UNIVERSIDAD MAYOR DE SAN SIMON

FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA

CARRERA DE ING. QUIMICA

TRABAJO # 6
OBTENCION DE
ASPIRINA POR
CRIZTALIZACION

MATERIA: LABORATORIO DE OPERACIONES UNITARIAS II

GESTIÓN: 2/2015

ESTUDIANTE: RODRIGUEZ ESCALERA JHONNY

DOCENTE: ING. NELSON HINOJOSA SALAZAR

MARZO 2016

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 INDICE

1.

INTRODUCCIÓN………………………………………………………………………………….03

2. OBJETIVOS.

OBJETIVO GENERAL………………………………………………………………..........03

OBJETIVOS ESPESIFICOS……………………………………………………………….03

3. MARCO TEORICO……………………………………………………………………….………04

4 EFECTOS DEL ÁCIDO ACETIL SALICILICO EN EL ORGANISMO………………………..04

5. OBTENCION DE LA ASPIRINA…………………………………………….………….……….07

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL……………………………………………………..….......08

CONCLUSION…………………………………………………………………………………..…...10

BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………………………………....10

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1. INTRODUCCION.-

A lo largo de la historia, se han utilizado muchos productos naturales para curar

enfermedades, obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han
realizado transformaciones químicas sobre estos compuestos naturales, a fin de obtener
compuestos de mayor utilidad, o con menores efectos secundarios. Un ejemplo lo
constituyen los analgésicos, compuestos que se emplean para reducir el dolor, o los
antipiréticos, que disminuyen la fiebre.

La aspirina (ácido acetilsalicílico, ácido 2-acetoxibenzoico) es uno de los medicamentos de

mayor uso y consumo mundial desde que fue sintetizado en 1899, por su conocida acción
analgésica, antipirética y antiinflamatoria sobre el organismo. Asimismo su moderado efecto
anticoagulante permite su utilización en la prevención del infarto de miocardio. Puede
considerarse como uno de los primeros compuestos derivados de un producto natural: el
ácido salicílico, presente en la corteza de los sauces (salix alba) como salicina (un glucósido
de sabor amargo) o esterificado formando diversos ésteres, usados desde 1876, como es el
caso del salicilato de metilo o aceite de gaulteria, ampliamente empleado como linimento.

2. OBJETOVOS.-

2.1 OBJETIVO GENERAL:

Obtención de la aspirina por cristalización.

2.2 OBJETIVOS ESPESIFICOS:

- Conocer el uso y su importancia de la aspirina

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 - Reconocer los efectos de dicho medicamentos.

3. MARCO TEORICO.-

El ácido salicílico es el aditivo clave en muchos productos para el cuidado de la piel

diseñados para tratar acné, psoriasis, callosidades (el endurecimiento de la piel por presión
persistente), la piel de gallina y las verrugas.5 Trata el acné causando que las células de la
piel se caigan más fácilmente, evitando que los poros se tapen. Este efecto en las células de
la piel también hace que el ácido salicílico sea un ingrediente activo en varios champús
diseñados para tratar la caspa. El uso directo de una solución salicílica puede causar
hiperpigmentación en piel sin tratamiento previo para aquellos con tipos de piel más
oscuros(prototipos Fitzpatrick IV, V, VI), así como con la falta de uso de un bloqueador solar
de amplio espectro.[cita  requerida] Debido a sus propiedades exfoliantes, en ocasiones se emplea
en combinación con otros tratamientos para la psoriasis para aumentar su efectividad, como
el alquitrán de hulla o tacrolimus.5

Las propiedades medicinales del ácido salicílico (principalmente para alivio a la fiebre) se
han conocido desde 1763. La sustancia ocurre en la corteza de los sauces; el nombre ácido
salicílico se deriva de salix, el nombre en latín para los sauces.

Como antiséptico bucal, el ácido salicílico restituye el ácido protector de las mucosas,
ejerciendo un efecto antiséptico actuando en las mucosas afectadas de la boca y labios y es
absorbido parcialmente por los mismos, ejerciendo así su acción antiséptica y desinfectante.

