2013 Volumen 5, No 9

Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila

Amidas, Aplicacin y Sntesis

Sonia N. Ramrez-Barrn, Aid Senz-Galindo*, Lluvia Lpez-Lpez, Liliana Cant-Sifuentes.
Depto. de Qumica Orgnica. Facultad de Ciencias Qumicas. Universidad Autnoma de Coahuila. Blvd. Venustiano Carranza, 2500.
Saltillo, Coahuila, Mxico. *autor para correspondencia: aidesaenz@uadec.edu.mx

RESUMEN
En el presente artculo se muestra un panorama general, sobre las amidas, aplicaciones y sntesis. Mostrando su importancia
en la vida diaria, as como sus bastas aplicaciones en diferentes reas que inciden de manera directa e indirecta en el ser
humano, esto gracias a sus estructuras qumicas, la cual presenta uno de los enlaces de mayor importancia dentro de la
qumica orgnica el enlace tipo amida, este tipo de compuestos se puede encontrar de manera natural y a su vez sinttica.
Tambin se aborda una serie de mtodos sintticos novedosos para su obtencin, los cuales resultan muy atractivos
actualmente, debido a que en su mayora estn sujetos a los preceptos de la Qumica Verde.

INTRODUCCION
Los compuestos qumicos tienen importancia en todos los
aspectos, desde la naturaleza, la vida cotidiana hasta en el
entorno industrial. Una amida se forma a partir de un
cido carboxlico y amoniaco o una amina. Un cido
reacciona con una amina para formar un carboxilato de
amonio. Cuando se calienta esta sal por arriba de 100C,
O

O
R

se obtiene la amida y se libera agua en forma de vapor, lo

que obedece a una reaccin de condensacin (figura 1).
Las amidas se derivan no slo de los cidos carboxlicos
alifticos o aromticos, sino tambin de otros tipos de
cidos, como los que contienen azufre y fosforo. (Wade,
L.G. 2006).

OH

..
H2N

R'

O H3N

Sal de amonio

R'

Calor

O
R
NH R'

H2 O

Figura 1. Sntesis de amidas a partir de cidos carboxlicos.

Aplicaciones de las amidas

Las amidas son importantes componentes en los
productos farmacolgicos, ya que este grupo es la parte
central de varios productos biolgicos y farmacuticos y
es el punto de partida para la obtencin de productos
naturales, (Angeles et al 2010). Las hidantonas y las
benzodiacepinas, contienen una amida en el anillo de su
estructura, estas son una clase de drogas psicotrpicas
que se consideran tranquilizantes menores y
anticonvulsivos.
Las
benzodiacepinas
inhiben
competitivamente el sitio de unin de las neuronas para el
neurotransmisor cido -aminobutrico (GABA), lo que
provoca la inhibicin de las neuronas y crea efectos

psicotrpicos (Schmidtz et al 2009).Laatovastatina (un

bloqueador de la produccin de colesterol), es uno de los
medicamentos ms vendidos en el mundo desde el 2003 y
contiene un grupo amido al igual que el Reyataz (un
inhibidor de proteasas usado en el tratamiento de VIH).
Otro medicamento es el Gleevec (inhibidor de la
porteintirosincinasa usado en el tratamiento de la
leucemia crnica mieloide) y el Altace (un inhibidor de
ACE usado en el tratamiento de la hipertensin y
enfermedades del corazn) que tambin contienen amidas.
(Yang et al 2010). Las estructuras qumicas de los
frmacos antes mencionados se presentan en la figura 2.

38

2013 Volumen 5, No 9
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
CH 2Ph

H
NH

NH
S

HN

b)

c)

CO 2H

a)

H3C

COOH

N
CH3

CH3
H3C

H3C

H3C

NH

NH

O
H3C

d)

O
O

NH

H3C

NH

CH3

CH3

NH
H3C

CH3

OH

e)

CH3
CH3
N

NH

HOOC

NH
O
OH

HN

g)

CH3
N

f)

Figura 2. Frmacos que contienen el grupo funcional amida.a) Penicilina, b) Estructura general de las hidantonas, c) Estructura general de
las benzodiacepinas, d) atovastatina, e) Reyataz, f) Gleevec y g) Altace.

