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Lab.

Qumica Orgnica

PRCTICO N 8
RECONOCIMIENTO DE AMINAS Y AMIDAS

Objetivo:
Estudiar las propiedades qumicas y fsicas de aminas y amidas.
Estructura de las aminas y amidas
Las aminas y amidas son compuestos orgnicos que contienen nitrgeno. Las aminas tienen el grupo
funcional R-NH2, y pueden clasificarse de manera similar a los alcoholes dependiendo del nmero de
grupos R unidos al tomo de nitrgeno (Figura 1) Las amidas son los derivados nitrogenados de los cidos
carboxlicos (Figura 1), que tienen un carbono carbonilo unido al grupo amina. Al igual que con aminas los
hidrgenos pueden ser reemplazados por grupos R.
Las aminas son capaces de formar enlaces por puentes de hidrgeno y las aminas pequeas son bastante
solubles en agua. Las amidas tambin pueden formar enlaces por puentes de hidrgeno y tambin tienen
un carbono de carbonilo que permite que se produzcan interacciones dipolo-dipolo adicionales. Las
aminas son uno de los grupos funcionales primarios en los aminocidos, y muchas aminas exhiben
actividad fisiolgica. Las amidas se usan a menudo como polmeros, tanto comercialmente como en nylon,
o biolgicamente, como en protenas.

Amina Primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Amida

Propiedades Qumicas - Amidas


Las amidas se forman mediante la reaccin de un cido carboxlico con amoniaco o una amina.

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Las amidas como steres pueden hidrolizarse en condiciones cidas o bsicas.

Las aminas se consideran bases dbiles debido al par de electrones no compartidos que pueden atraer un
protn de una molcula de agua.

Debido a que las aminas son bases, pueden reaccionar con cidos para formar sales de amina. Estas
sales a menudo mucho ms soluble que la amina original.

Las aminas primarias, secundarias y terciarias pueden distinguirse entre s por su reaccin con el cido
nitroso (HONO). Las aminas primarias reaccionan para formar gas N2, las aminas secundarias forman un
aceite o slido amarillo, mientras que las aminas terciarias no reaccionan.

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Procedimiento Experimental

A. Solubilidad de las aminas en agua y cido


1. Realice lo siguiente en la campana.
2. Aadir 5 gotas o una punta pequea de esttula de cada amina a un tubo de ensayo por separado.
3. Detectar con cuidado el olor de todos los compuestos. Registre sus observaciones.
4. Agregue 2 mL de agua a cada tubo de ensayo. Agite vigorosamente. Registre sus observaciones.
5. Espere 2-3 minutos y anote sus resultados.
6. Determine el pH de cada solucin usando una varilla de agitacin y varillas de papel pH sobre una placa
petri.
7. Aadir HCl al 10% gota a gota a cada solucin hasta que la solucin sea cida al papel indicador.
Registre sus resultados. Observe cualquier cambio de color u olor.
8. Escribir una reaccin qumica equilibrada para cada neutralizacin que ocurri en el paso anterior.
9. Deseche el contenido de los tubos de ensayo en el vaso de residuos.

B. Solubilidad de amidas en agua y soluciones cidas


1. Aadir 5 gotas o una punta pequea de esttula de cada amida a un tubo de ensayo separado.
2. Detectar cuidadosamente el olor de todos los compuestos con cuidado. Registre sus observaciones.
3. Agregue 2 mL de agua a cada tubo de ensayo. Agite vigorosamente. Registre sus observaciones.
4. Espere 2-3 minutos y anote sus resultados.
5. Determine el pH de cada solucin usando una varilla de agitacin y papel indicador.
6. Aadir HCl al 10% gota a gota a cada solucin hasta que la solucin sea cida al papel pH. Registre sus
resultados. Observe cualquier cambio de color, olores o cambios en la solubilidad.
7. Escriba una reaccin qumica equilibrada para cada neutralizacin que ocurri en el paso anterior.
8. Coloque cada tubo de ensayo en un bao termorregulado a 95C. Sostenga cuidadosamente una tira
hmeda (con agua) de papel pH sobre la boca de cada tubo de ensayo. Registre sus resultados. Calentar
los tubos de ensayo durante 5 minutos.
9. Detectar con cuidado el olor de todos los compuestos con cuidado. Registre sus observaciones.
10. Deseche el contenido de los tubos de ensayo en el vaso de residuos.