4. EFECTOS DEL ÁCIDO ACETIL SALICILICO EN EL ORGANISMO.-

Indicaciones Terapéutica:
La aspirina, el éster salicílico del ácido acético fue introducida en la clínica en 1899 siendo
utilizada como analgésico, anti-inflamatorio, antipirético y antitrombótico.Una vez en el
organismo, el ácido acetil salicíco es hidrolizado a salicilato que también es activo. Las
propiedades analgésicas y anti-inflamatorias del ácido acetil-salicílico son parecidas a las de
otros anti-inflamatorios no esteroídicos. El ácido acetil salicílico es utilizado en el tratamiento
de numerosas condiciones inflamatorias y autoinmunes como la artritis juvenil, la artritis
reumatoidea, y la osteoartritis. Por sus propiedades antitrombóticas se utiliza para prevenir o
reducir el riesgo de infarto de miocardio y de ataques transitorios de isquemia. Durante la
mayor parte del siglo XX, la aspirina fue utilizada como analgésico y anti-inflamatorio, pero a
partir de 1980 se puso de manifiesto su capacidad para inhibir la agregación plaquetaria,
siendo utilizada cada vez más para esta indicación. Más recientemente se ha demostrado

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que el tratamiento crónico con ácido acetilsalicílico (más de 10 años) reduce el riesgo de
cáncer de colon. Se sabe hoydía que la aspirina posee propiedades anti proliferativas.

Mecanismo de acción:
El ácido acetilsalicílico interfiere con la síntesis de las prostaglandinas inhibiendo de forma
irreversible la ciclooxigenasa, una de los dos enzimas que actúan sobre el ácido
araquidónico. La ciclooxigenasa existe en forma de dos isoenzimas: laciclooxigenasa-1
(COX-1) y la ciclooxigenasa-2 (COX-2). Estas isoenzimas están codificadas por genes
diferentes, presentes en lugares diferentes (la COX-1 está presente sobre todo en el retículo
endoplásmico, mientras que la COX-2 se encuentra en la membrana nuclear) y tienen
funciones diferentes. La COX-1 se

Expresa en casi todos los tejidos y es responsable de la síntesis deprostaglandinas en

respuesta a estímulos hormonales, para mantener la función renal normal, así como la
integridad de la mucosa gástrica y para la hemostasis. La COX-2 se expresa sólo en el
cerebro, los riñones, los órganos reproductores y algunos tumores. Sin embargo, la COX-2
es inducible en muchas células como respuesta a algunos mediadores de la inflamación
como son la interleukina-1, el TNF, los mitógenos, lipopolisácaridos y radicales libres. Se ha
observado un aumento de la expresión de la COX-2 en adenomascolorectables así como en
otros cánceres. La aspirina acetila la serina en ambas COX y como casi todos los tejidos
producen eicosanoides, los efectos del fármaco son muy diversos:

a) efectos antitrombóticos:
La COX-1 de las plaquetas genera el tromboxano A2, un potente vasoconstrictor yagonista
de las plaquetas. Los efectos de la aspirina sobre la agregación plaquetaria tienen lugar con
dosis mucho menores que las requeridas para un efecto analgésico o anti-inflamatorio. La
COX-1 de las plaquetas es más sensible que la COX-1 del endotelio, lo que explica la
necesidad de dosis muy bajas de aspirina para conseguir un efecto antitrombótico, lo que es
deseable en pacientes con enfermedad coronaria. La inhibición de la COX-1 plaquetaria
ocasiona una disminución de la agregación plaquetaria con un aumento del tiempo de
sangrado. Estos efectos sobre la hemostasia desaparecen a las 36 horas de la
administración de la última dosis. Aunque el ácido acetilsalicílico no actúa sobre la
agregación plaquetaria inducida por la trombina (que se produce cuando se activan las
plaquetas como consecuencia de la ruptura de una placa de ateroma alinicio de un episodio
de angina inestable), se recomienda su administración en pacientes con historia de
enfermedad coronaria y de angina estable. Se cree quelos efectos beneficiosos de la
aspirina en la profilaxis del infarto de miocardio se deben a su capacidad para reducir los

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niveles de proteína C reactiva.Con dosis muy altas, la aspirina también ejerce un efecto
inhibitorio sobre la hemostasis dependiente de la vitamina K, con lo que se altera la sintesis
de protrombina resultando una hipoprotrombinemia.
b) Efectos anti-inflamatorios:

Se cree que la actividad anti-inflamatoria del ácido acetil-salicílico se debe a la inhibición

periférica de la acción de la COX-1 y de la COX-2, aunque la aspirina puede también inhibir
la síntesis de otros mediadores de la inflamación. Sin embargo, se cree que la respuesta
inflamatoria más importante está mediatizada por la COX-2 ya que esta enzima es inducible
por las citosinas. La inhibición de laCOX-2 por la aspirina reduce la síntesis de las
prostaglandinas E y F,prostaglandinas que responsables de la vasodilatación y la
permeabilidad capilar lo que, a su vez, aumenta la movilidad de fluídos y leucocitos que
ocasionan inflamación, enrojecimiento y dolor. El ácido acetil-salicílico no solo disminuye la
permeabilidad capilar sino que también reduce la liberación de enzimas destructoras de los
lisosomas.

C) Efectos analgésicos:
Los efectos analgésicos de la aspirina son, al parecer, efectos indirectos sobre el sistema
nervioso central. Al disminuir la síntesis de prostaglandinas, la aspirina reduce la percepción
del dolor.

D) Efectos antipiréticos:
Son el resultado de la inhibición de la síntesis de prostaglandinas en el hipotálamo, lo que a
su vez induce una vasodilatación periférica y sudoración..

E) Efectos anti proliferativos:

Aun cuando el ácido acetilsalicílico acetila la COX-2, esta enzima acetilada retiene algo de
su capacidad para metabolizar el ácido araquidónico para producir al ácido graso 15R-
hydroxieicosatetraenoic (15R-HETE). Se sabe que los hidroxiácidos tienen efectos
antiproliferativos. No se sabe con exactitud si los efectos de la aspirina reduciendo los
niveles de prostaglandinas contribuyen a su actividad antitumoral.

F) Efectos renales.
Los salicilatos actúan sobre los túbulos renales afectando la resorción del ácido úrico. En
dosis bajas, de 1-2 g/día, los salicilatos inhiben la secreción activa de ácido úrico en la orina
a través de los túbulos proximales.

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5. OBTENCION DE LA ASPIRINA.-

El ácido acetilsalicílico se prepara por acetilación del ácido salicílico mediante un proceso
denominado esterificación. La esterificación consiste en la reacción de un grupo carboxilo (-
COOH) y un grupo hidroxilo (-OH) para formar un grupo éster (–COOR). En este caso la
fuente del grupo –OH es el fenol del ácido salicílico, y el grupo acetilo (-COCH3) proviene
del anhídrido acético. La reacción requiere catálisis ácida

Durante la acetilación se forma también una pequeña cantidad de producto polimerizado,

debido a la presencia de un grupo carboxilo y de un grupo hidroxilo en la misma molécula. El
ácido acetilsalicílico reacciona con el bicarbonato de sodio (es decir, hidrogeno carbonato
sódico, NaHCO3) para dar la sal sódica soluble en agua, mientras que el producto
polimerizado no reacciona. Gracias a esta diferencia de comportamiento entre el producto
polimerizado y el ácido acetilsalicílico, podremos purificar la “aspirina” obtenida. La impureza
más común será, sin embargo, el propio ácido salicílico que provendrá de una acetilación
incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. La presencia de producto
hidrolizado se detecta fácilmente por el olor a ácido acético y se puede analizar mediante
ensayo con FeCl3, ensayo de fenoles1. El producto hidrolizado se eliminará a lo largo del
proceso de purificación y en la recristianización final del producto.

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5.1 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Materiales:

 Matraz Erlenmeyer (100 mL).

 Vaso de precipitados (3 x 100 ml)
 Büchner y Kitasatos.
 Baño de agua.
 Baño de hielo.
 Soporte metálico.
 Pinza.
 Nuez.
 Trompa de vacío.
 Varilla de vidrio.
 Pipeta de 10 Ml.
 Probeta de 50 mL.
 Aspirador de pipeta.
 Tres tubos de ensayo y gradilla.
 Espátula.
 Tijeras.
 Rotulador para vidrio

Reactivos/disolventes:

 Ácido salicílico.
 Anhídrido acético.
 Ácido sulfúrico.
 Agua destilada.
 Hidrogeno carbonato sódico.
 Etanol.

