados que en las aminas.

En amidas secundarias los puntos de fusión y de ebullición son

bastante menores, debido al impedimento estérico del radical unido
al nitrógeno para la asociación. Como es natural, las amidas terciarias
(sin enlaces N—H) no pueden asociarse, por lo que son líquidos
normales, con puntos de fusión y de ebullición de acuerdo con su
peso molecular.
 PROPIEDADES FISICAS
El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las
amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2,5 ºC), sean todas
sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante
más altos que los de los ácidos correspondientes.
Las amidas superiores son insolubles en agua pero solubles en
solventes organicos.

Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.

Son neutras frente a los indicadores.

Las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son líquidos

normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con su
peso molecular
 PROPIEDADES QUIMICAS
 El grupo amida es polar y son moléculas neutras.

 Hidrolisis

 Reacción con acido nitroso

 Las amidas sencillas y las sustituidas se pueden reducir a

aminas por acción del hidruro de litio y aluminio.

 Las amidas constituyen el termino intermedio de hidratación

entre los nitrilos (𝑅 − 𝐶 ≡ 𝑁) y las sales amoniacales de los
ácidos.

 Se usan en la identificación de los ácidos carboxílicos, debido

a su cristalinidad y a sus puntos de fusión característicos.
 APLIQUEMOS LO APRENDIDO:
 Identifica el tipo de amina y amida que representan cada
estructura mostrada y escribe la nomenclatura
correspondiente:
 APLIQUEMOS LO APRENDIDO:
 Desarrolla la síntesis de la etanamina:

 Completa las reacciones siguientes:

𝑃𝑦𝑟𝑖𝑑𝑖𝑛𝑎
𝑎) 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝐶𝐻3 𝑁𝐻2 ??

𝑏) 𝐶𝐻3 𝐶𝐻2 − 𝑁𝐻2 − 𝐶𝐻3 + 𝐶𝐻3 𝐵𝑟 ??

 LO QUE APRENDIMOS HOY:

 Las amidas y las aminas poseen el grupo amino en su estructura,

pero se diferencian por el grupo carbonilo que llevan las amidas.

 Las aminas se agrupan en primarias, secundarias y terciarias.

 Para la obtención de las aminas es importante contar con el

amoniaco.

 Es importante tener mucho cuidado a la hora de realizar la

nomenclatura IUPAC de las aminas, si forman parte de la
estructura principal o se encuentran como sustituyentes.
 REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
 SOLOMONS, GRAHAM T.W. Química Orgánica. 11ª edición. Editorial Limusa.
México. 2012.

MORRISON, ROBERT Y BOYD ROBERT. Química Orgánica. 5ª edición. Editorial

Pearson Educación. México. 2004.

CHANG, RAYMOND. Química. 9ª edición. Editorial Mc Graw. Hill Interamericana.

Madrid. 2007.

 http://es.scribd.com/doc/80901617/Quimica-Ejercicios-Resueltos-Soluciones-
Hidrocarburos-Derivados-Halogenados-Selectividad#scribd

 http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/oxige
nados/esteres1.php

Mg.Ing.Encarnación V. Sánchez Curi 28

Gracias