Mtodos para la preparacin de amidas

Actualmente existe una gran cantidad de metodologas
utilizadas por los qumicos para sintetizar amidas. De
manera industrial las amidas son preparadas por
calentamiento de las sales de amonio de cidos
carboxlicos (Morrison et al 1998), sin embargo a nivel
laboratorio se han desarrollado una gran cantidad de
metodologas. A continuacin se resumen algunos de los
mtodos descritos en la literatura.
Sntesis de amidas por medio de compuestos
catalizadores
O
OH

Tolueno, T.A. , 1h

0.35 eq. BH3.THF (1M en THF)

Los catalizadores han sido utilizados comnmente en la

qumica orgnica para la sntesis de una gran variedad de
compuestos, entre ellos las amidas. En el 2007, Z. Huang
et al reportaron la sntesis de diversas amidas por medio
de un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo
borano-metil sulfuro, el cual gener triaciloxiboranos, los
cuales se hicieron reaccionar con diversos nuclefilos
(alquilaminas,
arilaminas),
para
formar
las
correspondientes
amidas
obteniendo
excelentes
rendimientos (Huang et al 2007). Figura 3.

1-2 eq. R'R''NH

Reflujo, 12 h

R': Alquilo, bencil, aromtico

R''

R'

Figura 3. Sntesis de amidas catalizada por un complejo borano-tetrahidrofurano o complejo borano-metil sulfuro.

Los complejos de rutenio tambin han sido utilizados

como catalizadores organometlicos en la sntesis de

amidas, Nordstrm et al utilizaron rutenio acoplado

directamente a un alcohol y una amina para la liberacin

39

2013 Volumen 5, No 9
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
de dos molculas de hidrgeno gaseoso (figura 4). El
catalizador activo fue regenerado in situ de un complejo
de rutenio fcilmente disponible, para formar un carbeno

N-heterocclico y una fosfina. Esta reaccin se llev a

cabo con alcoholes primarios lo que permiti el
acoplamiento con alquilaminas (Nordstrm et al 2008).

5mol-%ligando, 0.2 eq. KOtBu

OH

H2N

R
N

R'
5mol-%PCyp3 .HBF4

R: Alquilo, Ph, Bn

R': Alquilo

Ligando

5 mol-% Ru(COD)Cl2

R'

CH3

HN

-Cl

CH3

Tolueno, 110C, 24h

Figura 4. Sntesis de amidas acomplejadas por medio de Ru.

Milstein et al reportaron la sntesis de alquilamida a

partir de alcoholes, usando complejos de rutenio como
catalizador. Figura 5. (Milstein et al 2008).
NH2

CH3
CH3

0.1 mol% catalizador

NH

HO

Tolueno, reflujo, 2h

Figura 5. Sntesis de amidas usando un complejo de Ru como catalizador.

Varala et al, reportaron la sntesis de amidas a partir de

cloruros de cido y diferentes aminas, usando tambin
NH2

NH

2Ru(acac)3

O
H3C

complejos de rutenio como catalizador. Figura 6, (Varala

et al 2008).

Cl

5 minutos, a temperatura ambiente

>99% de rendimiento

1.1 eq.

NH

O
H2C

CH3

2Ru(acac)3
N

Cl

CH2
O

10 min, temperatura ambiente, 92%

de rendimiento.

Figura 6. Sntesis catalizada por complejos de Ru a partir de cloruros de cido.

Un mtodo ms para la obtencin de amidas fue reportado

por Chakraborti et al. en el cual se utiliz el
tetrafluoroborato de cobre (II) el cual cataliz
eficientemente la acetilacin de diversos fenoles,

alcoholes, tioles y aminas con

cantidades
estequiomtircas de Ac2O en condiciones libres de
solvente a temperatura ambiente, dando lugar a una
diversidad de amidas, (figura 7) (Chakraborti et al 2004).

1mol-%Cu(BF4) . xH2O

YH

(19-22% Cu (II))

Ac2O

YH

Y: O, S, NH

T.A., 0.25-1 h

Figura 7. Sntesis de amidas catalizadas por tetrafluoroborato de Cu (II)

40

2013 Volumen 5, No 9
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
Otro medio verstil, en cuanto a la obtencin de amidas
fue reportado por Black et al. En esta investigacin se us
una sal cobre hacindolo reaccionar con iminas y cloruros
1.2 eq.

