PRACTICA 11 Y 12

COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS Y AMIDAS
I. OBJETIVOS
- Determinar propiedades físicas y químicas de las aminas.
- Determinar propiedades físicas y químicas de las amidas.
II. FUNDAMENTO TEORICO
2.1 AMINAS
Estructura de las aminas Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados
del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de
nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta
molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El
par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del
amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una
hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que
forman entre sí los orbitales híbridos sp3 , reduciéndolo de 109° a 107° grados. En las aminas, como la
trimetilamina ((CH3)3N:), el ángulo del enlace C-N-C no está tan comprimido como en el amoniaco porque los
grupos alquilo, más voluminosos que los átomos de hidrógeno, abren ligeramente el ángulo, como se muestra a
continuación.

Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al nitrógeno. Si
sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria.
 Las aminas son muy polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H
que les permiten formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlace N-H, no pueden
formar este tipo de enlaces intermoleculares. Sin embargo, pueden aceptar puentes de hidrógeno con moléculas
que tengan enlaces O-H o N-H.

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos polarizado que
el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las
aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de
las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes. En la siguiente tabla se comparan los
puntos de ebullición de aminas, alcoholes y éteres de pesos moleculares semejantes.
 Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrógeno con disolventes hidroxílicos
como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono)
son relativamente solubles en agua y en alcoholes. La propiedad más característica de las aminas es su olor a
pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen
correctamente sus olores.

Basicidad de las aminas

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de
electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Una amina puede actuar también como base de Bronsted-
Lowry aceptando el protón de un ácido.

Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son básicas. Una amina puede sustraer un
protón del agua, formando un ión amonio y un ión hidroxilo
Nomenclatura
a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del
sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes
idénticos.
b) Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo - NH2 como amino. El
grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la
cadena o anillo de átomos.

c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena
principal la que contenga un mayor número de átomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la
terminación -o de alcano por la terminación -amina. La posición del grupo amino y de los sustituyentes o
cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada
cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno.

2.2 AMIDAS
Es un compuesto orgánico conformado por una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en
una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un
átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del
ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
 Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son
incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en
agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las
amidas son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de nitrógeno,
sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de oxígeno del grupo carbonilo.
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al igual que la
solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de
hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones
intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Nótese que las amidas terciarias no poseen
hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N,N-dimetilacetamida
tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente 100° C más bajo que el de la acetamida.

Nomenclatura

1. Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la terminación oico
del ácido por amida

2. Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos.
 3. Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en este
caso procede el nombre de la cadena principal y se nombra como carbomoil

III. PARTE EXPERIMENTAL

A. MATERIALES Y EQUIPOS
- Tubos de ensayo
- Pinza
- Mechero
- Gradilla
- Pipetas gravimétricas 5, 10 mL
- Pizeta
B. REACTIVOS
- Anilina
- N,N dimetilanilina
- N,N dimetilfenilamina
- Acetamida
- Urea
- Papel indicador pH
- Cloruro férrico
- Ácido clorhídrico cc
- Ácido sulfúrico cc
- Nitrito de sodio
- Hidróxido de sodio
Experimento Nº 01: Propiedades físicas de aminas y amidas
Registrar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos en estudio:
Estado físico
Color
Olor
pH
Solubilidad en agua
Solubilidad en solvente orgánico.
Experimento Nº 02: Formación de sales
a. Colocar en un tubo de ensayo unas gotas de la amina en estudio, añadir un mLde cloruro férrico. Agitar
y observar.
b. Colocar en una luna de reloj unas gotas de la amina en estudio, acercar una bagueta, impregnada con
ácido clorhídrico. Observar los vapores que desprenden.
c. Colocar en una luna de reloj unas gotas de la amina en estudio, agregar dos gotas de ácido sulfurico.
Colocar la sal obtenida en un vaso de precipitado pequeño y probar su solubilidad en agua.
Experimento Nº 03: Reacción con ácido nitroso
- En un tubo de ensayo mezclar 2-3 gotas de amina o mg si es solida con un mL de acido clorhídrico 5N.
- Enfriar la solución en baño de hielo-NaCl.
- Añadir gota a gota un mL de solución de nitrito de sodio al 10%.
- Dejar en reposo 5 minutos la temperatura debe mantenerse a 0ºC
- Repetir el ensayo con otros dos tipos de aminas.
Experimento Nº 04: Hidrólisis de amidas
- En un tubo de ensayo colocar unos mg de amida.
- Agregar un mL de solución de NaOH al 20% y calentar.
- Observar.
Experimento Nº 05: Reconocimiento de la urea
- En un tubo de ensayo seco calentar unos mg de urea hasta fundirla.
- Observar el desprendimiento de gas.
- Dejar enfriar y luego disolver el residuo con un mL de solución de NaOH al 10 %.
- Finalmente agregar gotas de solución de CuSO4 al 1%.
 REPORTE
PRACTICA 11 Y 12
COMPUESTOS NITROGENADOS
AMINAS Y AMIDAS