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C. Solubilidad de Amidas en Soluciones Bsicas


1. Aadir 5 gotas o una punta pequea de esttula de cada amida a un tubo de ensayo separado.
2. Agregue 2 mL de agua a cada tubo de ensayo. Agite vigorosamente. Registre sus observaciones.
3. Registre el pH.
4. Aadir 2 ml de solucin de NaOH al 10%. Agite vigorosamente. Registre sus observaciones. Observe
cualquier cambio de color u olor.
5. Espere 2-3 minutos y anote sus resultados.
6. Registre el pH.
7. Coloque cada tubo de ensayo en un bao termorregulado a 95C. Sostenga cuidadosamente una tira
hmeda (con agua) de papel indicador sobre la boca de cada tubo de ensayo. Registre sus resultados.
Calentar los tubos de ensayo durante 5 minutos.
8. Detectar con cuidado el olor de todos los compuestos. Registre sus observaciones.
9. Deseche el contenido de los tubos de ensayo en el vaso de residuos.

D. Distinguir las Aminas Primaria, Secundaria y Terciaria


1. Realice lo siguiente en la campana. Disolver 0,5 ml de la amina en 2,5 ml de agua. Cuidadosamente
(gota a gota) agregar 1,5 ml de HCl concentrado.
2. Enfriar la solucin resultante en un bao de hielo-agua durante 5 minutos.
3. En un tubo de ensayo separado, disolver 2,0 g de nitrito de sodio en 10,0 ml de agua.
4. Aadir 2,5 ml si la solucin de nitrito de sodio (realizada en la etapa anterior) 5 gotas a la vez en el tubo
de ensayo que contiene la amina a ensayar. Mantenga el tubo de ensayo inmerso en el bao de agua
helada en todo momento, excepto para mezclar brevemente la solucin entre aadir gotas. Prueba de la
formacin de cido nitroso despus de cada adicin de nitrito de sodio mediante la colocacin de una gota
de la solucin en el papel indicador,, un color azul indica la formacin de cido nitroso. Continuar la adicin
hasta que la mezcla da una prueba positiva para el cido nitroso.
5. Retirar 2,0 ml de la solucin resultante y calentarla lentamente a temperatura ambiente en un bao de
agua. Registre sus observaciones.
6. Deseche el contenido de los tubos de ensayo en el vaso de residuos.

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Cuestionario:
1) Cmo cambia la solubilidad en agua de las aminas, segn su estructura molecular?
2) Escriba la ecuacin qumica para la hidrlisis de acetamida en medio cido.( suponga que es HCl)
y en medio bsico (suponga que es con NaOH).
3) Las aminas son responsable de los olores desagradables de muchas sustancias, incluyendo el
olor a pez. Explique por qu el jugo de limn sirve para neutralizar dichos olores.
4) Si usted cuenta con tres sustancias desconocidas: un cido carboxlico, un ester y una amina.
Describa cmo los podra identificar experimentalmente.
5) Dibuje las estructuras de las siguientes molculas, clasificndolas como primarias secundarias o
terciarias segn corresponda.
a. Anilina
b. N-metilanilina
c. Dietilamina
d. Trietilamina
e. 1-hexanamina
f. Acetamida
g. Benzamida
h. Acetanilida
Referencias
Carey, F. Qumica Orgnica. Tercera Edicin. Madrid. McGraw-Hill. 1999.
Durst, H. D.; Gokel, G. W. Qumica Orgnica Experimental. Editorial Revert, Barcelona,
1985. Reimpresin, 2004.
Fox, M., Whitesell J. Qumica Orgnica. Segunda Edicin. Mxico. Pearson Educacin.
2000.
Vollhardt, P., Schore, N. Organic Chemistry. Third Edition. USA. Freeman. 1998.