R'
N
R

Cl

0.34 eq. InR'''3

+
H

de cidos lo que proporcion amidas -substituidas o

aminas N-protegidas en un solo paso, con un nico
subproducto, figura 8. (Black et al 2006).

+
(O)R''

0.1 eq. CuCl

R'

(O)R''

CH3CN/ THF (1:1)

0.27 eq. InR''' 4MgBr

45c, 14 h

R'''

Figura 8. Amidacin de aminas por medio de componentes organometlicos de In.

A partir de aldehdos tambin se puede conseguir la

formacin del grupo amido, segn lo reportado por Yoo et
al, tal como se muestra en la figura 9, en esta
investigacin se realiz una amidacin oxidativa suave y

eficiente de los aldehdos utilizando sales de amina, HCl

e hidroperxido de terc-butilo como oxidante en presencia
de un catalizador de Cu. (Yoo et al 2006).

CH3

H2N

1.1 eq. TBuO OH (70% aq.)

R'

R'

.HCl

MeCN, 40, 6h

NH

Figura 9. Obtencin de amidas a partir de aldehdos.

Segn un estudio realizado por Movassaghi et al (2005),

una amidacin tambin fue conseguida por medio de
carbenos heterocclicos hidrogenados, utilizando amino

..

+
R

alcoholes y steres no activados, Figura 10 (Movassaghi

et al 2005).
Mes

5mol%

H2N

OH

OR

Mes

THF, 23C, 1.5-24h

NH

OH

Figura 3. Amidacin promovida por un carbeno heterocclico.

En el 2007 se report un procedimiento prctico para la

acilacin de aminas primarias empleando un
nanocatalizador de paladio mezclado con lipasa comercial
como catalizador y acetato de etilo o metoxiacetato de

Ar

+
EtO

Ac

1 mol-%Pd/AlO(OH)

NH2

etilo como donador del grupo acilo, por este medio se

obtuvieron diversas amidas con altos rendimientos,
(Figura 11). (Kim et al 2007).

HN

CALB (Novozym-435)

CH3

Tolueno, 70C

Ar

R: Alquil

Figura 4. Acilacin de aminas catalizada por Pd.

Un medio simple, y selectivo para N-formilacin de

aminas fue reportado por Hosseini-Sarvari y Sharghi en el
2006 utilizando el cido frmico en presencia de ZnO,

en ausencia de solvente, obteniendo amidas secundarias

con excelentes rendimientos figura 12. (Hosseini-Sarvari
et al 2006).

41

2013 Volumen 5, No 9
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
R

0.5 eq. ZnO

NH

HCO 2H

70C, 10-720 min

CHO

R'

R'

Figura 52. Formilacin de aminas en presencia de ZnO.

Tambin se ha reportado la sntesis efectiva de derivados

de benzanilidas terciarias, utilizando cido benzico
sustituido y anilinas N-monoalquiladas usando
O

R
N
H

diclorofenilfosforano en cloroformo, figura 13. (Azumaya

et al 2003)

Ar

+HO

2.4-3.6 eq. Ph3PCl2

Ar'

CHCl3, reflujo, 2.5-8.75h

Ar'
R: Alquil, Me, H

N
Ar

Figura 6. Sntesis de benzanilidas terciarias.

Sntesis de amidas en fase slida.

En el caso de sntesis de pptidos, las resinas en fase
slida son comnmente utilizadas en la sntesis del grupo
amida. Estas permiten la separacin del producto de la
solucin de reaccin por simple filtracin, puesto que el
pptido se une a la resina y las impurezas permanecen en
solucin. Aunque segn Ryan Schmidtz esto permite el
fcil aislamiento del producto, la eliminacin del pptido
de la resina a menudo utiliza cantidades excesivas de
cido o de otros compuestos txicos. (Ryan Schmidtz et
al 2009)
Otro mtodo para la formacin del enlace amida se
produce con la ayuda de una resina a base de
trifenilfosfina. Cuando la reaccin se lleva a cabo, el
grupo saliente tiene una atraccin superficial por la resina,
y la amida deseada se queda en solucin, en oposicin a
los mtodos tradicionales.