Experimento Nº 01: Propiedades físicas de aminas y amidas

Registrar las propiedades físicas de los compuestos orgánicos en estudio:
Compuesto orgánico Estado físico Color Olor pH Solubilidad Solubilidad
H2O CHCl3
Amina primaria liquido Ambar Latex 8.8 Insoluble soluble
Anilina
Amina secundaria
………………………………
Amina terciaria
………………………………..
Amida Solido Blanco Vinagre 7 Soluble insoluble
……………………………….

Experimento Nº 02: Formación de sales

Registre los resultados obtenidos: Aspecto, color, olor y reacción química

a. Estado físico: precipitado

color: pardo rojizo
es soluble en H2O, ya que es una sal
b. Estado físico: precipitado
color: amarillo lechoso
soluble en H2O por ser una sal

c. Estafo fisico: precipitado

Color: pardo
soluble en agua
 Experimento Nº 03: Reacción con ácido nitroso
Registre los resultados obtenidos: Aspecto, color, olor y reacción química

Al mesclar la anilina con HCl un color anaranjado con un poco de con un poco de caliente, dejamos enfriar
y ponemos el nitrito de sodio que presenta un color amarillo lechoso o anaranjado y no presenta olor

Experimento Nº 04: Hidrólisis de amidas

Registre los resultados obtenidos: Aspecto, color, olor y reacción química

Veremos un gas que forma, con un color blanco con vapores y un olor muy penetrante
=O

=O

1. CH3 – c – NH2 + NaOH CH3 – C – ONa + NH3

2. NH3 + HCl NH4Cl

Experimento Nº 05: Reconocimiento de la urea
Registre los resultados obtenidos: Aspecto, color, olor y reacción química

Primero veremos a la urea en estado solido y debemos fundirlo hasta que sea liquido pero como
producto final tendrá una coloración violeta y en estado liquido
CUESTIONARIO

1. ¿Cómo se puede diferenciar una amina gaseosa del amoniaco?

Olor: Las aminas alifáticas gaseosas tienen un olor similar al del amoniaco, pero con un olor adicional
"a pescado, pútrido". En cambio, el amoniaco tiene un olor fuerte e irritante.

Basicidad: Las aminas son bases más débiles que el amoniaco. Esto significa que reaccionan con los
ácidos en menor medida que el amoniaco.

Solubilidad: Las aminas son más solubles en agua que el amoniaco. Esto se debe a que las aminas
tienen una mayor polaridad que el amoniaco.

Punto de ebullición: Las aminas tienen puntos de ebullición más altos que el amoniaco. Esto se debe a
que las aminas tienen fuerzas intermoleculares más fuertes que el amoniaco.

Prueba de Fehling: La prueba de Fehling es una prueba química que se utiliza para identificar la
presencia de aldehídos. Las aminas no reaccionan con la prueba de Fehling, mientras que el amoniaco sí.

Espectroscopia: La espectroscopia es una técnica que se utiliza para identificar la estructura de los
compuestos. Los espectros de infrarrojos (IR) y de resonancia magnética nuclear (RMN) de las aminas
son diferentes de los espectros del amoniaco.