Síntesis:

Pesar 2,0 g (0,015 moles) de ácido salicílico cristalizado y ponerlos en un matraz

Erlenmeyer de 100 ml. Añadir 5 mL (0,05 moles) de anhídrido acético (en la campana
extractora), seguidos de 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado (la adición de un exceso de
ácido hace que la aspirina no precipite), y agitar despacio hasta que el ácido salicílico se

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disuelva. La reacción es exotérmica por lo que la mezcla puede calentarse. Dejar que la
reacción proceda durante 10 minutos. Para completar la reacción calentar suavemente en
un baño de agua a 45-50ºC durante 5 ó 10 minutos. Dejar enfriar a temperatura ambiente y
enfriar la mezcla en baño de hielo hasta que se produzca la cristalización. Añadir lentamente
y con precaución 1 mL de agua fría (previamente enfriada en baño de hielo) (Nota: el
anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar), una vez
finalizada esta adición añadir 49 mL más de agua fría y enfriar a 0°C en baño de hielo.
Separar el producto por filtración a vacío en Büchner. El filtrado se puede usar para enjuagar
el Erlenmeyer tantas veces como sea necesario para recoger los cristales (adicionando cada
vez pequeñas cantidades de dicho filtrado). Lavar el filtrado con pequeñas porciones de
agua fría. Continuar el paso de aire por succión a través de los cristales. Dejarlos luego
secar al aire sobre papel de filtro. Pesar el producto, que puede contener algo de ácido sin
reaccionar, y calcular el rendimiento bruto. Guardar una pequeña fracción para llevar a cabo
el ensayo de fenoles.

Purificación:

Pasar el producto bruto a un vaso de precipitados de 100 mL y añadir 25 mL de una

solución acuosa saturada de NaHCO3. Agitar hasta que cese el burbujeo de CO2 (acercar
el vaso al oído). Filtrar por succión a través de un embudo Büchner. Así habremos eliminado
los polímeros que se puedan haber formado. Verter cuidadosamente el filtrado en un vaso
de precipitados y a continuación adicionar gota a gota HCl concentrado (en campana
extractora de gases) sin dejar de agitar hasta que no se observe más precipitación de
aspirina. Enfriar en un baño de hielo, recoger el sólido por filtración a vacío en Büchner y
lavarlo bien con el líquido resultante de la filtración. Poner los cristales a secar sobre un
papel de filtro. Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso de purificación.
Guardar una pequeña fracción para llevar a cabo el ensayo de fenoles.

Recristianización:

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación delas impureza que
contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en
una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.
El ácido acetilsalicílico obtenido se puede recristalizar en una mezcla de disolventes, por
ejemplo, etanol/agua. Para ello, poner el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de 100
mL, añadir 6mL de etanol y calentar en baño de agua (4550ºC) hasta que el sólido se

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disuelva. Añadir lentamente 17 mL de agua caliente (4550ºC) y filtrar. Dejar enfriar la
solución a temperatura ambiente durante 10-15 minutos. Enfriar en baño de hielo durante 10
minutos para completar la cristalización y filtrar a vacío en Büchner. Lavar el filtrado con
agua previamente enfriada en baño de hielo y poner los cristales a secar sobre un papel de
filtro. Pesar el producto y calcular el rendimiento del proceso de recristalización.

6. CONCLUSION.-

Mediante el tema planteado se puede lograr con éxito la ostensión de la aspirina mediante la
conbinacion de los reactivos .El ácido acetil salicílico, aspirina, se obtiene por la acetilación
del ácido salicílico mediante un proceso llamado esterificación que consiste en la reacción
de un grupo carboxilo que proviene del anhídrido acético y el grupo hidroxilo que es el fenol
del ácido salicílico se hace en medio ácido, ácido sulfúrico, que actúa como catalizador. En
este trabajo se concluyeron de que una aspirina puede salvarle la vida a barias personas ya
que este medicamento tiene un uso de antipirético analgésico y antiinflamatorio. y también
es bueno para la circulación sanguínea.

7. BIBLIOGRAIA.-

 http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/la-aspirina
 https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
 «Pepto Bismol suspensión». Vademécum Farmacéutico IPE On line. Multicolor.
Consultado el 9 de septiembre de 2012.
 Química Orgánica, Serie Schaum. Editorial Mc-Graw Hill Autor: Schaum.
 http://www.buenastareas.com/materias/cristalizaci%C3%B3n-del-%C3%A1cido-
acetilsalic%C3%ADlico/0

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