ya que segn lo reportado se ha optimizado el tiempo de

obtencin as como tambin ha facilitado la separacin
del grupo amida. (Yang et al 2010) (Comerford et al
2009).
Se han obtenido una gran variedad de amidas por este
medio, la 4,N-difenilbutilamida o 2, N-difenilacetamida,
y adems se logran rendimientos de alrededor del 80%,
con solo agua como nico subproducto. Otro ejemplo es
lo publicado por Comerford et al en el 2009 en el cual se
describe el uso de slica como catalizador de la formacin
del enlace amida. La slica que se us fue la K60, que es
una slica para cromatografa flash que ha sido activada
por calentamiento a 700 C, figura 14. (Comerford et al
2009).

Sntesis de amidas utilizando slica gel como soporte

La slica gel es un soporte heterogneo, que es capaz de
catalizar la sntesis de amidas con aminas y cidos
complejos, lo que permite un alto rendimiento y genera
residuos en muy baja proporcin. Se ha encontrado que la
activacin trmica de la slica gel, genera una superficie
ligeramente cida e hidrofbica, lo que es ideal para la
amidacin. Este es un mtodo muy prctico para la
obtencin de una gran diversidad de amidas en fase slida

42

2013 Volumen 5, No 9
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
20% en peso, SiO2
activada,
tolueno, 110C, 24h

NH2
OH
O

NH
O

Figura 7. Sntesis de amidas utilizando Slica Gel como soporte.

Aparte de su actividad, hay muchas otras ventajas que

ofrece este mtodo, como bajo costo. Debido a su
naturaleza heterognea, ya diferencia de los catalizadores
anteriores, tiene la capacidad de reactivarse y volver a
O
R

R
OH

HN
R

R
-

utilizarse varias veces presentando altos rendimientos,

perdiendo slo alrededor del 2% de actividad con cada
uso, en la figura 15 se muestra el mecanismo por el cual,
la slica gel funciona como catalizador.

H2N

Superficie hidrofbica
Figura 15. Preparacin de Amidas por medio de reaccin con Slica Gel.

Sntesis de amidas, asistida por microondas (SAM)

Otro mtodo factible para obtencin de amidas, segn lo
reportado en la literatura, es el asistido por microondas ya
que se requiere de un tiempo muy corto para la sntesis de
numerosos compuestos. Yanqiu Li et al reportaron la
sntesis de diversas amidas promovidas por irradiacin de
microondas en la cual se utiliz como materia prima
aminas y cloruro de benzoilo para llevar a cabo la
reaccin. (Yanqiu Li et al 2008). Segn lo reportado por
RCO 2R'

BuNH2

Zohra Zradni et al en el 2001 es posible la sntesis de

amidas libre de solventes por medio de irradiacin de
microondas, usando terc-butxido de potasio como base.
La figura 16 muestra la reaccin general reportada
asistida por microondas ( Zohra Zradni et al 2001).

MW/t-BuOK

RCONHBu

Figura 16. Reaccin de sntesis de amidas a partir de steres, utilizando microondas como fuente de activacin.

La sntesis de amidas por este medio tambin fue

reportada por Luque et al. As como Ovalle et al en el
2009, quien adems de emplear microondas estudi
radiacin ultrasnica para la obtencin de diferentes
amidas aromticas y alifticas. (Luque et al 2009) (Ovalle
et al 2009).

Sntesis de amidas por condensacin trmica

Un protocolo efectivo para la reduccin de residuos
peligrosos, es la condensacin trmica. Segn lo
reportado por L. J. Gooen en el 2009, este es un mtodo
excelente para la obtencin de amidas a partir de cidos
carboxlicos y aminas, la reaccin general de esta sntesis
muestra en la figura 17. (L. J. Gooen et al 2009).

43

2013 Volumen 5, No 9
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
O

HO

R''
NH

160C, 2-24h

R'

R''

N
R'

Figura 17. Sntesis de amidas por condensacin trmica.

caso se utiliz la enzima nitrilo hidrolasa por medio de la

cual se obtuvo la acrilamida a partir de acrilonitrilo figura
18, (Chen Z. et al 2002) .