2. Experimentalmente ¿qué reacción elegiría para diferenciar: anilina, metilanilina y dimetilanilina?

3. Conforme a los siguientes resultados experimentales, ¿qué conclusiones se pueden deducir sobre la
naturaleza de los siguientes compuestos desconocidos?
a) Un liquido que posee propiedades básicas, y que forma un intermedio estable solo de 0° a 4°C,
al reaccionar con el ácido nitroso.
Basicidad: El compuesto desconocido presenta propiedades básicas, lo que indica que puede donar un par de
electrones para formar un enlace covalente dativo. Esto sugiere que el compuesto contiene un átomo con un
par de electrones libres, como el nitrógeno (N) o el oxígeno (O).
Reacción con ácido nitroso: La formación de un intermedio estable solo entre 0°C y 4°C al reaccionar con
ácido nitroso (HNO2) es una característica de las aminas aromáticas primarias.
Intermedio estable: El intermedio estable se conoce como sal de diazonio. Las sales de diazonio son
altamente reactivas y se pueden utilizar para sintetizar una variedad de compuestos orgánicos, como colorantes
y medicamentos.
b) Un líquido relativamente no volátil, insoluble en agua y en solución de NaOH, pero se disuelve
rápidamente en HCl diluido.
Líquido relativamente no volátil: El hecho de que el compuesto sea no volátil sugiere que tiene un punto de
ebullición relativamente alto. Esto podría indicar que el compuesto es una molécula grande o tiene fuerzas
intermoleculares fuertes, como enlaces de hidrógeno o fuerzas dipolo-dipolo.
Insoluble en agua: La falta de solubilidad en agua indica que el compuesto no es polar o tiene una polaridad
muy baja. Las moléculas no polares o con baja polaridad tienden a ser insolubles en agua, que es un solvente
polar.
Insoluble en solución de NaOH: La falta de solubilidad en una solución básica (NaOH) sugiere que el
compuesto no contiene grupos ácidos que puedan reaccionar con la base para formar sales solubles en agua.
Podría excluir la presencia de grupos carboxilo o fenol en el compuesto.
Se disuelve rápidamente en HCl diluido: La rápida disolución en ácido clorhídrico diluido (HCl) indica que
el compuesto podría contener grupos básicos que reaccionan con el ácido para formar sales solubles en agua.
Esto sugiere la posible presencia de grupos amino o cualquier otro grupo básico que pueda reaccionar con el
ácido.
4. Señale le ecuación de reacción de la etilamina con ácido sulfúrico.
C2H5NH2+H2SO4→(C2H5NH3)2SO4
5. Indique dos reacciones que permitan diferenciar etanamida de etilamina.
1. Reacción con ácido clorhídrico:
• Etanamida: La etanamida no reacciona con ácido clorhídrico diluido.
• Etilamina: La etilamina reacciona con ácido clorhídrico diluido para formar clorhidrato de etilamina, una
sal soluble en agua.
2. Reacción con ninhidrina:
• Etanamida: La etanamida no reacciona con ninhidrina.
• Etilamina: La etilamina reacciona con ninhidrina para formar un compuesto de color azul intenso.
Procedimiento:
 1. Añadir una gota de la amina a una solución de ninhidrina en etanol.
2. Calentar la mezcla suavemente.
Observación:
• Si se observa un color azul intenso, la amina es etilamina.
• Si no se observa coloración, la amina es etanamida.

6. Haga un comentario sobre la toxicidad de las aminas aromáticas.

Las aminas aromáticas, especialmente aquellas derivadas del benceno, pueden presentar riesgos significativos
para la salud humana debido a su potencial toxicidad. Compuestos como la anilina, una amina aromática primaria,
son conocidos por su capacidad para causar daño en el sistema hematopoyético y el sistema nervioso central. La
exposición prolongada o en concentraciones elevadas a estas sustancias puede resultar en efectos adversos, como
anemia, irritación ocular y dérmica, así como daño hepático y renal. Además, algunas aminas aromáticas son
consideradas como posibles carcinógenos, lo que resalta la importancia de manejar estos compuestos con
precaución y adoptar medidas de seguridad adecuadas en entornos industriales o de laboratorio para minimizar la
exposición y proteger la salud humana.