Sntesis de amidas por medio de catlisis enzimtica

Un mtodo verde para la obtencin de amidas, fue
reportado por Chen Z. et al , en el cual se utiliz catlisis
enzimtica para la obtencin del grupo amida, en este

NH2
H2C

Nitrilo hidrolasa

0.5 C, pH 7.5-8.5

CH2

Figura 18. Sntesis de la acrilamida catalizada por la enzima nitrilo hidrolasa.

alifticos, aromticos, as como

(Rajendra M. Srivastava et al 2009).

Sntesis de amidas asistida por ultrasonido (SAUS)

La sntesis de amidas asistida por ultrasonido, no ha sido
muy explotada, existen pocos reportes acerca de la
sntesis por este medio, sin embargo la mayora de los
reportes encontrados en la literatura utilizan catalizadores
para llevar a cabo la reaccin. Por ejemplo en el 2009,
Rajendra M. Srivastava et al reportaron la sntesis de
varias amidas utilizando cloroformiato de etilo como
agente de acoplamiento (figura 19), esta reaccin ha
funcionado bien cuando se emplean cidos carboxlicos
O
R
OH

ClCO2Et
K2cCO3

O
R

CH3CN )))
T.A.. 35 min

heteroaromticos.

Snchez et al en el 2010, reportaron la sntesis de la

acetalinida por diferentes metodologas, resultando como
mejor mtodo de sntesis, el mtodo asistido por
ultrasonido, (Snchez et al 2010).Como se puede
observar, existen numerosos reportes acerca de la
obtencin de amidas, puesto que estas juegan un papel
muy importante en la bioqumica y la farmacia.
O
OEt

O
R' NH2
K2CO3
CH3CN )))
T.A. 30
min

R
NH R'
0-94% de rendimiento

R=alquil, aril o heteroaromtico

Figura 19. Sntesis de amidas promovida por irradiacin ultrasnica.

Sntesis de citramidas
Las citramida son amidas ctricas como tambin son
llamadas, son amidas derivadas del cido ctrico. La
citramida ms simple, es la amida derivada del cido
ctrico y el amoniaco. Este tipo de compuestos han sido
poco estudiados, ya que en la literatura, hay escasos
reportes acerca de la sntesis y la determinacin de las
aplicaciones de este grupo tan especial de amidas. Existen
reportes acerca de la sntesis de citramidas alifticas, la
patente estadunidense US 2002/0041933 A1, otorgada en
el 2002, describe un mtodo para la preparacin de

citramidas, las cuales tienen aplicaciones como

tensoactivos biodegradables, para su uso en la agricultura.
Las amidas sintetizadas que describe esta patente son: N,
N, N-tri-n-propilcitramida (55%), N, N, N-tri-nbutilcitramida (58%), N, N, N-tri-iso-amilcitramida
(52.1%), N, N, N-tri-iso-butilcitramida (83.1%). El
mtodo de sntesis elegido, fue la sntesis a temperatura
ambiente durante 3 das con constante agitacin. (Slone
et al 2002).

44

2013 Volumen 5, No 9
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
Otra patente relacionada con las amidas derivadas del
cido ctrico es la patente estadunidense 3, 946,074
otorgada en 1976, la cual describe el uso de las citramidas
N, N-dimetil-N-1-metildecil diamida ctrica y N, N, N,
N-tetrametil-N-metildeciltriamida
ctrica
como
reguladores de crecimiento de plantas. (Abramitis et al
1976). Tambin P. B. H. O'Connell et al reportaron el uso
de la N, N, N-triariltriamidactrica (TACT) como agente
entrecruzante para mejorar la retencin de protenas en
geles de acrilamida. (O'Connell et al 2004).

PERSPECTIVAS
Tomando en cuenta lo importante e interesante que
encierra el tema de las amidas, su sntesis y aplicacin,
continua la bsqueda en diversas reas, especficamente
nuestro grupo de investigacin contina trabajando en la
sntesis mediante metodologas verdes de amidas, esto
debido a que es una rea de oportunidad muy interesante.

REFERENCIAS
Abramitis, W.; Grove, D. Plant growth regulatory agents and
process.1976, Nmero: US 3,946,074.
Angeles, A.; Villavicencio, F.; Guadarrama, C.; Corona, D.;
Cuevas, E. Novel Synthesis of Primary Arylamides from
Aryl Methyl Ketone Oxidations using Iodine in Aqueous
Ammonia. J. Braz. Chem. Soc. 2010, 21 (5), 371-374.
Anastas, P.T.; Warner, J.C. Green Chemistry: Theory and
Practice. Oxford University Press. New York, 2000.
Azumaya, T.; Okamoto, F.; Imabeppu, H.;Takayanagi,
H.Simple and convenient synthesis of tertiary benzanilides
using dichlorotriphenylphosphorane. Tetrahedron. 2003,
59, 2325-2331.

Black, D.;Arndtsen, B. Cu-Promoted Coupling of Imines, Acid

Chlorides and Organoindium Reagents.Org. Lett. 2006, 8,
1991-1993.
Chakraborti, K.; Gulhane, R.; Shivani. Copper (II)
Tetrafluoroborate-Catalyzed Acetylation of Phenols, Thiols,
Alcohols and Amines. Synthesis. 2004, 111-115.
Chen, Z.; Sun, D.; Shi, Y.; Shen, Y.; Zhao, X.; Sun, Y. Study on
production of acrylamide by microbial method (II)-enzyme
catalytic kinetics and de-active dynamics of nitrile
hydratase. 2002, 18(2), 225-30.

Comerford, J.W.; Clark, J.H.; Macquarrie, D.J.; Breeden, S.W.

Clean, reusable and low cost heterogeneous catalyst for
amide synthesis. Chem. Commun., 2009, 18, 2562-2564.
Cravotto, G; Cintas, P. Power ultrasound in organic synthesis:
moving cavitational chemistry from academia to innovative
and large-scale applications.Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 180196.
Gooen, L.; Ohlmann, D.; Lange, P. The Thermal Amidation of
Carboxylic
Acids
Synthesis.
2009,
160-164,
http://www.organic-chemistry.org/abstracts/lit2/391.shtm.
Fecha de consulta junio 2011
Han, B. H.; Boudjouk, P. Organic Sonochemistry. Sonic
Acceleration of the Reformatsky Reaction. J. Org. Chem.
1982, 47, 5030-5032.
Huang, Z.; Reilly, R.; Buckle, N. An Efficient Synthesis of
Amides and Esters via Triacyloxyboranes.Synlett. 2007,
1026-1030.
http://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja/ Fecha de
consulta: 20 de Diciembre 2010.
Kharisov, B; Ortz, U. 1999. Uso del ultrasonido en procesos
qumicos.Ingenieras. 1999, 2 (5), 13-21.
Kim, M.; Kim, W.; Han, K.; Choi, K.; Park, J. Asymmetric
Reductive Acylation of Aromatic Ketoximes by EnzymeMetal Cocatalysis.J. Org. Chem.2007, 9, 1157-1159.
Milstein, D.; Gunanathan, C.; Yehoshoa, B. Direct Synthesis of
Amides from Alcohols and Amines with Liberation of
H2.Science: 2008, 317 (5839), 790-792.
Morrison, R.; Boyd, R. 1998. Qumica Orgnica. 5 Edicin.
PEARSON: Naucalpan de Jurez, Edo. De Mxico, Captulo
27. 947-950.
Movassaghi, M.; Schmidt, A. N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed
Amidation of Unactivated Esters with Amino Alcohols.
Org. Lett. 2005, 7, 2373-2376.
Nordstrm L, Vogt H., Madsen R. Ruthenium-Catalyzed Amide
Formation. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672-17673.
Li, Y.;Wang, Y.; Wang, J. Microwave-Assisted Synthesis of
Amides from Various Amines and Benzoyl Chloride under
Solvent-Free Conditions: A Rapid and Efficient Method for
Selective Protection of Diverse Amines. Synthetic. 2006, 38
(7), 1191-1206.

45

2013 Volumen 5, No 9
Revista Cientfica de la Universidad Autnoma de Coahuila
Luque, R.; Budarin, V.; Clark, J. H.; Macquarrie, D. J.
Microwave-assisted preparation of amides using a stable
and reusable mesoporous carbonaceous solid acid. Green
Chem.2009, 11, 459461.

Singh, J.; Kaur, J.; Nayyar, S.; Bhandari, M.; Kad G. L.

Ultrasound Mediated Synthesis of a few Naturally
Occurring Compounds. Indian J of Chem. 2001, 40B, 386388.

O'Connell, H.; Brady, C. Polyacrylamide gels with modified

cross-linkages. Analytical Biochemistry.2004, 76 (1), 6373.

Slone, C.; Lassila, K. R.; Meier, I. Citric Acid Tri-alkilamide

surfactants. 2002, Nmero: US 2002/0041933 A1.

O. Tesis de Licenciatura: Estudio de Reacciones de

Sustitucin Nucleofilica para la Obtencin de Amidas y
teres Mediante Fuentes de Activacin No Convencionales.
Facultad de Ciencias Qumicas UAdeC, 2009.

Srivastava, R.; Neves, R.; Filho, R.A.; Da Silva, C.; Bortoluzzi,

A.J. First ultrasound-mediated one-pot synthesis of Nsubstituted amides.Ultrasonics Sonochem. 2009, 16. 737742.

Ovalle

Ovalle, J.O.; Senz, A.; Prez, C.; Lpez, Ll.; Barajas, L. Suslick, K.S. The Chemical Effects of Ultrasound. SA. J.1989.
Sntesis de la N,N-diisopropiletanoamida y N,Ndibutiletanoamida mediante mtodos de activacin no
Varala, R.; Nasreen, A.; Adapa, S.Ruthenium (III)
convencionales: microondas y ultrasonido. Avances en
acetylacetonate [Ru (acac) 3] An efficient recyclable
Qumica, 2010, 5 (3), 177-183.
catalyst for the acetylation of phenols, alcohols, and amines
Rasenack, N.; H. Steckel; B.W. Muller. Permeability of
Preparation
of
microcrystals
by
in
situ
micronization.Powder Technology, 2004, 143-144.
Rechards, W.; Loomis. The Chemical Effects of High Frequency
Sound Waves I. A Preliminary Survey A. L. J. Am. Chem.
Soc. 1927, 49, 3086-3089.
Renaud, P. Bull. Note de laboratoire sur Lapplication des ultrasons a la preparation de compose organo-metalliques.Soc.
Chim. Fr. 1950, 1044.

under neat conditions.Canadian Journal of Chemistry.

2007; 85 (2), 148-152.
Wade, L.G. 2006. Qumica Orgnica. Quinta Edicin.Editorial
Pearson Prentic Hall., pp. 928.
Yadav, S. J.; Reddy, S.; Reddy, K.; Raj, K.; Prasad, A. R.
Ultrasound-accelerated
Synthesis
of
3,
4
Dihydropyrimidin-2(H1)-ones with Ceric Ammonium
Nitrate. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2001, 1, 1939-1941.

Ryan Schmidtz, Tesis de Licenciatura: Solid Phase Amide

Synthesis Using Staudinger-Vilarrasa Coupling and
Micrwave Irradition. Butler University, 2009.

Yang, D.;Zeng, X.; Zhao, H.; Wang, X.; Pan, Z.; Li, Z.; Silica
Gel-Mediated Amide Bond Formation: An Environmentally
Benign Method for Liquid-Phase Synthesis and Cytotoxic
Activities of Amides. J. Comb. Chem. 2010, 12 (3), 307310.

Snchez B. Tesis de Licenciatura: Obtencin de Amidas

Aromticas con Posible Actividad Farmacolgica Facultad
de Ciencias Qumicas UAdeC, 2010.

Yoo, W.; Li, C. Highly Efficient Oxidative Amidation of

Aldehydes with Amine Hydrochloride Salts. J. Am. Chem.
Soc. 2006,128, 13064-13065.

Santos, D.;Cancino, V.; Yenque, D.; Ramrez, D.; Palomino,

M.; El Ultrasonido Y Su Aplicacin. Revista de la
Facultad de Ingeniera Industrial. 2005, 8 (1), 25-28.

Zradni, F.; Texier, F.; Hamelin, J. Minutes synthesis of amides

from esters and amines under microwave irradiation.2001,
www.mdpi.org/ecsoc/ecsoc-5/Papers/.../e0013.htm. Fecha
de
consulta
junio
2011

Sarvari, M.; Sharghi, H. ZnO as a New Catalyst for NFormylation of Amines under Solvent-Free Conditions. J.
Org. Chem. 2006, 71, 6652-6654.

46